Furfural

Nazwa produktu:

Furfural

CAS:

98-01-1

MF:

C5H4O2

MW:

96.08

EINECS:

202-627-7

Plik Mola:

98-01-1.mol

Temperatura topnienia 

−36 °C (dosł.)

Temperatura wrzenia 

54-56°C11 mm Hg

gęstość 

1,16 g/ml w 25 °C (lit.)

gęstość pary 

3,31 (w porównaniu z powietrzem)

ciśnienie pary 

13,5 mm Hg (55°C)

FEMA 

2489 | FUFURAL

współczynnik załamania światła 

n20/D 1,527

Fp 

137°F

temperatura przechowywania 

2-8°C

rozpuszczalność 

95% etanol: rozpuszczalny 1ML/ml, klarowny

formularz 

Płyn

kolor 

bardzo głęboki brąz

PH

>=3,0 (50g/l, 25℃)

granica wybuchowości

2,1-19,3% (V)

Rozpuszczalność w wodzie 

8,3 g/100 ml

Punkt zamarzania 

-36,5 ℃

Wrażliwy 

Wrażliwy na powietrze

Merck 

14,4304

Numer JECFA

450

BRN 

105755

Stała prawa Henry’ego

1,52 (x 10-6 atmosfer m3/mol) w 20 °C (w przybliżeniu - obliczone na podstawie rozpuszczalności w wodzie i prężności pary)

Limity ekspozycji

NIOSH REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (przyjęte).

Stabilność:

Stabilny. Substancje, których należy unikać, to mocne zasady, silne utleniacze i mocne kwasy. Zapalny.

Odniesienie do bazy danych CAS

98-01-1 (odniesienie do bazy danych CAS)

Referencje chemiczne NIST

2-furanokarboksyaldehyd (98-01-1)

System rejestracji substancji EPA

Furfural (98-01-1)

Kody zagrożeń 

T, Xi

Oświadczenia dotyczące ryzyka 

21-23/25-36/37-40-36/37/38

Oświadczenia dotyczące bezpieczeństwa 

26-36/37/39-45-1/2-36/37

RIDADR 

UN 1199 6.1/PG 2

WGK Niemcy 

2

RTECS 

7000000 LT

F 

1-8-10

Temperatura samozapłonu

599°F i _& 599°F

Uwaga dotycząca zagrożeń 

Drażniący

TSCA 

Tak

Kod HS 

2932 12 00

Klasa zagrożenia 

6.1

Grupa pakowania 

II

Dane dotyczące substancji niebezpiecznych

98-01-1 (Dane dotyczące substancji niebezpiecznych)

Toksyczność

LD50 doustnie u szczurów: 127 mg/kg (Jenner)

Opis

Furfural to niezbędny odnawialny, nie na bazie ropy naftowej, surowiec chemiczny, który składa się głównie z różnych produktów ubocznych rolnictwa, w tym łusek owsianych, otrębów pszennych, kolb kukurydzy i trocin. Pod względem chemicznym furfural jest związkiem organicznym należącym do aldehydu furanu o zapachu migdałów. Jest on zazwyczaj produkowany do celów przemysłowych i może być stosowany jako selektywny rozpuszczalnik w procesie rafinacji olejów smarowych oraz stosowany do produkcji paliw transportowych w celu poprawy właściwości oleju napędowego i recyklingowych surowców z krakingu katalitycznego. Poza tym furfural ma szerokie zastosowanie do produkcji ściernic ze spoiwem żywicznym i oczyszczania butadienu potrzebnego do produkcji kauczuku syntetycznego. Używa się go również do wytwarzania innych chemikaliów zawierających furan, takich jak kwas furonowy i sam furan. Inne produkty furfuralu obejmują środek chwastobójczy, środek grzybobójczy, inne rozpuszczalniki itp.

Opis

Furfural jest bezbarwną lub bursztynową oleistą cieczą o zapachu migdałowym. Pod wpływem światła i powietrza zmienia kolor na czerwono-brązowy. Furfural jest stosowany w produkcji chemikaliów, jako rozpuszczalnik w rafinacji ropy naftowej, środek grzybobójczy i środek chwastobójczy. Jest niekompatybilny z mocnymi kwasami, utleniaczami i mocnymi zasadami. Ulega polimeryzacji w kontakcie z mocnymi kwasami lub mocnymi zasadami. Furfural jest produkowany na skalę przemysłową w wyniku hydrolizy kwasowej polisacharydów pentozanowych z niespożywczych pozostałości roślin spożywczych i odpadów drzewnych. Jest szeroko stosowany jako rozpuszczalnik w rafinacji ropy naftowej, przy produkcji żywic fenolowych i w wielu innych zastosowaniach. Narażenie człowieka na furfural następuje podczas jego produkcji i stosowania, w wyniku jego naturalnego występowania w wielu produktach spożywczych oraz w wyniku spalania węgla i drewna.

Właściwości chemiczne

bezbarwna do czerwonobrązowej oleista ciecz o zapachu migdałów

Właściwości chemiczne

Furfural jest bezbarwnym do żółtego aromatycznym heerocyklicznym aldehydem o zapachu migdałowym. Zmienia kolor na bursztynowy pod wpływem światła i powietrza.

Właściwości chemiczne

Furfural ma charakterystyczny przenikliwy zapach. Furfural jest wytwarzany na skalę przemysłową z pentozanów zawartych w słomach i otrębach zbożowych; materiały te są uprzednio trawione rozcieńczonym H2S04, a powstała para furfuralu jest destylowana.

Właściwości chemiczne

Furfural ma charakterystyczny przenikliwy zapach, typowy dla aldehydów cyklicznych.

