Nazwa produktu: |
Citronellol |
Synonimy: |
2,6-Dimetylo-2-koten-8-ol; 3,7-dimetylo-6-oktanol; 3,7-dimetylo-6-okten-1-o; 3,7-dimetylo-6-okten-1- ol (cytronellol); 3,7-Dimetylo-6-okten-l-ol; Cephrol; Elenol; Rodinol |
CAS: |
106-22-9 |
MF: |
C10H20O |
MW: |
156.27 |
EINECS: |
203-375-0 |
Kategorie produktów: |
Aromaty i Aromaty; Acykliczne; Alkohole; Alkeny; Bloki konstrukcyjne; C9 do C10; Synteza chemiczna; Organiczne elementy budulcowe; Związki tlenu; Acykliczne monoterpeny; Biochemia; Terpeny; Listy alfabetyczne; C-D |
Plik Mol: |
106-22-9.mol |
|
Temperatura topnienia |
77-83 ° C (świeci się) |
alfa |
-0,3~ + 0,3 ° (D / 20â „ƒ) (czysty) |
Temperatura wrzenia |
225 ° C (świeci) |
gęstość |
0,857 g / ml w 25 ° C (świeci się) |
gęstość pary |
5,4 (w porównaniu z powietrzem) |
ciśnienie pary |
~ 0,02 mm Hg (25 ° C) |
FEMA |
2309 | DL-CITRONELLOL |
współczynnik załamania światła |
n20 / D 1.456 (świeci) |
Fp |
209 ° F |
temp. przechowywania |
2-8 ° C |
pka |
15,13 ± 0,10 (przewidywane) |
Formularz |
Ciekły |
kolor |
Wyczyść prawie bezbarwny |
Rozpuszczalność w wodzie |
LEKKO ROZPUSZCZALNY |
Numer JECFA |
1219 |
Merck |
14,2330 |
BRN |
1721507 |
Stabilność: |
Stabilny. Niekompatybilny ze środkami utleniającymi. |
InChIKey |
QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N |
CAS DataBase Reference |
106-22-9 (odniesienie CAS DataBase) |
Odniesienie chemiczne NIST |
6-okten-1-ol, 3,7-dimetylo- (106-22-9) |
System rejestru substancji EPA |
Cytronellol (106–22–9) |
Kody zagrożeń |
Xi, N |
Oświadczenia dotyczące ryzyka |
36/37 / 38-51 / 53-43-36 / 38 |
Oświadczenia dotyczące bezpieczeństwa |
26-36-24 / 25-61-37-24 |
RIDADR |
UN 3082 9 / PGIII |
WGK Niemcy |
1 |
RTECS |
RH3400000 |
Uwaga dotycząca zagrożeń |
Drażniący |
TSCA |
tak |
HazardClass |
9 |
Kod HS |
29052220 |
Opis |
Cytronellol jest podobny do naturalnie występującego acyklicznego monoterpenoidu, który można znaleźć w olejkach incitronella, takich jak Cymbopogon nardus ((+) - citronellol) i olejki różane oraz pelargonie z pelargonii ((-) - citronellol). Oprócz ekstrakcji z naturalnych olejów, może być również wytwarzany przez uwodornienie geraniolu ornerolu. Jest stosowany głównie w perfumach i repelentach owadów, a także jako wabik roztoczy. Należy zauważyć, że doskonale odstrasza mosquito na krótkie odległości. Połączenie z beta-cyklodekstryną może sprawić, że ma średni czas trwania 1,5 godziny przeciwko komarom. Może być również używany do produkcji tlenku róży. Jednym z jej najczęstszych zastosowań jest dodawanie nut kwiatowych i cytrusowych do perfum, mydeł i kosmetyków. |
Właściwości chemiczne |
bezbarwna ciecz o charakterystycznym, różowym zapachu |
Właściwości chemiczne |
Cytronellol ma charakterystyczny różany zapach. Ponieważ zapach odgrywa tak ważną rolę w wyborze tego materiału, mogą istnieć specjalne gatunki cytronellolu, które nie spełniają specyfikacji Essential Oil Association. Ograniczenia te zostały wystarczająco rozszerzone, aby objąć najlepsze cechy komercyjnego cytronellolu i chemicznie czystego cytronellolu. L-Citronellol ma słodki, brzoskwiniowy smak, d-citronellol ma gorzki smak. |
