Nazwa produktu: |
Kumaryna |
Synonimy: |
Wysokiej jakości 98% kumaryny w niskiej cenie 91-64-5; roztwór kumaryny; TIMTEC-BB SBB000094; O-HYDROXYCINNAMICACID LACTONE; TONKA BEAN CAMPHOR; 5,6-BENZO-2-PYRONE; AKOS212-75; 2H-1-BENZOPYRAN -2-ONE |
CAS: |
91-64-5 |
MF: |
C9H6O2 |
MW: |
146.14 |
EINECS: |
202-086-7 |
Plik Mol: |
91-64-5.mol |
|
Temperatura topnienia |
68-73 ° C (świeci się) |
Temperatura wrzenia |
298 ° C (świeci) |
gęstość |
0.935 |
ciśnienie pary |
0,01 mm Hg (47 ° C) |
współczynnik załamania światła |
1,5100 (oszacowanie) |
Fp |
162 ° C |
temp. przechowywania |
Lodówka |
rozpuszczalność |
1,7 g / l |
Formularz |
Kryształy lub krystaliczny proszek |
kolor |
Biały |
Zakres PH |
Uorescencja od nieuorescencji (9,5) do jasnozielonej (10,5) |
Rozpuszczalność w wodzie |
1,7 g / l (20 ºC) |
Î »maks |
275nm |
Merck |
14,2562 |
BRN |
383644 |
InChIKey |
ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N |
CAS DataBase Reference |
91-64-5 (odniesienie CAS DataBase) |
Odniesienie chemiczne NIST |
Kumaryna (91-64-5) |
System rejestru substancji EPA |
Kumaryna (91-64-5) |
Kody zagrożeń |
Xn |
Oświadczenia dotyczące ryzyka |
22-40-36 / 37 / 38-20 / 21 / 22-43 |
Oświadczenia dotyczące bezpieczeństwa |
36-36 / 37-26 |
RIDADR |
UN 2811 6.1 / PG 3 |
WGK Niemcy |
1 |
RTECS |
GN4200000 |
TSCA |
tak |
HazardClass |
6.1 |
PackingGroup |
III |
Kod HS |
29322010 |
Dane o niebezpiecznych substancjach |
91-64-5 (Dane o niebezpiecznych substancjach) |
Toksyczność |
LD50 doustnie u szczurów, świnek morskich: 680, 202 mg / kg (Jenner) |
Złote krystaliczne ciało stałe (liście lub romby); jest słodki z aromatem przypominającym czarną fasolę, aromatem suszonych ziół i aromatem kopru włoskiego. Po rozcieńczeniu pachnie suszoną słomą, orzechami i tytoniem. Jest nierozpuszczalny w zimnej wodzie, ale rozpuszczalny w gorącej wodzie, etanolu i chloroformie, łatwo rozpuszczalny w eterze i benzenie. Rozpuszczalność w 100 ml wody w 25 ° ƒ wynosi tylko 0,01 g; 13 7 g w 100 ml etanolu o 16 ° ƒ; 1 g w 50 ml gorącej wody o temperaturze 100 ° C. Ustne LD50: 680 mg / kg dla szczura. |
|
Właściwości chemiczne |
BIAŁE KRYSZTAŁY ORKRYSTALICZNY PROSZEK |
Właściwości chemiczne |
Kumaryna występuje szeroko w przyrodzie i decyduje np. O zapachu marzanki drzewnej. Tworzy białe kryształy (tt 70,6 ° C) o siennym, korzennym zapachu. Po potraktowaniu rozcieńczonymi zasadami kumaryna ulega hydrolizie do odpowiedniego kwasu kumarynowego, soli [(Z) -2-hydroksycynamonowej]. Ogrzewanie stężonymi alkaliami lub etanolanem sodu w etanolu prowadzi do powstania soli kwasów o-kumarowych [kwas (E) -2-hydroksycynamonowy]. 3,4-Dihydrokumaryna jest otrzymywana poprzez uwodornienie katalityczne, na przykład z niklem Raneya jako katalizatorem, a oktahydrokumaryna jest otrzymywana, gdy uwodornianie prowadzi się w wysokiej temperaturze (200-250 ° C). |
Właściwości chemiczne |
Kumaryna ma słodki, świeży, przypominający siano zapach podobny do nasion wanilii oraz palący smak z gorzkim odcieniem i orzechowym posmakiem po rozcieńczeniu. |
Używa |
