AMBROX DL

Nazwa produktu:

CETALOX, AMBROX DL

Synonimy:

Eter irydowy;1-b]furan,dodekahydro-3a,6,6,9a-tetrametylo-nafto[2;Dodekahydro-3a,

6,6,9a-tetrametylonafto[2,1-b]furan;AMBROX

DL;DODEKAHYDRO-3A,6,6,9A-TETRAMETYLONAFTO-(2,1-B)-FURAN;Dod

ekahydro-3a,6,6,9a-tetrametylonafto[2,1-b]fur;Bursztyn;Tetrametyl

perhydronaftofuran

CAS:

3738-00-9

MF:

C16H28O

MW:

236.39

EINECS:

223-118-6

Kategorie produktów:

Plik Mola:

3738-00-9.mol

Temperatura topnienia 

75-76°C

Temperatura wrzenia 

273,9±8,0°C (przewidywana)

gęstość 

0,939±0,06 g/cm3 (przewidywana)

FEMA 

3471 | 1,5,5,9-TETRAMETYLO-13-OKSATRYCYKLO(8.3.0.0(4,9))TRIDEKAN

Zapach

w 10,00% w glikolu dipropylenowym. wytrawna, drzewna ambra, piżmo, słodka

Rodzaj zapachu

bursztyn

Numer JECFA

1240

LogP

5.41

System rejestracji substancji EPA

Nafto[2,1-b]furan, dodekahydro-3a,6,6,9a-tetrametylo- (3738-00-9)

3a,6,6,9a-Tetrametylododekahydronafto[2,1-b]furan to krystaliczny produkt autoutleniania ambreiny o typowym zapachu ambry. Otrzymywany jest z (?)-sclareolu, alkoholu diterpenowego otrzymywanego z ekstrakcji roślin szałwii muszkatołowej. Rozkład oksydacyjny do laktonu („sklareolid”), uwodornienie tego ostatniego do odpowiedniego diolu i odwodnienie dają związek tytułowy.

Występowanie

Zgłoszono, że znaleziono go w olejku z szałwii muszkatołowej.

Przygotowanie

Racemiczny sklareolid można wytworzyć przez cyklizację kwasu homofarnezynowego w obecności SnCl4 jako katalizatora. Czyste diastereoizomery otrzymuje się przez cyklizację kwasową (E)- i (Z)-4-metylo-6-(2,6,6-trimetylocykloheks-l(2)-enylo)-3-heksen-1-olu, przygotowanego z 2-metylo-4-(2,6,6-trimetylocykloheks-l(2)-enylo)-2-butenalu [394]. Jeśli racemiczną mieszaninę sklareolidu rozdzieli się na jej enancjomery, (–)-tlenek można również otrzymać drogą całkowicie syntetyczną

Definicja

ChEBI: Ambronid to naftofuran.

Odniesienia do syntezy

Synteza, s. 13 216, 1983 DOI: 10.1055/s-1983-30287

Nazwa handlowa

Związek wychodząc z naturalnego sclareolu: Ambermore, Ambermore-DL, Ambermore-EX (Aromor), Ambrox® Super (Firmenich), Ambroxan® (Kao), Ambroxyde (Symrise); związek wychodzący z pochodnych kwasu homofarnezynowego: Ambrox® DL (Firmenich); związek wychodzący z 2-metylo-4-(2,6,6-trimetylocykloheks-l(2)enylo)-2-butenalu: Cetalox® (Firmenich), Cetalor (Aromor).

Surowce

ALKOHOL DIHYDROKUMINYLOWY