Występowanie |
l-Citronellol został znaleziony w roślinach z rodziny Rosaceae; d- i dl-citronellol zidentyfikowano w Verbenaceae, Labiatae, Rutaceae, Geraniaceae i innych; cytronellol został odnotowany w około 70 olejkach eterycznych i w olejku z Rosa bourbonia; zgłoszono, że bułgarski olejek różany zawiera ponad 50% l-cytronellolu, podczas gdy geranium z Afryki Wschodniej zawiera ponad 80% d-izomeru; naturalny produkt jest zawsze aktywny optycznie. Stwierdzono występowanie w owocach guawy, pomarańczy, borówce czarnej, czarnej porzeczce, gałce muszkatołowej, imbirze, oleju z mięty kukurydzianej (Mentha arvensis L. var. Piperascens), musztardzie, olejku pennyroyal (Menthapulegium L.), oleju chmielowym, herbacie, nasionach kolendry, kardamonie, piwie, rum i sok jabłkowy. |
Używa |
Środki perfumeryjne, aromatyzujące. |
Używa |
Cytronellol jest składnikiem roślinnych olejków eterycznych. Występuje obficie w olejku eukaliptusowym. Służy do maskowania zapachu lub dodawania składnika zapachowego do produktu kosmetycznego. |
Definicja |
ChEBI: Amonoterpenoid, czyli okt-6-en podstawiony przez grupę hydroksylową w pozycji 1 i grupy metylowe w pozycjach 3 i 7. |
Wartości progowe aromatu |
Wykrywanie przy 11 ppb do 2,2 ppm; L-forma, 40 ppb |
Wartości progowe smaku |
Charakterystyka smaku przy 20 ppm: kwiatowa, różowa, słodka i zielona z owocowymi cytrusami. |
Profil bezpieczeństwa |
Trucizna drogą dożylną. Umiarkowanie toksyczny po spożyciu, w kontakcie ze skórą i domięśniowo. Silnie drażniący skórę. Palna ciecz. Po podgrzaniu do rozkładu wydziela gryzący dym i drażniące opary. Zobacz także ALKOHOLE. |
Synteza chemiczna |
Generalnie akceptuje się rozróżnienie rodinolu jako produktu wyodrębnionego z geranium, składającego się z mieszaniny l-cytronellolu i geraniolu, podczas gdy namel-citronellol powinien być użyty do wskazania odpowiedniego produktu syntetycznego o najwyższym poziomie czystości; dl-cytronellol można wytworzyć przez katalityczne uwodornianie geraniolu lub przez utlenianie allo-cyrnenu; l-cytronelol jest przygotowywany z (+) d-pinenu poprzez (+) cis-pinen do (+) 2,6-dimetylo-2,7-oktadienu, a na koniec wyodrębnia się l-cytronelol przez hydrolizę związku organicznego glinu. |
Metody oczyszczania |
Oczyść je przez destylację przez kolumnę wypełnioną armatami (Ni), a główny przekrój zebrał pod ciśnieniem 84 ° / 14 mm i ponownie destylował. Oczyść również za pomocą benzoesanu. [IR: Eschenazi JOrg Chem 26 3072 1961, Naves Bull Soc Chim Fr 505 1951, Beilstein 1 IV 2188.] |
Bibliografia |
https://eic.rsc.org/magnificent-molecules/citronellol/2000020.article |
Produkty przygotowawcze |
Geraniol -> Cytronelal -> KWAS CYTRONELOWY -> Olejek różany -> 3,7-DIMETYL-7-OCTEN-1-OL -> Octan cytronellylu -> IZOBUTYRAN CYTRONELLYLU -> 3,7-DIMETYL- 1-OCTANOL |
Surowy materiał |
Etanol -> Wodór -> tert-butanol -> Heptahydrat siarczanu żelaza -> Cytral -> Geraniol -> Cytronelal -> NEROL -> ALFA-PINEN -> Wodorek diizobutyloglinu -> Olejek eukaliptusowy- -> Olejek cytronelowy -> Triizobutyloglin -> Platyna czarna -> Dihydromyrcene -> Cytronellol - dekstro |