Kumaryna

Nazwa produktu:

Kumaryna

Synonimy:

Wysokiej jakości 98% kumaryny w niskiej cenie 91-64-5; roztwór kumaryny; TIMTEC-BB SBB000094; O-HYDROXYCINNAMICACID LACTONE; TONKA BEAN CAMPHOR; 5,6-BENZO-2-PYRONE; AKOS212-75; 2H-1-BENZOPYRAN -2-ONE

CAS:

91-64-5

MF:

C9H6O2

MW:

146.14

EINECS:

202-086-7

Plik Mol:

91-64-5.mol

Temperatura topnienia

68-73 ° C (świeci się)

Temperatura wrzenia

298 ° C (świeci)

gęstość

0.935

ciśnienie pary

0,01 mm Hg (47 ° C)

współczynnik załamania światła

1,5100 (oszacowanie)

Fp

162 ° C

temp. przechowywania

Lodówka

rozpuszczalność

1,7 g / l

Formularz

Kryształy lub krystaliczny proszek

kolor

Biały

Zakres PH

Uorescencja od nieuorescencji (9,5) do jasnozielonej (10,5)

Rozpuszczalność w wodzie

1,7 g / l (20 ºC)

Î »maks

275nm

Merck

14,2562

BRN

383644

InChIKey

ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N

CAS DataBase Reference

91-64-5 (odniesienie CAS DataBase)

Odniesienie chemiczne NIST

Kumaryna (91-64-5)

System rejestru substancji EPA

Kumaryna (91-64-5)

Kody zagrożeń

Xn

Oświadczenia dotyczące ryzyka

22-40-36 / 37 / 38-20 / 21 / 22-43

Oświadczenia dotyczące bezpieczeństwa

36-36 / 37-26

RIDADR

UN 2811 6.1 / PG 3

WGK Niemcy

1

RTECS

GN4200000

TSCA

tak

HazardClass

6.1

PackingGroup

III

Kod HS

29322010

Dane o niebezpiecznych substancjach

91-64-5 (Dane o niebezpiecznych substancjach)

Toksyczność

LD50 doustnie u szczurów, świnek morskich: 680, 202 mg / kg (Jenner)

Właściwości chemiczne

Złote krystaliczne ciało stałe (liście lub romby); jest słodki z aromatem przypominającym czarną fasolę, aromatem suszonych ziół i aromatem kopru włoskiego. Po rozcieńczeniu pachnie suszoną słomą, orzechami i tytoniem. Jest nierozpuszczalny w zimnej wodzie, ale rozpuszczalny w gorącej wodzie, etanolu i chloroformie, łatwo rozpuszczalny w eterze i benzenie. Rozpuszczalność w 100 ml wody w 25 ° ƒ wynosi tylko 0,01 g; 13 7 g w 100 ml etanolu o 16 ° ƒ; 1 g w 50 ml gorącej wody o temperaturze 100 ° C. Ustne LD50: 680 mg / kg dla szczura.

Właściwości chemiczne

BIAŁE KRYSZTAŁY ORKRYSTALICZNY PROSZEK

Właściwości chemiczne

Kumaryna występuje szeroko w przyrodzie i decyduje np. O zapachu marzanki drzewnej. Tworzy białe kryształy (tt 70,6 ° C) o siennym, korzennym zapachu. Po potraktowaniu rozcieńczonymi zasadami kumaryna ulega hydrolizie do odpowiedniego kwasu kumarynowego, soli [(Z) -2-hydroksycynamonowej]. Ogrzewanie stężonymi alkaliami lub etanolanem sodu w etanolu prowadzi do powstania soli kwasów o-kumarowych [kwas (E) -2-hydroksycynamonowy]. 3,4-Dihydrokumaryna jest otrzymywana poprzez uwodornienie katalityczne, na przykład z niklem Raneya jako katalizatorem, a oktahydrokumaryna jest otrzymywana, gdy uwodornianie prowadzi się w wysokiej temperaturze (200-250 ° C).

Właściwości chemiczne

Kumaryna ma słodki, świeży, przypominający siano zapach podobny do nasion wanilii oraz palący smak z gorzkim odcieniem i orzechowym posmakiem po rozcieńczeniu.

