Eugenol

Nazwa produktu:

Eugenol

CAS:

97-53-0

MF:

C10H12O2

MW:

164.2

EINECS:

202-589-1

Plik Mol:

97-53-0.mol

Temperatura topnienia

−12 – −10 ° C (świeci)

Temperatura wrzenia

254 ° C (świeci)

gęstość

1,067 g / ml w 25 ° C (świeci się)

ciśnienie pary

<0,1 hPa (25 ° C)

FEMA

2467 | EUGENOL

współczynnik załamania światła

n20 / D 1.541 (dosł.)

Fp

> 230 ° F

temp. przechowywania

0-6 ° C

rozpuszczalność

2,46 g / l

Formularz

Ciekły

pka

pKa 9,8 (niepewny)

kolor

Przejrzysty bladożółty do żółtego

Rozpuszczalność w wodzie

słabo rozpuszczalny

Wrażliwy

Wrażliwy na powietrze

Numer JECFA

1529

Merck

14,3898

BRN

1366759

Stabilność:

Stabilny. Palny. Niekompatybilny z silnymi utleniaczami.

InChIKey

RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N

CAS DataBase Reference

97-53-0 (numer referencyjny CAS DataBase)

Odniesienie chemiczne NIST

Eugenol (97-53-0)

System rejestru substancji EPA

Eugenol (97-53-0)

Kody zagrożeń

Xn, Xi

Oświadczenia dotyczące ryzyka

22-36 / 37 / 38-42 / 43-38-40-43-36 / 38

Oświadczenia dotyczące bezpieczeństwa

26-36-24 / 25-23-36 / 37

RIDADR

UN1230 - klasa 3 - PG 2 - Metanol, roztwór

WGK Niemcy

1

RTECS

SJ4375000

fa

10-23

TSCA

tak

Kod HS

29095090

Dane o niebezpiecznych substancjach

97-53-0 (dane o niebezpiecznych substancjach)

Toksyczność

LD50 u szczurów, myszy (mg / kg): 2680, 3000 doustnie (Hagan)

Produkcja

być syntetyzowany metodą chemiczną w przemyśle. Jednak metoda syntezy chemicznej wytwarza izomery. Temperatura wrzenia dwóch izomerów jest bardzo bliska, co powoduje trudny rozdział. Tak więc metoda izolacji jest obecnie główną metodą.
Metoda izolacji z naturalnego olejku eterycznego

Synteza chemiczna

Do kotła dodaje się bromek allilu, o-metoksyfenol, bezwodny aceton i bezwodny węglan potasu i ogrzewa do wrzenia przez kilka godzin. Po schłodzeniu rozcieńczyć wodą, a następnie ekstrahować eterem. Ekstrakt przemywa się 10% wodorotlenkiem sodu i suszy nad bezwodnym węglanem potasu. Po destylacji pod ciśnieniem atmosferycznym odzyskujemy eter dietylowy i aceton, a następnie destylujemy pod zmniejszonym ciśnieniem i zbieramy frakcję przy 110 ~ 113 ° ƒ (1600Pa), w końcu otrzymujemy eter o-metoksyfenylo-allilowy. Mieszaninę gotuje się i ogrzewa w temperaturze wrzenia przez 1 godzinę, a następnie chłodzi. Powstały smar rozpuszcza się w eterze i ekstrahuje 10% roztworem wodorotlenku sodu. Ekstrakt zakwaszono kwasem solnym i ekstrahowano eterem. Wysuszyć ekstrakt nad bezwodnym siarczanem sodu i odzyskać eter przez destylację powietrzną, a na koniec otrzymujemy produkt. Mogliśmy również otrzymać produkt poprzez jednoetapową reakcję między o-metoksyfenolem i chlorkiem allilu z miedzią jako katalizatorem w temperaturze 100 ° ƒ.
Weź olejki eteryczne zawierające duże ilości eugenolu, takie jak olejek goździkowy, jako surowce i dodaj 30% roztwór wodorotlenku sodu, a następnie dodaj kwas nieorganiczny lub dwutlenek węgla w celu wytrącenia. Ponadto dostępna jest również reakcja addycyjna między olejkiem goździkowym i octanem sodu.
Eugenol można wytwarzać metodami syntetycznymi, ale na ogół jest on wyodrębniany z roślin lub olejów aromatycznych w przemyśle. Jako surowiec moglibyśmy wziąć bazylię goździkową pochodzącą z Seszeli, Komorów. W 1965 roku został wprowadzony do Chin z byłego Związku Radzieckiego. Uprawiana jest na południu rzeki Jangcy. Zawartość bazylii goździkowej jest największa w kłosie, następnie liście, a łodygi są ostatnie. Głównym składnikiem olejku jest eugenol, który stanowi 60-70%. Jest linalol, spadochron, ocymen i tak dalej. Moglibyśmy otrzymać eugenol metodą syntetyczną, w której o-metoksyfenol reaguje z bromopropenem. A następnie przegrupowanie odbywa się z ogrzewaniem.

Kategoria

Pestycyd

Ocena toksyczności

Umiarkowana toksyczność

Właściwości chemiczne

bezbarwny do lekko żółtego płyn o silnym zapachu goździków

Właściwości chemiczne

Eugenol jest głównym składnikiem wielu olejków eterycznych; olejek z liści goździków i cynamon mogą zawierać> 90% .Eugenol występuje w niewielkich ilościach w wielu innych olejkach eterycznych. Jest to bezbarwny do lekko żółtego płyn o korzennym, goździkowym zapachu.
W wyniku katalitycznego uwodornienia (np. W obecności katalizatorów z metali szlachetnych) otrzymuje się dihydroeugenol. Izoeugenol uzyskuje się z eugenolu poprzez przesunięcie wiązania podwójnego. Estryfikacja i eteryfikacja grupy hydroksylowej eugenolu daje cenne substancje zapachowe i smakowe (np. Octan eugenolu i eter metylowy eugenolu).

Właściwości chemiczne

Eugenol ma silny aromatyczny goździkowy zapach i ostry, ostry smak. Ciemnieje i gęstnieje pod wpływem powietrza.

Produkty przygotowawcze

Wanilina -> IZOEUGENOL -> Olejek goździkowy -> OCTAN EUGENOLU -> Eugenol metylu

Surowy materiał

Węglan potasu -> DWUTLENEK WĘGLA -> Trójwodzian octanu sodu -> Chlorek allilu -> Linalol -> Gwajakol -> Bromek allilu -> Olejek eukaliptusowy Citriodara -> Olejek goździkowy -> Olejek bazyliowy -> OLEJ LAUROWY Z LAURUS NOBILIS -> Olejek kamforowy biały -> Eter allilowy -> Katechiny Cassia Aurantium PE 8% HPLC -> OLEJ Z LIŚCI CYNAMONU -> OCIMEN -> Absolut z liści fioletu