Właściwości fizyczne

Bezbarwna do żółtej ciecz o zapachu migdałowym. Pod wpływem światła i powietrza zmienia kolor na czerwonobrązowy. Progi zapachu i smaku wynoszą odpowiednio 0,4 i 4 ppm (cyt., Keith i Walters, 1992). Shaw i in. (1970) podali, że próg smaku w wodzie wynosi 80 ppm.

Używa

W produkcji tworzyw furfuralowo-fenolowych, takich jak Durite; w rafinacji rozpuszczalnikowej olejów ropy naftowej; przy wytwarzaniu kwasu piromukowego. Jako rozpuszczalnik do nitrowanej bawełny, octanu celulozy i gum; w produkcji lakierów; do przyspieszania wulkanizacji; jako środek owadobójczy, grzybobójczy, bakteriobójczy; jako odczynnik w chemii analitycznej. W syntezie pochodnych furanu.

Metody oczyszczania

Furfural jest niestabilny na powietrze, światło i kwasy. Zanieczyszczenia obejmują kwas mrówkowy, kwas .-formyloakrylowy i kwas furano-2-karboksylowy. Destyluj w łaźni olejowej z 7% (w/w) Na2CO3 (dodawanego w celu zneutralizowania kwasów, szczególnie kwasu piromukowego). Redestyluj go z 2% (w/w) Na2CO3, a następnie na koniec destyluj frakcyjnie pod próżnią. Jest przechowywany w ciemności. [Evans & Aylesworth Ind Eng Chem (Anal ed) 18 24 1926.] Zanieczyszczenia powstające podczas przechowywania można usunąć poprzez przepuszczenie przez tlenek glinu klasy chromatograficznej. Furfural można oddzielić od zanieczyszczeń innych niż związki karbonylowe za pomocą związku addycyjnego wodorosiarczynu. Aldehyd jest lotny pod wpływem pary. Oczyszczono go przez destylację (przy użyciu głowicy Claisena) pod zmniejszonym ciśnieniem. Jest to niezbędne, podobnie jak zdecydowanie zalecane jest stosowanie kąpieli olejowej o temperaturze nie wyższej niż 130°C. Po destylacji furfuralu pod ciśnieniem atmosferycznym (w strumieniu N2) lub pod obniżonym ciśnieniem na wolnym ogniu (uwaga: aldehyd jest łatwopalny) otrzymuje się prawie bezbarwny olej. Po kilku dniach, a czasem i godzinach olej stopniowo ciemnieje, aż w końcu staje się czarny. Zmiana ta jest przyspieszana przez światło i zachodzi wolniej, gdy jest przechowywany w brązowej butelce. Jednakże, gdy aldehyd jest destylowany pod próżnią, a temperatura kąpieli podczas destylacji utrzymuje się poniżej 130°C, olej nabiera jedynie lekkiego zabarwienia pod wpływem bezpośredniego światła słonecznego przez kilka dni. NIE należy podejmować prób destylacji bardzo zanieczyszczonego materiału pod ciśnieniem atmosferycznym; w przeciwnym razie produkt bardzo szybko ciemnieje. Po jednej destylacji pod próżnią można przeprowadzić destylację pod ciśnieniem atmosferycznym bez nadmiernego rozkładu i ciemnienia. Płyn podrażnia błony śluzowe. Przechowywać w ciemnych pojemnikach w atmosferze N2, najlepiej w zamkniętych ampułkach. [Adams & Voorhees Org Synth Coll, tom I 280 1941, Beilstein 17/9 V 292.]

Produkty i surowce do przygotowania furfuralu

Surowce

Kwas siarkowy -->Węglan sodu-->Aceton-->D(+)-Sacharoza-->pentozan

Produkty przygotowawcze

Alkohol furfurylowy-->Furan-->2-metylofuran-->3-hydroksy-2-metylo-4H-piran-4-on-->5-nitrofurfural -->etylomaltol-->kwas 3-(2-FURYLO)PROPANOWY-->kwas 5-nitro-2-furoesowy-->5-nitro-2-furaldehyd dioctan-->3-(2-FURYLO)PROPIONian ETYLU-->alkohol tetrahydrofurfurylowy-->5-ETYLO-2-FURALDEHYD-->kwas 5-FORMYLO-2-FURANKARBOKSYLOWY-->ETYL 3-(2-FURYLO)AKRYLAN-->2-Furonitryl-->(ACETYLOKSY)(2-FURYLO)METYLU OCTAN-->Kwas 3-(5-Nitro-2-furylo)akrylowy-->Furazolidon-->Żywica ALKOHOLU FURFURYLOWEGO-->Sprzęt przemysłowy olej-->Nitrofurantoina-->N-METYLOFURYLOAMINA-->Przemysłowy olej przekładniowy, obciążenie wagowe-->2-acetal dietylowy aldehydu 2-furaldehydu-->2,2'-Tiobisetyloamina-->Przemysłowy olej przekładniowy, średnie obciążenie-->2-Formylfuran-5-boron kwas-->5-[2-CHLORO-4-(TRIFLUOROMETYL)FENYL]-2-FURALDEHYD-->5-[2,6-DICHLORO-4-(TRIFLUOROMETYL)FENYL]-2-FURALDEHYD-->5-[4-FLUORO-3-(TRIFLUOR OMETYLO)FENYLO]-2-FURALDEHYD-->5-(4-Bromofenylo)furfural-->5-[4-(TRIFLUOROMETOKSY)FENYL]-2-FURALDEHYD-->1,3-DIMETYLO-2-(2-FURYLO)IMIDAZOLIDYNA