Naturalny oleinian etylu

Nazwa produktu:

Naturalny oleinian etylu

Synonimy:

Ester etylowy kwasu (Z)-9-oktadecenowego;Ester etylowy kwasu (Z)-9-oktadecenowego;(Z)-oktadec-9-enian etylu;Oleinian etylu, 75,0%(GC);(Z)-,ester etylowy kwasu 9-oktadecenowego;oleinowy;ESTER ETYLOWY KWASU OLEINOWEGO;FEMA 2450

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

MW:

310.51

EINECS:

203-889-5

Plik Mola:

111-62-6.mol

Temperatura topnienia 

−32 °C (dosł.)

Temperatura wrzenia 

216-218 °C15 mm Hg

gęstość 

0,87 g/ml w 25 °C (lit.)

FEMA 

2450 | OLEINian ETYLU

współczynnik załamania światła 

n20/D 1,451(lit.)

Fp 

>230°F

temperatura przechowywania 

−20°C

rozpuszczalność 

chloroform: rozpuszczalny 10%

formularz 

Oleista ciecz

kolor 

Jasne

Wrażliwy 

Wrażliwy na światło

Numer JECFA

345

Merck 

14,6828

BRN 

1727318

InChIKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

Odniesienie do bazy danych CAS

111-62-6 (odniesienie do bazy danych CAS)

Referencje chemiczne NIST

Kwas 9-oktadecenowy (Z)-, ester etylowy (111-62-6)

System rejestracji substancji EPA

Oleinian etylu (111-62-6)

Oświadczenia dotyczące bezpieczeństwa 

23-24/25-22

WGK Niemcy 

2

RTECS 

RG3715000

F 

10-23

TSCA 

Tak

Kod HS 

29161900

Używa

Przemysł farmaceutyczny
Oleinian etylu wykorzystuje się jako składnik preparatów farmaceutycznych zawierających substancje lipofilowe, takie jak steroidy. Ze względu na szybką degradację w układzie pokarmowym oleinian etylu jest stosowany w aptekach jako środek domięśniowego podawania leków. W niektórych przypadkach związek stosuje się do przygotowania codziennych dawek progesteronu w celu utrzymania ciąży.
Przemysł transportowy
Stosowany jest w przemyśle transportowym jako smar i plastyfikator. Stosowany jest również jako środek do sadzenia i pielęgnacji powierzchni.
Przemysł spożywczy
Oleinian etylu jest stosowany jako dodatek do żywności i podlega regulacjom Agencji ds. Żywności i Leków. Jest również stosowany jako środek aromatyzujący w żywności.

Opis

 Jest to ciecz bezbarwna do jasnożółtej. Oleinian etylu wytwarzany jest przez organizm podczas zatrucia etanolem.
Oleinian etylu stosuje się jako rozpuszczalnik w preparatach farmaceutycznych zawierających substancje lipofilowe, takie jak steroidy. Znajduje również zastosowanie jako środek smarny i plastyfikator.
Oleinian etylu jest regulowany jako dodatek do żywności przez Agencję ds. Żywności i Leków w ramach „Dodatków do żywności dozwolonych do bezpośredniego dodawania do żywności przeznaczonej do spożycia przez ludzi”, 21CFR172.515.
Oleinian etylu został zidentyfikowany jako feromon starterowy u pszczół miodnych.
Oleinian etylu to jeden z estrów etylowych kwasów tłuszczowych (FAEE), który powstaje w organizmie po spożyciu etanolu. Coraz liczniejsza literatura badawcza wskazuje, że FAEE, takie jak oleinian etylu, są toksycznymi mediatorami etanolu w organizmie (trzustka, wątroba, serce i mózg). Spekuluje się, że oleinian etylu może być toksycznym mediatorem alkoholu w płodowym zespole alkoholowym. Doustne spożycie oleinianu etylu zostało dokładnie zbadane i ze względu na szybki rozkład w przewodzie pokarmowym wydaje się bezpieczne do spożycia doustnego. Oleinian etylu nie jest obecnie zatwierdzony przez amerykańską Agencję ds. Żywności i Leków do stosowania w iniekcjach. Jednakże jest on stosowany w aptekach jako środek do domięśniowego podawania leków, w niektórych przypadkach do przygotowania dziennych dawek progesteronu wspomagających ciążę. Nigdy nie przeprowadzono badań dokumentujących bezpieczeństwo stosowania oleinianu etylu w czasie ciąży zarówno dla matki, jak i płodu.

Właściwości chemiczne

Oleinian etylu ma lekką, kwiatową nutę.

Właściwości chemiczne

klarowna, jasnożółta, oleista ciecz

Właściwości chemiczne

Oleinian etylu występuje w postaci bladożółtej do prawie bezbarwnej, ruchliwej, oleistej cieczy o smaku przypominającym oliwę z oliwek i lekkim, ale nie zjełczałym zapachu.
Oleinian etylu opisano w USP32–NF27 jako składający się z estrów alkoholu etylowego i kwasów tłuszczowych o dużej masie cząsteczkowej, głównie kwasu oleinowego. Można włączyć odpowiedni przeciwutleniacz.

