Oleinian etylu

Nazwa produktu:

OLEIAN ETYLU

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

MW:

310.51

EINECS:

203-889-5

Plik Mol:

111-62-6.mol

Temperatura topnienia

−32 ° C (świeci)

Temperatura wrzenia

216-218 ° C 15 mm Hg

gęstość

0,87 g / ml w 25 ° C (świeci się)

FEMA

2450 | OLEIAN ETYLU

współczynnik załamania światła

n20 / D 1.451 (świeci)

Fp

> 230 ° F

storagetemp.

−20 ° C

rozpuszczalność

chloroform: rozpuszczalny 10%

Formularz

Oleista ciecz

kolor

Jasny

Wrażliwy

Wrażliwy na światło

Numer JECFA

345

Merck

14,6828

BRN

1727318

InChIKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

CASDataBase Reference

111-62-6 (numer referencyjny CAS DataBase)

Odniesienie chemiczne NIST

Kwas 9-oktadecenowy (Z) -, ester etylowy (111-62-6)

EPASubstance Registry System

Etyloleinian (111-62-6)

Oświadczenia dotyczące bezpieczeństwa

23-24 / 25-22

WGKNiemcy

2

RTECS

RG3715000

fa

10-23

TSCA

tak

HSCode

29161900

Przegląd

Oleinian etylu to bezbarwna ciecz, która zwykle powstaje w wyniku kondensacji etanolu i kwasu oleinowego. Warto zauważyć, że związek ten jest normalnie wytwarzany przez organizm podczas zatrucia etanolem. Jego inne nazwy to kwas 9-oktadecenowy (Z) -, cis-9-oktadecenian etylu, ester etylowy kwasu (Z) -9-oktadecenowego i ester etylowy kwasu oleinowego. Związek ten stanowił około 17% wszystkich kwasów tłuszczowych zestryfikowanych do fosfatydylocholiny w płytkach krwi świń. Oleinian etylu jest obojętny i jest bardziej rozpuszczalną w tłuszczach formą kwasu oleinowego.
Związek ten jest jednym z estrów etylowych kwasów tłuszczowych, który powstaje po rozpadzie etanolu w organizmie. Ponadto oleinian etylu zwykle działa jako toksyczny mediator etanolu w sercu, wątrobie, trzustce i mózgu.

Używa

Przemysł farmaceutyczny
Oleinian etylu jest stosowany jako składnik preparatów leków farmaceutycznych zawierających substancje lipofilowe, takie jak steroidy. Oleinian etylu, ze względu na szybki rozkład w układzie pokarmowym, jest stosowany jako sposób domięśniowego podawania leków w aptekach. służy do przygotowania codziennych dawek progesteronu w okresie ciąży.
Przemysł transportowy
Znajduje zastosowanie w branży transportowej jako środek smarny i plastyfikator. Jest również stosowany jako środek do sadzenia i do pielęgnacji powierzchni.
Przemysł spożywczy
Oleinian etylu jest stosowany jako dodatek do żywności i podlega przepisom Urzędu ds. Żywności i Leków. Jest również stosowany jako środek aromatyzujący w żywności.

Opis

Oleinian etylu to ester kwasu tłuszczowego powstały w wyniku kondensacji kwasu oleinowego i etanolu. Jest to ciecz bezbarwna do jasnożółtej. Oleinian etylu jest wytwarzany przez organizm podczas zatrucia etanolem.
Oleinian etylu jest stosowany jako rozpuszczalnik w preparatach farmaceutycznych zawierających substancje lipofilowe, takie jak steroidy. Znajduje również zastosowanie jako środek smarujący i plastyfikator.
Oleinian etylu jest regulowany jako dodatek do żywności przez Administrację ds. Żywności i Leków w „Dodatkach do żywności dopuszczonych do bezpośredniego dodawania do żywności przeznaczonej do spożycia przez ludzi”, 21CFR172.515.
Oleinian etylu został zidentyfikowany jako feromon podkładowy u pszczół miodnych.
Oleinian etylu jest jednym z estrów etylowych kwasów tłuszczowych (FAEE), który powstaje w organizmie po spożyciu etanolu. Istnieje coraz więcej literatury badawczej, która wskazuje na FAEE, takie jak oleinian etylu, jako toksyczne mediatory etanolu w organizmie (trzustka, wątroba, serce i mózg). Wśród spekulacji jest to, że oleinian etylu może być toksycznym mediatorem alkoholu w płodowym zespole alkoholowym. Spożycie doustne oleinianu etylu zostało dokładnie zbadane i ze względu na szybki rozkład w przewodzie pokarmowym wydaje się, że jest on bezpieczny przy przyjmowaniu doustnym. Oleinian etylu nie jest obecnie zatwierdzony przez Amerykańską Agencję ds.Żywności i Leków do jakichkolwiek zastrzyków. Jednak jest stosowany w aptekach jako nośnik do podawania leków domięśniowych, w niektórych przypadkach do przygotowania dobowych dawek progesteronu wspomagających ciążę. Nigdy nie przeprowadzono badań, które dokumentują bezpieczeństwo stosowania oleinianu etylu w ciąży zarówno u matki, jak iu płodu. .

Właściwości chemiczne

Oleinian etylu ma delikatną, kwiatową nutę.

Właściwości chemiczne

klarowna bladożółta oleista ciecz

Właściwości chemiczne

Oleinian etylu występuje jako bladożółta do prawie bezbarwnej, ruchliwa, oleista ciecz o smaku przypominającym oliwę z oliwek i słabym, ale nie zjełczałym zapachu.
Oleinian etylu opisano w USP32 - NF27 jako składający się z estrów alkoholu etylowego i kwasów tłuszczowych o dużej masie cząsteczkowej, głównie kwasu oleinowego. Może być zawarty odpowiedni przeciwutleniacz.

Występowanie

Zgłaszano, że występuje w kakao, kaszy gryczanej, bzu czarnym i owocach babaco (Caricapentagona Heilborn).

Używa

Oleinian etylu jest środkiem aromatyzującym i zapachowym.

Używa

Otrzymano go w wyniku hydrolizy różnych tłuszczów i olejów zwierzęcych i roślinnych.

Używa

Zwykle stosowany do przygotowania fazy oleistej samo-mikroemulgującego systemu podawania leku (SMEDDS) dla takrolimusu (Tac).

Metody produkcji

Oleinian etylu wytwarza się w reakcji etanolu z chlorkiem oleoilu w obecności odpowiedniego akceptora chlorowodoru.

Definicja

ChEBI: ester etylowy kwasu tłuszczowego o długim łańcuchu powstały w wyniku formalnej kondensacji grupy karboksylowej kwasu oleinowego z grupą hydroksylową etanolu.

Przygotowanie

Przez bezpośrednią estryfikację kwasu oleinowego alkoholem etylowym w obecności HCl w stanie wrzenia; w obecności odczynnika Twitchella lub kwasu chlorosulfonowego.

Przygotowanie produktów

Alkohol oleilowy -> acyloamid alkoholu oleju kokosowego

Surowy materiał

Etanol -> Chlorek wapnia -> Kwas cis-9-oktadecenowy