Ambrox

Nazwa produktu:

Ambrox, ambroksan

Synonimy:

Tridekan 1,5,5,9-tetrametylo-13-okoxatryklo- [8.3.0.04,9]
Amberlyn Super
Ambroksan
(-)-ambroksyd
Dodecahydrotetrametylnaftofuran
FEMA 3471
1 -B] furan, Dodecahydro-3a, 6,6,9a-tetrametylo-, [3ar- (3a.alpha., 5a.beta., 9a.alpha., 9b.beta.
8.alpha.-12-oksydo-13,14,15,16-tetranlabdane
9aaalpa, 9bbeta)]-zakład
Ambrox
Nafto [2,1-B] Furan, Dodecahydro-3a, 6,6,9a-tetrametylo-, [3ar- (3a.a.a.a.
Nafto [2,1-B] furan, Dodecahydro-3a, 6,6,9a-tetrametylo-, [3atheta- (3aalpha, 5a
n-epoksyd
[3ar- (3aalpha, 5abeta, 9aalpha, 9bbeta)]-Dodecahydro-3a, 6,6,9a-tetrametylnafho [2,1-b] furan
Amberoksan
Ambropur
(-)-ambroksyd 99+%
Nafto2,1-bfurran, Dodecahydro-3a, 6,6,9a-tetrametylo-, (3ar, 5As, 9AS, 9br)-
(3AR, 5AS, 9AS, 9br)
Ambroksan

CAS:

6790-58-5

MF:

C16H28O

MW:

236.39

Einecs:

229-861-2

Kategorie produktów:

Plik MOL:

6790-58-5.mol

Punktem topnienia

74-76 ° C (Lit.)

alfa

-30 ° (C = 1% w toluenie)

Punkt wrzenia 

273,9 ± 8,0 ° C (przewidywane)

gęstość 

0.939

ciśnienie pary

0,066PA przy 25 ℃

FEMA

3471

Temperatura przechowywania.

Zapieczętowany w suchej temperaturze pokojowej

formularz

proszek do kryształiny

kolor

Biały do ​​prawie białego

Zapach

przy 1,00 % w glikolu dipropylenowym. Ambergris Old Paper Sweet Labdanum sucha

Typ zapachu

bursztyn

aktywność optyczna

[α] 20/d 29 °, c = 1 w toluenie

Rozpuszczalność wody

1,88 mg/l przy 20 ℃

Opis

Ambroksan jest syntetyczną przyprawą ze specjalnym aromatem naturalnego bursztynowego i jest uznawany za jeden z najlepszych substytutów naturalnych bursztyn. Jest to jeden z najważniejszych śladowych składników naturalnej nalewki Ambergris. Naturalne bursztyn to cenna przyprawa zwierząt. Jest to rodzaj kamienia w żołądku wieloryba nasienia. Jest zwymiotowany lub wydalany na powierzchni morza przez wieloryb i przez długi czas emituje specjalny zapach w powietrzu.

Zastosowania

Można zastosować ambroksek:

Aby przygotować (+)-Sclareolid poprzez strategię utleniania C? H?

Jako substrat w badaniach alkilowania/arylacji C (SP3).

Jako podłoże w badaniu eterycznego wodoronadoksydacji węglowodorów za pomocą singletowego O2.

Aplikacja

Ambroksan ma silny, charakterystyczny aromat Ambergris. Używany w wysokiej jakości perfum i esencjach kosmetycznych, ponieważ nie żywi się ludzkim ciałem i niealergicznym dla zwierząt, jest bardzo odpowiedni do zapachów dla skóry, włosów i tkanin. Często używane w mydłach, proszkach talku, kremach i szamponach do perfumowania i naprawy zapachu.

Definicja

Chebi: diterpenoid pochodzący z sclareolu, który jest odpowiedzialny za zapach bursztynowego (solidna, woskowa, łatwopalna substancja wytwarzana w układzie trawiennym wielorybów plemników).

Przygotowanie

Amboksen naturalnie występujący autoksydacja lub fotooled triterpenoidu wydzielany przez wieloryby nasienia.
Przemysłowo, wysoki kwas Acacia przygotowano z nerolidolu. Po kwaśnej estryfikacji wewnętrznej uzyskano amboksen racemiczny.
Ambroksyd jest syntetyzowany z SCLareol, składnika olejku eterycznego z szałwii. SCLareol jest degradowany oksydacyjnie do laktonu, który jest uwodorniony do odpowiedniego diol. Powstały związek jest odwodniony w celu utworzenia ambrokroksydu.

Synteza

Alkohol perilylowy jest stosowany jako surowiec do syntezy eteru Nordrone, który jest utleniony przez KMNO4 w dwóch etapach (Szwajcaria stosuje utlenianie ozonu, Rosja stosuje utlenianie chromianu sodu). To znaczy (1) utlenianie alkaliczne; (2) słabe utlenianie kwasu. Otrzymuje się tlenek, a następnie tlenek jest odczuwany, odwodniony i laktonizowany w celu uzyskania ambroksolidu.  Laktony są redukowane do amboksolu z wodorkiem litowym glinu w eterze (lub z boranem w tetrahydrofuranie). Kwas d-cammhor-sulfonowy jest stosowany jako środek cyklizacyjny do cyklizacji dioli w celu uzyskania ambroxa (obce środki cyklingowe obejmują kwas siarkowy, kwas p-toluenesulfonowy i kwas β-naftalenosulfonowy itp.). 

Surowce

Tetrahydrofuran-> para toluen-> ozon-> naftalen-2-sulfonowy kwas-> diboran-> d-camphor-> dihydro alkohol kuminy kuminyl