2,3-butanodion

Nazwa produktu:

2,3-butanodion

Synonimy:

dimnertong; 2,3-butanodion2,3-diketobutan Dimetyloglioksal; 2,3-butanodion97%; Two2,3-butyloketon; 2, 3 - butylodiketon; 2,3-DIOKSOBUTAN; 2,3-DIKETOBUTAN; 2,3-BUTANEDION

CAS:

431-03-8

MF:

C4H6O2

MW:

86.09

EINECS:

207-069-8

Kategorie produktów:

Ketony; Organiczne bloki budulcowe; B; Małe cząsteczki bioaktywne; Bloki budulcowe; C3 do C6; Organiczne; Biochemia; Odczynniki do syntezy oligosacharydów; Aromat ketonowy; Związki karbonylowe; Biologia komórki; Synteza chemiczna

Plik Mol:

431-03-8.mol

Temperatura topnienia

-4--2 ° C

Temperatura wrzenia

88 ° C (świeci)

gęstość

0,985 g / ml w 20 ° C

gęstość pary

3 (w porównaniu z powietrzem)

ciśnienie pary

52,2 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2370 | DIACETYL

współczynnik załamania światła

n20 / D 1.394 (dosł.)

Fp

45 ° F

temp. przechowywania

2-8 ° C

rozpuszczalność

200g / l

Formularz

Ciekły

kolor

Jasnożółty

granica wybuchowości

2,4-13,0% (V)

Próg zapachu

0,00005ppm

Rozpuszczalność w wodzie

200 g / l (20 ºC)

Numer JECFA

408

Merck

14,2966

BRN

605398

Stabilność:

Stabilny. Produkt łatwopalny.Niekompatybilny z kwasami, mocnymi zasadami, metalami, czynnikami redukującymi, utleniaczami. Chronić przed wilgocią i wodą. Uwaga niska temperatura zapłonu.

InChIKey

QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N

CAS DataBase Reference

431-03-8 (odniesienie CAS DataBase)

Odniesienie chemiczne NIST

2,3-butanodion (431-03-8)

System rejestru substancji EPA

2,3-butanodion (431-03-8)

Kody zagrożeń

F, Xn

Oświadczenia dotyczące ryzyka

11-20 / 22-38-41-36 / 38-20 / 21 / 22-37 / 38

Oświadczenia dotyczące bezpieczeństwa

9-16-26-37 / 39-36 / 37 / 39-39

RIDADR

UN 2346 3 / PG 2

WGK Niemcy

2

RTECS

EK2625000

fa

13

Temperatura samozapłonu

365 ° C

TSCA

tak

HazardClass

3

PackingGroup

II

Kod HS

29141990

Dane o niebezpiecznych substancjach

431-03-8 (dane o substancjach niebezpiecznych)

Toksyczność

LD50 doustnie u szczurów: 1580 mg / kg (Jenner)

Analiza treści

Analizę zawartości 2,3-butanodionu przeprowadza się zgodnie z metodą 1 (metoda hydroksyloaminy) metody analizy aldehydów i ketonów (OT-7). Masa próbki wynosi 500 mg. Równoważny współczynnik (e) w obliczeniach wynosi 21,52. Nadaje się do analizy przy użyciu niepolarnej kolumny w GT-10-4.

Toksyczność

Nieokreślone przez ADI (FAO / WHO，1994)
GRAS (FEMAï¼ ›FDA，§184．1278，2000)

Ograniczenia ilościowe

FEMA (mg / kg) ： FEMA (mg / kg) ： napoje bezalkoholowe 2,5 ¼ ›zimne napoje 5,9 ¼› słodycze 21 ¼ ›wyroby piekarnicze 44 ¼› puddingi 19 ¼ ›guma do żucia 35 ¼› tłuszcz piekarski 11.

