Eugenol

Nazwa produktu:

Eugenol

CAS:

97-53-0

MF:

C10H12O2

MW:

164.2

EINECS:

202-589-1

Plik Mola:

97-53-0,mol

Temperatura topnienia 

−12–−10 °C (dosł.)

Temperatura wrzenia 

254°C (dosł.)

gęstość 

1,067 g/ml w 25 °C (lit.)

ciśnienie pary 

<0,1 hPa (25°C)

FEMA 

2467 | EUGENOL

współczynnik załamania światła 

n20/D 1,541(dosł.)

Fp 

>230°F

temperatura przechowywania 

0-6°C

rozpuszczalność 

2,46 g/l

formularz 

Płyn

pka

pKa 9,8 (niepewne)

kolor 

Przejrzysty, bladożółty do żółtego

Rozpuszczalność w wodzie 

lekko rozpuszczalny

Wrażliwy 

Wrażliwy na powietrze

Numer JECFA

1529

Merck 

14,3898

BRN 

1366759

Stabilność:

Stabilny. Palny. Niekompatybilny z silnymi utleniaczami.

InChIKey

RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N

Odniesienie do bazy danych CAS

97-53-0 (odniesienie do bazy danych CAS)

Referencje chemiczne NIST

Eugenol (97-53-0)

System rejestracji substancji EPA

Eugenol (97-53-0)

Kody zagrożeń 

Xn, Xi

Oświadczenia dotyczące ryzyka 

22-36/37/38-42/43-38-40-43-36/38

Oświadczenia dotyczące bezpieczeństwa 

26-36-24/25-23-36/37

RIDADR 

UN1230 - klasa 3 - PG 2 - Metanol, roztwór

WGK Niemcy 

1

RTECS 

SJ4375000

F 

10-23

TSCA 

Tak

Kod HS 

29095090

Dane dotyczące substancji niebezpiecznych

97-53-0 (Dane dotyczące substancji niebezpiecznych)

Toksyczność

LD50 u szczurów, myszy (mg/kg): 2680, 3000 doustnie (Hagan)

Produkcja

 być syntetyzowany metodami chemicznymi w przemyśle. Jednak metoda syntezy chemicznej wytwarza izomery. Temperatura wrzenia dwóch izomerów jest bardzo zbliżona, co powoduje trudności w separacji. Zatem metoda izolacji jest obecnie metodą główną.
Metoda izolacji z naturalnego olejku eterycznego

Synteza chemiczna

Do kotła dodaje się bromek allilu, o-metoksyfenol, bezwodny aceton i bezwodny węglan potasu i ogrzewa do wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez kilka godzin. Po ochłodzeniu rozcieńczyć wodą, a następnie ekstrahować eterem. Ekstrakt przemywa się 10% wodorotlenkiem sodu i suszy nad bezwodnym węglanem potasu. Odzyskaj eter dietylowy i aceton po destylacji pod ciśnieniem atmosferycznym, a następnie destyluj pod zmniejszonym ciśnieniem i zbierz frakcję o temperaturze 110 ~ 113 ℃ (1600 Pa), na koniec otrzymujemy eter o-metoksyfenylowo-allilowy. Mieszaninę gotuje się i ogrzewa pod chłodnicą zwrotną przez 1 godzinę, a następnie chłodzi. Powstały smar rozpuszcza się w eterze i ekstrahuje 10% roztworem wodorotlenku sodu. Ekstrakt zakwasza się kwasem solnym i ekstrahuje eterem. Wysuszyć ekstrakt nad bezwodnym siarczanem sodu i odzyskać eter przez destylację powietrzną, w wyniku czego otrzymamy produkt. Produkt moglibyśmy również otrzymać w jednoetapowej reakcji pomiędzy o-metoksyfenolem i chlorkiem allilu z miedzią jako katalizatorem w temperaturze 100 ℃.
Jako surowce weź olejki eteryczne zawierające duże ilości eugenolu, takie jak olejek goździkowy, i dodaj 30% roztwór wodorotlenku sodu, a następnie dodaj kwas nieorganiczny lub dwutlenek węgla w celu wytrącenia osadu. Ponadto dostępna jest również reakcja addycji pomiędzy olejkiem goździkowym i octanem sodu. 
Eugenol można wytwarzać metodami syntetycznymi, ale zazwyczaj jest on izolowany w przemyśle z roślin lub olejków aromatycznych. Jako surowiec moglibyśmy wziąć bazylię goździkową pochodzącą z Seszeli i Komorów. W 1965 roku został sprowadzony do Chin z byłego Związku Radzieckiego. Uprawiana jest na południu rzeki Jangcy. Najwyższa zawartość bazylii w goździkach znajduje się w kłosach, następnie w liściach, a na końcu w łodygach. Głównym składnikiem olejku jest eugenol, stanowiący 60-70%. Jest linalool, spadochron, ocimene i tak dalej. Eugenol moglibyśmy otrzymać metodą syntetyczną, w której o-metoksyfenol reaguje z bromopropenem. Następnie przegrupowanie odbywa się za pomocą ogrzewania.

Kategoria

Pestycyd

Klasyfikacja toksyczna

Umiarkowana toksyczność

Właściwości chemiczne

bezbarwna do lekko żółtej cieczy o silnym zapachu goździków

Właściwości chemiczne

Eugenol jest głównym składnikiem kilku olejków eterycznych; olejek z liści goździków i olejek z liści cynamonu może zawierać > 90%. Eugenol występuje w niewielkich ilościach w wielu innych olejkach eterycznych. Jest to bezbarwna do lekko żółtej ciecz o ostrym, goździkowym zapachu.
Uwodornienie katalityczne (np. W obecności katalizatorów z metali szlachetnych) daje dihydroeugenol. Izoeugenol otrzymuje się z eugenolu poprzez przesunięcie wiązania podwójnego. Estryfikacja i eteryfikacja grupy hydroksylowej eugenolu daje cenne materiały zapachowe i smakowe (np. octan eugenolu i eter metylowy eugenolu).

Właściwości chemiczne

Eugenol ma silny aromatyczny zapach goździków i korzenny, ostry smak. Ciemnieje i gęstnieje pod wpływem powietrza.

Produkty przygotowawcze

Wanilina-->ISOEUGENOL-->Olejek goździkowy-->OCTAN EUGENOLU-->Eugenol metylowy

Surowce

Węglan potasu-->DWUTLENEK WĘGLA-->Trójhydrat octanu sodu-->Chlorek allilu-->Linalool-->Gwajakol-->Bromek allilu-->Olejek eukaliptusowy Citriodara-->Olejek goździkowy-->Olejek bazyliowy-->OLEJ LAUROWY Z LAURUS NOBILIS-->Olej kamforowy biały-->Eter allilowy-->Cassia Aurantium PE Katechiny 8% HPLC-->OLEJ Z LIŚCI CYNAMONU-->OCIMENE-->Absolut z liści fiołka