Występowanie

Zgłaszano występowanie w owocach kakao, gryki, czarnego bzu i babaco (Carica pentagona Heilborn).

Używa

Oleinian etylu jest środkiem smakowo-zapachowym.

Używa

Otrzymywano go w wyniku hydrolizy różnych tłuszczów i olejów zwierzęcych i roślinnych.

Używa

Zwykle stosowany do przygotowania fazy olejowej samomikroemulgującego układu dostarczania leku (SMEDDS) dla takrolimusu (Tac).

Metody produkcji

Oleinian etylu wytwarza się w reakcji etanolu z chlorkiem oleoilu w obecności odpowiedniego akceptora chlorowodoru.

Definicja

ChEBI: Ester etylowy długołańcuchowego kwasu tłuszczowego powstający w wyniku formalnej kondensacji grupy karboksylowej kwasu oleinowego z grupą hydroksylową etanolu.

Przygotowanie

Przez bezpośrednią estryfikację kwasu oleinowego alkoholem etylowym w obecności wrzącego HCl; w obecności odczynnika Twitchella lub kwasu chlorosulfonowego.

Wartości progowe aromatu

Detekcja: 130 do 610 ppm

Zastosowania farmaceutyczne

Oleinian etylu stosowany jest głównie jako nośnik w niektórych preparatach pozajelitowych przeznaczonych do podawania domięśniowego. Stosowano go również jako rozpuszczalnik leków w postaci biodegradowalnych kapsułek do wszczepiania podskórnego) oraz do wytwarzania mikroemulsji zawierających cyklosporynę i norkantarydynę.
Zaproponowano także preparaty mikroemulsyjne zawierające oleinian etylu do podawania miejscowego i do oczu oraz do działania na wątrobę po podaniu pozajelitowym. Oleinian etylu stosowano w preparatach żelowych do stosowania miejscowego oraz w samomikroemulgujących systemach dostarczania leków do podawania doustnego.
Oleinian etylu jest odpowiednim rozpuszczalnikiem dla steroidów i innych leków lipofilowych. Jego właściwości są podobne do olejku migdałowego i oleju arachidowego. Ma jednak tę zaletę, że jest mniej lepki niż olejki nieruchome i jest szybciej wchłaniany przez tkanki organizmu.
Oleinian etylu oceniano także jako nośnik do wstrzykiwań podskórnych.

Bezpieczeństwo

Ogólnie uważa się, że oleinian etylu ma niską toksyczność, ale należy unikać jego spożycia. Stwierdzono, że oleinian etylu powoduje minimalne podrażnienie tkanek. Nie zanotowano żadnych doniesień o podrażnieniu domięśniowym podczas stosowania.

Rakotwórczość

Nie znajduje się na liście ACGIH, California Proposition 65, IARC, NTP ani OSHA.

składowanie

Oleinian etylu należy przechowywać w chłodnym, suchym miejscu, w małym, dobrze napełnionym, dobrze zamkniętym pojemniku, chronionym przed światłem. W przypadku korzystania z częściowo napełnionego pojemnika powietrze należy zastąpić azotem lub innym gazem obojętnym. Oleinian etylu utlenia się pod wpływem powietrza, co powoduje wzrost liczby nadtlenkowej. Pozostaje przezroczysty w temperaturze 5°C, ale ciemnieje po odstaniu. W celu przedłużenia okresu trwałości oleinianu etylu często stosuje się przeciwutleniacze. Ochronę przed utlenianiem przez ponad 2 lata uzyskano poprzez przechowywanie w butelkach ze szkła oranżowego z dodatkiem kombinacji galusanu propylu, butylowanego hydroksyanizolu, butylowanego hydroksytoluenu oraz kwasu cytrynowego lub askorbinowego. Stwierdzono, że najlepszym przeciwutleniaczem dla oleinianu etylu jest stężenie 0,03% wag./obj. mieszaniny galusanu propylu (37,5%), butylowanego hydroksytoluenu (37,5%) i butylowanego hydroksyanizolu (25%).
Oleinian etylu można sterylizować poprzez ogrzewanie w temperaturze 150°C przez 1 godzinę.

Niezgodności

Oleinian etylu rozpuszcza niektóre rodzaje gumy i powoduje pęcznienie innych. Może także reagować z utleniaczami.

Stan prawny

Zawarte w bazie danych składników nieaktywnych FDA (preparat przezskórny). Zawarty w lekach do stosowania pozajelitowego (wstrzyknięcie domięśniowe) i pozajelitowych (plastry przezskórne) licencjonowanych w Wielkiej Brytanii. Zawarte na kanadyjskiej liście akceptowalnych składników nieleczniczych.