Cytral

Nazwa produktu:

Cytral

Synonimy:

6-oktadienal,3,7-dimetylo-2;cis,trans-Citral;cis-Citral;Citral (cis i trans);Citral acis-3,7-dimetylo-2,6-oktadienal;Citral,c&t;citral,mixtureofcisandtrans;numer żeński2303

CAS:

5392-40-5

MF:

C10H16O

MW:

152.23

EINECS:

226-394-6

Kategorie produktów:

Plik Mola:

5392-40-5.mol

Temperatura topnienia 

<-10°C

Temperatura wrzenia 

229 °C (dosł.)

gęstość 

0,888 g/ml w 25 °C (lit.)

gęstość pary 

5 (w porównaniu z powietrzem)

ciśnienie pary 

0,2 mm Hg (200°C)

współczynnik załamania światła 

n20/D 1,488(lit.)

FEMA 

2303 | CITRAL

Fp 

215°F

temperatura przechowywania 

2-8°C

rozpuszczalność 

0,42 g/l

formularz 

Płyn

kolor 

bezbarwny do jasnego żółty

granica wybuchowości

4,3-9,9% (V)

Rozpuszczalność w wodzie 

PRAKTYCZNIE NIEROZPUSZCZALNY

Numer JECFA

1225

Merck 

14,2322

BRN 

1721871

Stabilność:

Stabilny. ale chętnie izomeryzuje. Niekompatybilny z alkaliami, silnymi utleniaczami, mocny kwasy. Palny. Wrażliwy na powietrze i światło.

Odniesienie do bazy danych CAS

5392-40-5 (odniesienie do bazy danych CAS)

Referencje chemiczne NIST

Cytral(5392-40-5)

System rejestracji substancji EPA

Cytral (5392-40-5)

Kody zagrożeń 

Xi

Oświadczenia dotyczące ryzyka 

38-43

Oświadczenia dotyczące bezpieczeństwa 

24/25-37

RIDADR 

1760

WGK Niemcy 

1

RTECS 

RG5075000

Temperatura samozapłonu

225°C

TSCA 

Tak

Kod HS 

2912 19 00

Klasa zagrożenia 

8

Grupa pakowania 

III

Dane dotyczące substancji niebezpiecznych

5392-40-5 (Dane dotyczące substancji niebezpiecznych)

Toksyczność

LD50 doustnie u szczurów: 4,96 g/kg (Opdyke)

Przegląd

Cytral (C10H16O), zwany także 3,7-dimetylo-2,6-oktadienalem, bladożółta ciecz o silnym zapach cytrynowy występujący w olejkach eterycznych roślin. Jest nierozpuszczalny w woda, ale rozpuszczalna w etanolu (alkoholu etylowym), eterze dietylowym i oleju mineralnym. Stosowany jest w perfumach i środkach aromatyzujących oraz do produkcji innych chemikalia. Z chemicznego punktu widzenia cytral jest mieszaniną dwóch aldehydów, które mają: ten sam wzór cząsteczkowy, ale różne struktury.
Analiza treści
Dokładnie odważyć około 1 g próbki, a następnie wykonać oznaczenie metodą hydroksyloaminową (OT-7, metoda pierwsza) stosowaną w aldehydach i ketonach determinacja. Równoważny współczynnik (e) w obliczeniach wynosi 76,12.

Toksyczność

ADI 0 ~ 0,5 mg/kg (FAO/WHO, 1994-). LD50 4960 mg/kg (szczur, doustnie); MNL 500 mg/kg.

Limity użytkowania

FEMA (mg/kg): miękka napoje 9,2; zimne napoje 23; cukierki 41; wypieki 43; guma do żucia 170

Właściwości chemiczne

Bezbarwny lub lekko żółty płyn; mocny aromat cytrynowy; brak rotacji optycznej; wrzenie temperatura 228 °C; temperatura zapłonu 92 °C; 
Istnieją dwa izomery cis i trans. Przy obróbce wodorosiarczynem sodu, cis rozpuszczalność izomeru jest minimalna, podczas gdy rozpuszczalność izomeru trans jest bardzo duża duży, więc można rozdzielić dwa izomery. 
Cis cytral: gęstość względna (d20) 0,8898, współczynnik załamania światła (nD20) 1,4891, temperatura wrzenia 118 ~ 119 ℃ (2666Pa). 
Transcytral: gęstość względna (d20) 0,8888, współczynnik załamania światła (nD20) 1,4891, temperatura wrzenia 117 ~ 118 ℃ (2666Pa).
Rozpuszczalny w olejach nielotnych, olejkach lotnych, glikolu propylenowym i etanolu; nierozpuszczalny w glicerynie i wodzie; niestabilny w alkaliach i mocnych kwasach
Naturalne produkty obecne w olejku z trawy cytrynowej (70% do 80%), olejku Litsea Cubeba (około 70%), olejek cytrynowy, olejek z białej cytryny, olejek z liści cytrusowych i tak dalej.