Właściwości chemiczne

Ciecz o barwie żółtej do żółtozielonej, kremowy zapach po rozcieńczeniu w masie (1 mg / kg), wysokie ciśnienie pary, szybko odparowuje w temperaturze pokojowej, temperatura topnienia -3～-4â „ƒï¼Œ temperatura wrzenia 87～88â„ ƒ, temperatura zapłonu 13â „ ƒ. Rozpuszczalny w etanolu, eterze, większości nielotnych olejów i glikolu propylenowym, rozpuszczalny w glicerynie i wodzie, nierozpuszczalny w oleju mineralnym. Naturalne produkty występują w oleju laurowym, ajawie, korzeniach arcydzięgla, malinach, truskawkach, śmietanie, winie itp. Ponieważ jest lotny, występuje tylko w pierwotnym destylacie i wodzie destylowanej.

Stosowanie

Obecnie spełnia normy GB2760– 1996 dotyczące przypraw jadalnych. Służy głównie do przygotowywania esencji spożywczych, takich jak śmietana, fermentacja sera i esencja kawowa, stosowana w mleku, masle, margarynie, serze, słodyczach i innych smakach, takich jak jagoda, karmel, czekolada, kawa, wiśnia, wanilia, miód, kakao , owoce, wino, aromat, rum, orzechy, migdały, imbir i tak dalej. Można go również stosować w śladowych ilościach w esencji zapachowej ze świeżych owoców do makijażu lub nowego typu, a także jako środek utwardzający żelatynę i klej fotograficzny.

Produkcja

W naturze diacetyleksy są szeroko stosowane w wielu roślinnych olejkach eterycznych, takich jak olejek irysowy, olejek z arcydzięgla, olejek laurowy itp. Jest głównym składnikiem masła i innych naturalnych produktów zapachowych.
W przemyśle keton metylowo-etylowy traktowano kwasem azotynowym w celu wytworzenia monooksymu acetylowego. Diacetylomonoksym jest następnie rozkładany przez kwas siarkowy w celu wytworzenia butanodionu.
Diacetyl można otrzymać metodą jonizacji chemicznej z dużej zawartości olejków eterycznych. Do jednej części olejku eterycznego dodano dwie części kwasu fosforowego
wytworzyć krystaliczny addukt CH3CO-COCH3. Butanedion został uwolniony po dodaniu wody. Nadmierny dodatek kwasu fosforowego doprowadzi do powstania ciekłego adduktu.
Diacetyl można otrzymać poprzez specjalną fermentację glukozy.
Diacetyl można syntetyzować przy użyciu ketonu metylowo-etylowego jako surowca.
Diacetyl utleniono azotynem sodu w obecności kwasu solnego,
Następnie, po hydrolizie w obecności kwasu siarkowego, prowadzony jest proces destylacji w celu wytworzenia butanodionu.

Kategoria

ciecz łatwopalna

Ostra toksyczność

Doustnie szczur LD50: 1580 mg / kg, doustnie myszy: 250 mg / kg

Dane bodźca

Skóra królika 500mg / 24h środkowa

Palność i cechy niebezpieczne

Łatwopalny w przypadku pożaru, wysokiej temperatury i utleniacza. Spalanie wytwarza drażniący dym.

Przechowywanie

Wentylowana i sucha chłodnia z niską temperaturą. NIE przechowywać razem z utleniaczem, kwasem.

Właściwości chemiczne

ciecz o zapachu przypominającym zapach

Właściwości chemiczne

2,3-Butanodion jest składnikiem wielu aromatów owocowych i spożywczych i jest dobrze znany jako składnik masła. Znanych jest wiele metod jego wytwarzania, na przykład odwodornianie 2,3-butanodiolu katalizatorem z chromitu miedzi. Wspomniano o produkcji biotechnologicznej na skalę przemysłową. Stosowany jest głównie w aromatach do masła i nutach palonych. Do doprawiania margaryny używa się dużych ilości; małe ilości są używane w perfumach.

Właściwości chemiczne

Diacetyl ma bardzo silnie maślany zapach w bardzo rozcieńczonym roztworze.