kumaryna jest uważana za środek rozrzedzający krew, może również zwiększać przepływ krwi. Niektóre źródła podają również właściwości przeciwutleniające. Jest to specyficzny składnik roślinny, który tworzy zapach świeżo skoszonego siana. Kumaryna znajduje się w takich roślinach jak wiśnie, lawenda, lukrecja i słodka koniczyna. |
Używa |
Środek farmaceutyczny (aromat). Występuje w fasoli tonka, oleju lewendowym, marzance, koniczynie. |
Używa |
przeciwnowotworowe, przeciwzapalne, przeciwhiperglikemiczne |
Definicja |
ChEBI: Chromenon mający grupę ketonową znajdującą się w pozycji 2. |
Przygotowanie |
Kumaryna jest obecnie wytwarzana w procesie syntezy Perkin z aldehydu salicylowego. W obecności octanu sodu aldehyd salicylowy reaguje z bezwodnikiem octowym, tworząc kumarynę i kwas octowy. Reakcję prowadzi się w fazie ciekłej w podwyższonej temperaturze. |
Definicja |
Bezbarwny, krystaliczny związek o przyjemnym zapachu, używany do produkcji perfum. W wyniku hydrolizy z wodorotlenkiem sodu tworzy kwas kumarynowy. |
Wartości progowe aromatu |
Wykrywanie przy 34 do 50 ppb; rozpoznanie, 250 ppb |
Ogólny opis |
Bezbarwne kryształy, płatki lub proszek bezbarwny do białego o przyjemnym zapachu wanilii i gorzko-aromatycznym, palącym smaku. |
Reakcje na powietrze i wodę |
Nierozpuszczalne w wodzie. |
Profil reaktywności |
Kumaryna jest wrażliwa na działanie światła. Kumaryna jest również wrażliwa na ciepło. Kumaryny nie są kompatybilne z mocnymi kwasami, mocnymi zasadami i utleniaczami. Kumaryna jest hydrolizowana przez gorące stężone zasady. Kumaryna może być halogenowana, nitrowana i uwodorniona (w obecności katalizatorów). |
Zaryzykować |
Działa toksycznie po połknięciu; rakotwórczy. Stosowanie w produktach spożywczych zabronione (FDA). Wątpliwy czynnik rakotwórczy. |
Zagrożenie dla zdrowia |
OBJAWY: Narażenie na kumarynę może spowodować narkozę. Może również powodować podrażnienie i uszkodzenie wątroby. |
Zagrożenie pożarowe |
Kumaryna jest łatwopalna. |
Kontakt z alergenami |
Kumaryna to anaromatyczny lakton naturalnie występujący w fasoli tonka i innych roślinach. Jako alergen zapachowy musi być wymieniany z nazwy w kosmetykach na terenie UE |
Profil bezpieczeństwa |
Zatrucie drogą pokarmową, dootrzewnową i podskórną. Wątpliwy czynnik rakotwórczy z danymi eksperymentalnymi dotyczącymi rakotwórczości. Eksperymentalne działanie teratogenne. Zgłoszono mutację danych. Palny pod wpływem ciepła lub płomienia. Po podgrzaniu w celu rozkładu wydziela gryzący dym i opary. Zobacz także KETONY i ANHYDRIDES. |
Synteza chemiczna |
Może być ekstrahowany z fasoli tonka; z aldehydu salicylowego i bezwodnika octowego w obecności octanu sodu; również z o-krezolu i chlorku karbonylu, a następnie chlorowania węglanu i stapiania z mieszaniną octanu alkalicznego, bezwodnika octowego i katalizatora. |
Metody oczyszczania |
Kumara krystalizuje z etanolu lub wody i sublimuje pod próżnią w temperaturze 43 ° [Srinivasan & deLevie J Phys Chem 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143.] |
Surowy materiał |
Tlenochlorek fosforu -> Trójwodzian octanu sodu -> Aldehyd salicylowy -> o-Krezol -> ESTER KWASU SIARKOWEGO |
Produkty przygotowawcze |
Benzofuran -> Bromadiolon -> N, N-Dimetylo-1,4-fenylenodiamina -> KUMARYNA 7 -> Hydrokumaryna |