Aplikacja

Cytral jest sztuczny aromat dopuszczony do użytku w Chinach, który można wykorzystać do przygotowania truskawki, jabłka, morele, słodka pomarańcza, cytryna i inne produkty na bazie owoców smaki. Zgodnie z normalnymi potrzebami produkcyjnymi, stosuje się ilość cytrali gumy do żucia wynosi 1,70 mg/kg; wypieki 43mg/kg; cukierki 41mg/kg; zimne napoje 23 mg/kg; napoje bezalkoholowe 9,2 mg/kg.
Jest również szeroko stosowany w detergentach do mycia naczyń i środkach smakowych mydło i woda toaletowa. Jako surowiec do syntezy można zastosować cytral jonon, metylojonon i dihydrodamascen. Jako surowiec organiczny może być również redukowane w celu wytworzenia cytronellolu, alkoholu nerolowego i geraniolu, oraz być przerobiony na cytrynowy. W przemyśle farmaceutycznym może być stosowany do produkcji witamin A i E, a także jako surowiec chlorofil.

Metoda produkcji

Cytral naturalny występuje w olejku litsea Cubeba (około 80%), olejku z trawy cytrynowej (80%), bazylii goździkowej olej (65%), olejek cytrynowy (35%) i olejek cytrynowy. W przemyśle może być cytral pochodzić z naturalnych olejków eterycznych lub być przygotowane chemicznie.
Synteza na bazie metyloheptenonu jako surowca
Bromek etoksyacetylenomagnezu i metyloheptenon przeprowadziły kondensację reakcja z wytworzeniem 3,7-dimetylo-1-etoksy-3-hydroksy-6-okteno-1-ynu, który został następnie częściowo uwodorniony w obecności katalizy w celu wytworzenia eteru enolowego. Następnie eter enolowy zhydrolizowano kwasem fosforowym i odwodniono otrzymać cytral z wydajnością 68% obliczoną na podstawie metyloheptenonu. W ponadto acetylen i metyloheptenon mogą przeprowadzić reakcję kondensacji tworząc w wyniku odwodornienia linalol, który następnie w obecności rearanżacji ulegał rearanżacji katalizy sulfonem krzemowym w temperaturze 140 ~ 150 ° C w obojętnym rozpuszczalniku, aby uzyskać cytral. 
Pozyskiwany z olejku Litsea Cubeba (który jest główną metodą otrzymywania cytralu Chiny)
Do mieszaniny poniżej dodać 30 kg oleju Cubeba zawierającego około 75% Cytralu całkowicie mieszając, który przygotowano z 18 kg wodorowęglanu sodu, 38 kg siarczynu sodu i około 165 kg wody, a następnie stale mieszać przez 5 do 6 godzin w temperaturze pokojowej. Po odstawieniu na noc w celu rozwarstwienia, dolny cytral wytrąca się w postaci adduktu. I wtedy nastąpił addukt przemyto niewielką ilością toluenu w celu usunięcia oleju i wysuszono. A potem dodaj 10% roztwór wodorotlenku sodu do rozkładu cytralu w temperaturze pokojowej oraz ekstrahować benzenem. Ekstrakt najpierw destylowano pod ciśnieniem atmosferycznym pod ciśnieniem (80-82°C) w celu odzyskania benzenu, a następnie destylowano pod zmniejszonym ciśnieniem ciśnienie w celu zebrania frakcji o temperaturze 110-111°C (1,47 kPa) w celu uzyskania czystego produktu 98% cytralu w ilości około 15 do 16 kg.