Występowanie

Zgłaszane w olejach: fińskiej sosny, arcydzięgla i lawendy; w kwiatach Polyalthiacanangioides Boerl. var. angustifolia i Fagroea racemosa Jack. Doniesiono, że następujące rośliny również zawierają diacetyl: Monodora grandifloraBenth., Magnolia tripetale L., Ximenia aegyptiaca L., Petasites fragransPresl., Różne narcyzy i tulipany. Został zidentyfikowany w niektórych typach win, w naturalnych aromatach malin i truskawek, a także w olejach aromatycznych, lawendy, geranium z Reunion, cytronelli jawajskiej i czystka ladaniferusL. Podaje się również, że występuje w jagodach ligonowych, guawie, malinach, truskawkach, kapuście, grochu, pomidorach, occie, różnych serach, jogurcie, mleku, maśle, kurczaku, wołowinie, baraninie, wieprzowinie, koniaku, piwie, winach, whisky, herbacie i kawy.

Używa

2,3-Butanodion to środek aromatyzujący, który jest przezroczystą cieczą o barwie żółtej do żółtawozielonej o silnym, ostrym zapachu. Jest również znany jako 2,3-butanodion i jest syntetyzowany chemicznie z ketonu metylowo-etylowego. Jest mieszalny z wodą, gliceryną, alkoholem i eterem, aw bardzo rozcieńczonym roztworze wodnym ma typowy zapach i smak masła.

Używa

Inaktywuje aminopeptydazę-N.1 Cyklokondensacja z aminami jest stosowana do tworzenia układów triazynowych2 i pteridyneringowych.3 Stosowany również jako prekursor Î ± -dionów.4

Używa

Nośnik aromatu masła, octu, kawy i innych potraw.

Definicja

ChEBI: Analpha-diketon czyli butan podstawiony przez grupy okso w pozycjach 2 i 3 Jest to metabolit powstający podczas fermentacji malolaktycznej.

Przygotowanie

Z ketonu metylowo-etylowego przez konwersję do związku izonitrozowego, a następnie rozkład todiacetylu przez hydrolizę z HCl; przez fermentację glukozy przez acetylokarbinol metylu.

Wartości progowe aromatu

Wykrywanie: 0,3 do 15 ppb: rozpoznawanie: 5 ppb

Wartości progowe smaku

Charakterystyka smaku przy 50 ppm: słodki, maślany, kremowy i mleczny.

Ogólny opis

Klarowna, bezbarwna ciecz o silnym zapachu przypominającym chlor. Temperatura zapłonu 80 ° F. Mniej gęsty niż woda. Opary cięższe od powietrza.

Reakcje na powietrze i wodę

Produkt wysoce łatwopalny, rozpuszczalny w wodzie.

Profil reaktywności

2,3-Butanodion jest cieczą łatwopalną o t.w. 88 ° C, umiarkowanie toksyczny. Po podgrzaniu do rozkładu2,3-butanodion wydziela gryzący dym i opary [Sax, wyd. 9, 1996, s. 544].

Zagrożenie dla zdrowia

Wdychanie lub kontakt z materiałem może podrażnić lub poparzyć skórę i oczy. Ogień może wytwarzać drażniące, żrące i / lub toksyczne gazy. Opary mogą wywoływać zawroty głowy lub duszenie. Wyciek z urządzeń przeciwpożarowych może spowodować zanieczyszczenie.

Zagrożenie pożarowe

WYSOCE ŁATWOPALNY: Łatwo ulegnie zapaleniu pod wpływem ciepła, iskier lub płomieni. Opary mogą tworzyć z powietrzem mieszaninę wybuchową. Pary mogą przemieszczać się do źródła zapłonu i cofać się, większość oparów jest cięższa od powietrza. Będą rozprzestrzeniać się po ziemi i zbierać w niskich lub zamkniętych obszarach (kanały ściekowe, piwnice, zbiorniki). Zagrożenie wybuchem oparów wewnątrz, na zewnątrz lub w kanalizacji. Wyciek do kanalizacji może spowodować zagrożenie pożarem lub wybuchem. Kontenery mogą wybuchnąć po podgrzaniu. Wiele płynów jest lżejszych od wody.

Profil bezpieczeństwa

Trucizna przez połknięcie i drogi dootrzewnowe. Działa drażniąco na skórę. Zagrożenie inhalacji ludzi przy produkcji popcornu. Zgłoszone dane dotyczące mutacji ludzi. Ciecz łatwopalna. Niebezpieczne zagrożenie pożarowe w przypadku wystawienia na działanie ciepła lub płomienia. Do gaszenia ognia używaj piany alkoholowej, CO2, suchej chemii. Po podgrzaniu w celu rozkładu wydziela kwaskowaty dym i opary. Zobacz także KETONY.