Używa

kumaryna jest uważana za środek rozrzedzający krew, może również zwiększać przepływ krwi. Niektóre źródła podają również właściwości przeciwutleniające. Jest to specyficzny składnik roślinny, który tworzy zapach świeżo skoszonego siana. Kumaryna znajduje się w takich roślinach jak wiśnie, lawenda, lukrecja i słodka koniczyna.

Używa

Środek farmaceutyczny (aromat). Występuje w fasoli tonka, oleju lewendowym, marzance, koniczynie.

Używa

przeciwnowotworowe, przeciwzapalne, przeciwhiperglikemiczne

Definicja

ChEBI: Chromenon mający grupę ketonową znajdującą się w pozycji 2.

Przygotowanie

Kumaryna jest obecnie wytwarzana w procesie syntezy Perkin z aldehydu salicylowego. W obecności octanu sodu aldehyd salicylowy reaguje z bezwodnikiem octowym, tworząc kumarynę i kwas octowy. Reakcję prowadzi się w fazie ciekłej w podwyższonej temperaturze.
Opracowano również proces produkcji kumaryny z heksahydrokumaryny przez odwodornienie.
Ponieważ zapach kumaryny jest stosunkowo słaby, należy usunąć silnie pachnące produkty uboczne (np. Winylofenol). Wiele metod oczyszczania zostało zgłoszonych i opatentowanych.

Definicja

Bezbarwny, krystaliczny związek o przyjemnym zapachu, używany do produkcji perfum. W wyniku hydrolizy z wodorotlenkiem sodu tworzy kwas kumarynowy.

Wartości progowe aromatu

Wykrywanie przy 34 do 50 ppb; rozpoznanie, 250 ppb

Ogólny opis

Bezbarwne kryształy, płatki lub proszek bezbarwny do białego o przyjemnym zapachu wanilii i gorzko-aromatycznym, palącym smaku.

Reakcje na powietrze i wodę

Nierozpuszczalne w wodzie.

Profil reaktywności

Kumaryna jest wrażliwa na działanie światła. Kumaryna jest również wrażliwa na ciepło. Kumaryny nie są kompatybilne z mocnymi kwasami, mocnymi zasadami i utleniaczami. Kumaryna jest hydrolizowana przez gorące stężone zasady. Kumaryna może być halogenowana, nitrowana i uwodorniona (w obecności katalizatorów).

Zaryzykować

Działa toksycznie po połknięciu; rakotwórczy. Stosowanie w produktach spożywczych zabronione (FDA). Wątpliwy czynnik rakotwórczy.

Zagrożenie dla zdrowia

OBJAWY: Narażenie na kumarynę może spowodować narkozę. Może również powodować podrażnienie i uszkodzenie wątroby.

Zagrożenie pożarowe

Kumaryna jest łatwopalna.

Kontakt z alergenami

Kumaryna to anaromatyczny lakton naturalnie występujący w fasoli tonka i innych roślinach. Jako alergen zapachowy musi być wymieniany z nazwy w kosmetykach na terenie UE

Profil bezpieczeństwa

Zatrucie drogą pokarmową, dootrzewnową i podskórną. Wątpliwy czynnik rakotwórczy z danymi eksperymentalnymi dotyczącymi rakotwórczości. Eksperymentalne działanie teratogenne. Zgłoszono mutację danych. Palny pod wpływem ciepła lub płomienia. Po podgrzaniu w celu rozkładu wydziela gryzący dym i opary. Zobacz także KETONY i ANHYDRIDES.

Synteza chemiczna

Może być ekstrahowany z fasoli tonka; z aldehydu salicylowego i bezwodnika octowego w obecności octanu sodu; również z o-krezolu i chlorku karbonylu, a następnie chlorowania węglanu i stapiania z mieszaniną octanu alkalicznego, bezwodnika octowego i katalizatora.

Metody oczyszczania

Kumara krystalizuje z etanolu lub wody i sublimuje pod próżnią w temperaturze 43 ° [Srinivasan & deLevie J Phys Chem 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143.]

Surowy materiał

Tlenochlorek fosforu -> Trójwodzian octanu sodu -> Aldehyd salicylowy -> o-Krezol -> ESTER KWASU SIARKOWEGO

Produkty przygotowawcze

Benzofuran -> Bromadiolon -> N, N-Dimetylo-1,4-fenylenodiamina -> KUMARYNA 7 -> Hydrokumaryna