Właściwości chemiczne

mobilny jasnożółty płyn o zapachu cytrynowym

Właściwości chemiczne

Cytral występuje jako Izomery (2Z) i (2E) (odpowiednio cytral a i b) analogiczne do odpowiednie alkohole, geraniol i nerol: geranial (cytral a), wz 2,7 kPa 118–119°C, d20 0,8888, n20 D 1,4898; neral (cytral b), wrz. 2,7 kPa 120 °C, d20 0,8869, n20 D 1,4869. Naturalny cytral jest prawie zawsze mieszaniną tych dwóch izomery. Występuje w olejku z trawy cytrynowej (do 85%), w olejku Litsea Cubeba (do 85%) 75%) oraz w niewielkich ilościach w wielu innych olejkach eterycznych. Cytrale są ciecz bezbarwna do lekko żółtawej, o zapachu przypominającym cytrynę.
Ponieważ cytral jest α,β-nienasyconym aldehydem z dodatkowym podwójnym wiązaniem, jest wysoce reaktywny i może ulegać reakcjom, takim jak cyklizacja i polimeryzacja. Mogą to być geraniol, cytronellol i 3,7-dimetylooktan-l-ol otrzymywany z cytralu przez stopniowe uwodornienie. Cytral można przekształcić w szereg związków addycyjnych; izomery (Z) i (E) można rozdzielić przez związki addycyjne siarkowodoru. Kondensacja cytralu z aktywne grupy metylenowe stosowane są na skalę przemysłową w syntezie pseudojonony, które są materiałami wyjściowymi dla jononów i witamin.

Właściwości chemiczne

Cytral ma silne, cytrynowy zapach i charakterystyczny słodko-gorzki smak. Komercyjnie, produkt jest mieszaniną dwóch izomerów geometrycznych - każdy α-cytralu i β-cytralu wykazujące izomery cis i trans ze względu na położenie wiązania podwójnego.

Używa

Cytral jest cieczą substancja zapachowa o jasnożółtej barwie i zapachu cytrusowym. występuje w cytrynie i olejki z trawy cytrynowej. Zwykle otrzymywany jest z olejków zawierających cytral środkami chemicznymi, ale można je również otrzymać syntetycznie. jest rozpuszczalny w oleje stałe, olej mineralny i glikol propylenowy. jest umiarkowanie stabilny i należy przechowywać w pojemnikach szklanych, blaszanych lub wyłożonych żywicą. jest stosowany w aromatach dla cytryny do zastosowań w słodyczach, wypiekach i lodach w temperaturze 20–40 ppm. nazywa się go także 2,6-dimetylooktadian-2-6-al-8.

Używa

Cytral jest środek przeciwdrobnoustrojowy występujący w roślinach, mający działanie przeciwbakteryjne przeciwko niektórym patogeny żywności. To także kompozycja zapachowa o wyraźnym cytrynowym zapachu.

Używa

cytral jest naturalnie występujący związek aromatyczny stosowany w celu uzyskania zapachu typu cytrynowego. Cytral jest składnikiem olejku cytrynowego, olejku z trawy cytrynowej, olejku limonkowego, olejku imbirowego, olejek werbeny i inne olejki eteryczne C pochodzenia roślinnego.

Przygotowanie

Ponieważ używany jest cytral luzem jako materiał wyjściowy do syntezy witaminy A, jest produkowany przemysłowo na dużą skalę. Izolowane są również mniejsze ilości olejki eteryczne.
1) Izolacja z olejków eterycznych: Cytral jest izolowany przez destylację olejek z trawy cytrynowej i olejek z L. Cubeba. Jest to ich główny składnik obrazy olejne. 2) Synteza z geraniolu: Obecnie najważniejszy syntetyczny procedury obejmują odwodornienie w fazie pary i utlenianie geraniolu lub mieszaniny geraniolu i nerolu. Odwodornienie katalityczne pod zmniejszonym ciśnieniem korzystne jest stosowanie katalizatorów miedziowych.
3) Synteza z dehydrolinaloolu: Dehydrolinalol jest produkowany na dużą skalę skala od 6-metylo-5-hepten-2-onu i acetylenu i może być izomeryzowana do cytral z dużą wydajnością za pomocą szeregu katalizatorów. Korzystne katalizatory obejmują organiczne ortowanadany, organiczne oksywanadany trisililu i katalizatory wanadowe z silanolami dodanymi do układu reakcyjnego.
4) Synteza z izobutenu i formaldehydu: otrzymany 3-metylo-3-buten-l-ol z izobutenu i formaldehydu, izomeryzuje, tworząc 3-metylo-2-buten-lol. Jednakże przekształca się go również w 3-metylo-2-butenal przez odwodornienie i późniejsza izomeryzacja. W warunkach azeotropowych w obecności azotu kwas, 3-metylo-2-buten-l-ol i 3-metylo-2-butenal tworzą acetal (pokazany jako poniżej), co eliminuje jedną cząsteczkę 3-metylo-2-buten-1-olu na wyższym poziomie temperatury. Pośredni eter enolowy ulega przegrupowaniu Claisena po którym następuje przegrupowanie Cope'a, w wyniku czego otrzymuje się cytral z doskonałą wydajnością:
Dziś trasa ta realizowana jest na bardzo dużą skalę przemysłową w m.in ciągły proces destylacji reaktywnej.