Toksykologia

Diacetyl jest ruchliwą, intensywnie żółtawą lub zielonkawo-żółtą cieczą. Ma bardzo silny i dyfuzyjny, ostry, maślany zapach i jest zwykle stosowany w kompozycjach smakowych, w tym masła, mleku, śmietanie i serze. Stwierdzono, że diacetyl jest mutagenny w teście Amesa przeprowadzonym w różnych warunkach ze szczepami Salmonella typhimurium. Na przykład diacetyl był mutagenny przez TA100 przy braku aktywacji metabolicznej S9 w dawkach do 40 mM / płytkę. Był mutagenny w zmodyfikowanym teście Amesa na szczepach Salmonella typhimurium TA100 zi bez aktywacji S9. Ostra doustna wartość LD50 dla świnek dwuacetylowych inguinea została obliczona na 990 mg / kg. Ostra doustna wartość LD50 samców szczurów diacetyliny wynosiła 3400 mg / kg, a dla samic szczurów LD50 wynosiła 3000 mg / kg. Gdy samcom i samicom szczurów podawano przez zgłębnik dzienną dawkę 1, 30, 90 lub 540 mg / kg / dzień diacetylu w wodzie przez 90 dni, wystąpiła niedokrwistość w dużych dawkach, zmniejszony przyrost masy ciała, zwiększone spożycie wody, zwiększona liczba leukocytów, oraz wzrost względnych mas wątroby, nerek oraz nadnerczy i przysadki mózgowej. Nie są dostępne dane dotyczące teratogenności i rakotwórczości. Chociaż FDA potwierdziła, że ​​diacetyl GRAS jest środkiem smakowym, donoszono, że karbonyle o niskiej masie cząsteczkowej, takie jak formaldehyd, aldehyd octowy i glioksal, mają pewną przewlekłą toksyczność.

Rakotwórczość

Diacetyl badano pod kątem jego zdolności do wywoływania pierwotnych guzów płuc u myszy szczepu A / He. Myszy otrzymywały trzy wstrzyknięcia IP diacetylu na tydzień przez 8 tygodni i były zabijane 24 tygodnie po pierwszym wstrzyknięciu. Całkowita podana dawka diacetylu wynosiła 1,7 lub 8,4 g / kg. Liczba guzów płuc u myszy eksponowanych na diacetyl nie różniła się znacząco od liczby myszy kontrolnych.
Zgodnie z Narodowym Programem Toksykologicznym, trwają testy biologiczne rakotwórczości przy wdychaniu na szczurach Wistar Han i myszach B6C3F1 przy poziomach ekspozycji 0, 12,5, 25 i 50 ppm.

Metody oczyszczania

Suchy bezwodny biacetyl CaSO4, CaCl2 lub MgSO4, a następnie destyluje go w próżni w atmosferze azotu, pobierając środkową frakcję i przechowując ją w ciemności w temperaturze suchego lodu (aby zapobiec polimeryzacji). [Beilstein 1 IV 3644.]

Produkty przygotowawcze

1,4-Butanodiol -> Acetonyloaceton -> Kwas ursodeoksycholowy -> 2-AMINO-6,7-DIMETYLO-4-HYDROKSYPTERYDYNA -> Tetrametylopirazyna -> Kletodym -> 2-AMINO-6,7-DIMETYL -4-HYDROKSY-5,6,7,8-TETRAHYDROPTERIDINEMONOHYDROCHLORIDE -> DL-Tyrozyna -> 3-hydroksy-2-butanon -> 2,3-Dimetylopirazyna -> żółty pigment 155 -> kwas diacetylowinowy ester mono- i diglicerydów -> Destylat starterowy

Surowy materiał

Etanol -> Kwas siarkowy -> Azotyn sodu -> 2-Butanon -> Dwutlenek selenu -> Keton metylowo-winylowy -> AROMAT -> 1-BUTEN-3-YNE -> Olej irysowy -> OLEJ LAUROWY Z LAURUS NOBILIS -> Olejek z arcydzięgla -> Pasta polerska, żółta