|
Nazwa produktu: |
Ambroks, ambroksan |
|
Synonimy: |
1,5,5,9-TETRAMETYLO-13-OKSATRYCYKLO-[8.3.0.04,9]TRIDEKAN |
|
CAS: |
6790-58-5 |
|
MF: |
C16H28O |
|
MW: |
236.39 |
|
EINECS: |
229-861-2 |
|
Kategorie produktów: |
|
|
Plik Mola: |
6790-58-5.mol |
|
Temperatura topnienia |
74-76°C (lit.) |
|
alfa |
-30 º (c=1% w toluenie) |
|
Temperatura wrzenia |
273,9 ± 8,0 ° C (przewidywana) |
|
gęstość |
0.939 |
|
ciśnienie pary |
0,066 Pa przy 25 ℃ |
|
FEMA |
3471 |
|
temperatura przechowywania |
Uszczelnione w suchym miejscu, w temperaturze pokojowej |
|
formularz |
proszek do krystalicznego |
|
kolor |
Biały do prawie białego |
|
Zapach |
w 1,00% w glikolu dipropylenowym. ambra stary papier słodki labdanum wytrawny |
|
Rodzaj zapachu |
bursztyn |
|
aktywność optyczna |
[α]20/D 29°, c = 1 w toluenie |
|
Rozpuszczalność w wodzie |
1,88 mg/l przy 20℃ |
|
Opis |
Ambroksan to syntetyczna przyprawa o specyficznym aromacie naturalnej ambry, uznawana za jeden z najlepszych zamienników naturalnej ambry. Jest to jeden z najważniejszych składników śladowych naturalnej nalewki z ambry. Naturalna ambra jest cenną przyprawą zwierzęcą. Jest to rodzaj kamienia w żołądku kaszalota. Jest wymiotowany lub wydalany przez wieloryba na powierzchnię morza i przez długi czas wydziela w powietrzu specyficzny zapach. |
|
Używa |
Ambroksyn można stosować: Otrzymywanie (+)-sklareolidu poprzez strategię utleniania C─H─. Jako substrat w badaniach C(sp3)-H alkilowania/arylowania eterów. Jako substrat w badaniach hydroperoksydacji eterowych węglowodorów przy użyciu singletowego O2.
|
|
Aplikacja |
Ambroksan posiada mocny, charakterystyczny aromat ambry. Stosowany w wysokiej jakości perfumach i esencjach kosmetycznych, ponieważ nie działa drażniąco na organizm człowieka i nie powoduje alergii na zwierzęta, doskonale nadaje się do zapachów do skóry, włosów i tkanin. Często stosowany w mydłach, talku, kremach i szamponach do perfumowania i utrwalania zapachu. |
|
Definicja |
ChEBI: Diterpenoid pochodzący ze sklareolu, odpowiedzialny za zapach ambry (stała, woskowata, łatwopalna substancja wytwarzana w układzie pokarmowym kaszalotów). |
|
Przygotowanie |
Ambroksen naturalnie występujący w wyniku autoutleniania lub fototlenku triterpenoidu wydzielanego przez kaszaloty. |
|
Synteza |
Alkohol perillylowy wykorzystuje się jako surowiec do syntezy eteru nordronu, który jest utleniany dwuetapowo za pomocą KMnO4 (Szwajcaria stosuje utlenianie ozonem, Rosja stosuje utlenianie chromianem sodu). Oznacza to (1) utlenianie alkaliczne; (2) utlenianie słabym kwasem. Otrzymuje się tlenek, który następnie mydla się, odwadnia i laktonizuje, otrzymując ambroksolid. laktony redukuje się do ambroksolu za pomocą wodorku litowo-glinowego w eterze (lub boranu w tetrahydrofuranie). Kwas D-kamforo-β-sulfonowy stosuje się jako środek cyklizujący do cyklizacji dioli w celu otrzymania ambroksu (obce środki cyklizujące obejmują kwas siarkowy, kwas p-toluenosulfonowy i kwas β-naftalenosulfonowy itp.). |
|
Surowce |
Tetrahydrofuran-->PARA TOLUENE-->Ozon-->kwas naftaleno-2-sulfonowy-->diboran-->D-kamfora-->ALKOHOL DIHYDROKUMINYLOWY |