Definicja

Materiał komercyjny jest mieszaniną izomerów α i β.

Wartości progowe aromatu

Detekcja przy 1,0%: charakterystyka cytrynowy, destylowana skórka limonki, intensywnie aldehydowo-cytrusowy.

Wartości progowe smaku

Smak charakterystyka przy zawartości 5 ppm w 5% cukru i 0,1% CA: charakterystyczna cytryna, peelingujący, cytrusowy, zielono-kwiatowy, soczysty z nutami drzewnymi i cukierkowymi.

Opis ogólny

Przejrzysty żółty barwna ciecz o zapachu cytrynowym. Mniej gęsty niż woda i nierozpuszczalny w woda. Działa toksycznie po spożyciu. Używany do produkcji innych chemikaliów.

Reakcje powietrza i wody

Nierozpuszczalny w wodzie.

Profil reaktywności

Cytral jest aldehyd. Aldehydy często biorą udział w samokondensacji lub reakcje polimeryzacji. Reakcje te są egzotermiczne; często są katalizowany kwasem. Aldehydy łatwo utleniają się do kwasów karboksylowych. W wyniku połączenia aldehydów powstają łatwopalne i/lub toksyczne gazy ze związkami azowymi, diazowymi, ditiokarbaminianami, azotkami i silnie redukującymi agenci. Aldehydy mogą reagować z powietrzem, dając pierwsze nadtlenokwasy i ostatecznie kwasy karboksylowe. Te reakcje autoutleniania są aktywowane przez lekkie, katalizowane solami metali przejściowych i mają charakter autokatalityczny (katalizowane przez produkty reakcji). Dodatek stabilizatorów (przeciwutleniacze) dostarczane do przesyłek aldehydów opóźniają autoutlenianie. Puszka Cytralu reagować z zasadami i mocnymi kwasami. Cytral może łatwo ulegać izomeryzacji.

Zaryzykować

Wątpliwy czynnik rakotwórczy.

Zagrożenie pożarowe

Cytral jest palny.

Alergeny kontaktowe

Cytral jest aldehydowy składnik zapachowo-aromatyczny, mieszanka izomerów cis (Neral) i trans (geranial). Jako alergen zapachowy należy wymienić cytral nazwa w kosmetykach w UE.

Profil bezpieczeństwa

Umiarkowanie toksyczny wg drogą dootrzewnową. Lekko toksyczny w przypadku spożycia. Eksperymentalna reprodukcja ruchomości. Silnie drażniący dla ludzi i eksperymentalny środek drażniący skórę. Dane mutacji zgłoszone. Łatwopalna ciecz. Po podgrzaniu do rozkładu wydziela kwaśny zapach dym i drażniące opary.

Synteza chemiczna

Zwykle jest to cytral wyizolowany z olejku zawierającego cytral środkami chemicznymi lub chemicznymi synteza (z β-pinenu, izoprenu itp.).

Produkty przygotowawcze

Cytronellol-->Geraniol-->Citronellal-->NEROL-->Jonon-->3,7-Dimetylo-7-hydroksyoktanal-->BETA-CYCLOCITRAL-->Izofitol-->izodekanal-->alfa-Ionon-->METYLIONON-->izometepten-->DIHYDRO-BETA-JONO NE-->IRONE-->ALPHA-ISO-METYLIONON-->beta-damascenon-->3,7-dimetylo-2,6-oktadienonitryl-->1,1- Dietoksy-3,7-dimetylookta-2,6-dien-->4-(2,2-dimetylo-6-metylenocykloheksylo)-3-buten-2-on-->CYTRYNA OLEJ-->4-(2,6,6-trimetylo-1-cykloheksenylo)-3-buten-2-on-->ALLILOJONON

Surowce

Wodorowęglan sodu-->Wodorosiarczyn sodu-->Eter polioksyetylenolaurylowy-->KWAS SIARKOWY-->Linalool-->Geraniol-->1-OKTEN-->NEROL-->Olejek eukaliptusowy Citriodara-->OLEJEK Z TRASY CYTRYNOWEJ, WEST INDIAN TYP-->6-Metylo-5-hepten-2-on-->Etoksyetyn-->Olej Litsea Cubeba-->Bazylia olejki-->Olejek Cytrusowy-->Olejek Werbeny-->Hotrienol-->OLEJEK CITRUS LIMETTA-->Olejek z Liści Cytryny