Furfural

Nazwa produktu:

Furfural

CAS:

98-01-1

MF:

C5H4O2

MW:

96.08

EINECS:

202-627-7

Plik Mol:

98-01-1.mol

Temperatura topnienia

−36 ° C (świeci)

Temperatura wrzenia

54-56 ° C 11 mm Hg

gęstość

1,16 g / ml w 25 ° C (świeci się)

gęstość pary

3,31 (w porównaniu z powietrzem)

ciśnienie pary

13,5 mm Hg (55 ° C)

FEMA

2489 | FURFURAL

współczynnik załamania światła

n20 / D 1.527

Fp

137 ° F

temp. przechowywania

2-8 ° C

rozpuszczalność

95% etanol: rozpuszczalny 1 ml / ml, klarowny

Formularz

Ciekły

kolor

bardzo głęboki brąz

PH

> = 3,0 (50 g / l, 25 ° ƒ)

granica wybuchowości

2,1-19,3% (V)

Rozpuszczalność w wodzie

8,3 g / 100 ml

Punkt zamarzania

-36,5â „ƒ

Wrażliwy

Wrażliwy na powietrze

Merck

14,4304

Numer JECFA

450

BRN

105755

Stała Henry'ego

1,52 (x 10-6 atm? M3 / mol) przy 20 ° C (przybliżona - obliczona na podstawie rozpuszczalności w wodzie i prężności par)

Limity ekspozycji

NIOSH REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 mg / m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (przyjęte).

Stabilność:

Stabilny. Substancje, których należy unikać, to mocne zasady, silne utleniacze i mocne kwasy. Łatwopalny.

CAS DataBase Reference

98-01-1 (odniesienie CAS DataBase)

Odniesienie chemiczne NIST

2-furanokarboksyaldehyd (98-01-1)

System rejestru substancji EPA

Furfural (98-01-1)

Kody zagrożeń

T, Xi

Oświadczenia dotyczące ryzyka

21-23 / 25-36 / 37-40-36 / 37/38

Oświadczenia dotyczące bezpieczeństwa

26-36 / 37 / 39-45-1 / 2-36 / 37

RIDADR

UN 1199 6,1 / PG 2

WGK Niemcy

2

RTECS

LT7000000

fa

1-8-10

Temperatura samozapłonu

599 ° F i _ i 599 ° F

Uwaga dotycząca zagrożeń

Drażniący

TSCA

tak

Kod HS

2932 12 00

HazardClass

6.1

PackingGroup

II

Dane o niebezpiecznych substancjach

98-01-1 (dane o niebezpiecznych substancjach)

Toksyczność

LD50 doustnie u szczurów: 127 mg / kg (Jenner)

Opis

Furfural jest niezbędnym odnawialnym surowcem chemicznym nie opartym na ropie, który składa się głównie z różnych produktów ubocznych rolnictwa, w tym łupin owsa, otrębów pszennych, kolb kukurydzy i trocin. Pod względem chemicznym furfural jest związkiem organicznym należącym do aldehydu furanu o zapachu migdałów. Wytwarzany jest zazwyczaj do celów przemysłowych, który może być stosowany jako rozpuszczalnik selektywny w procesie rafinacji olejów smarowych oraz stosowany do produkcji paliw transportowych w celu poprawy właściwości surowców wtórnych do oleju napędowego i krakingu katalitycznego. Poza tym furfural jest szeroko stosowany do produkcji ściernic wiązanych żywicą oraz do oczyszczania butadienu potrzebnego do produkcji kauczuku syntetycznego. Jest również używany do wytwarzania innych związków furanowych, takich jak kwas furanowy i sam furan. Inne produkty furfuralu obejmują środki chwastobójcze, fungicydy, inne rozpuszczalniki itp.

Opis

Furfural to bezbarwna lub bursztynowa oleista ciecz o zapachu migdałów. Pod wpływem światła i powietrza zmienia kolor na czerwono-brązowy. Furfural jest używany do produkcji chemikaliów, jako rozpuszczalnik w rafinacji ropy naftowej, fungicyd i chwastobójca. Jest niekompatybilny z mocnymi kwasami, utleniaczami i mocnymi zasadami. Ulega polimeryzacji w kontakcie z mocnymi kwasami lub mocnymi zasadami. Furfural jest produkowany na skalę przemysłową poprzez kwaśną hydrolizę polisacharydów pentozanu z niespożywczych pozostałości roślin spożywczych i odpadów drzewnych. Jest szeroko stosowany jako rozpuszczalnik w rafinacji ropy naftowej, przy produkcji żywic fenolowych oraz w wielu innych zastosowaniach. Narażenie ludzi na furfural występuje podczas jego produkcji i stosowania, w wyniku jego naturalnego występowania w wielu produktach spożywczych oraz w wyniku spalania węgla i drewna.

Właściwości chemiczne

bezbarwna do czerwono-brązowej oleista ciecz o migdałowym zapachu

Właściwości chemiczne

Furfural to bezbarwny do żółtego aromatyczny hetocykliczny aldehyd o zapachu migdałowym. Włącza bursztynowy pod wpływem światła i powietrza.

Właściwości chemiczne

Furfural ma charakterystyczny przenikliwy zapach. Furfural jest wytwarzany przemysłowo z pentozanów zawartych w słomkach i otrębach zbożowych; materiały te są uprzednio trawione rozcieńczonym H2S04, a utworzona para furfuralu jest destylowana.

Właściwości chemiczne

Furfural ma charakterystyczny przenikliwy zapach typowy dla cyklicznych aldehydów.

Właściwości fizyczne

Bezbarwny do żółtego płyn o zapachu migdałowym. Zmienia kolor na czerwono-brązowy pod wpływem światła i powietrza. Progi zapachu i smaku wynoszą odpowiednio 0,4 i 4 ppm (cytowane, Keith i Walters, 1992). Shaw i in. (1970) podali próg smaku w wodzie wynoszący 80 ppm.

Używa

W produkcji tworzyw sztucznych zawierających furfural-fenol, takich jak Durite; w rafinacji rozpuszczalnikowej olejów ropy naftowej; w przygotowaniu kwasu piromukowego. Jako rozpuszczalnik do azotowanej bawełny, octanu celulozy i gum; w produkcji lakierów; do przyspieszania wulkanizacji; jako środek owadobójczy, grzybobójczy, bakteriobójczy; jako odczynnik w chemii analitycznej. W syntezie pochodnych furanu.

Metody oczyszczania

Furfural jest niestabilny na powietrze, światło i kwasy. Zanieczyszczenia obejmują kwas mrówkowy, kwas.-Formyloakrylowy i kwas furano-2-karboksylowy. Destylować w kąpieli olejowej z 7% (w / w) Na2CO3 (dodawanego w celu zneutralizowania kwasów, zwłaszcza kwasu piromukowego). Ponownie destyluj go z 2% (w / w) Na2CO3, a następnie na koniec destyluj frakcyjnie pod próżnią. Jest przechowywany w ciemności. [Evans & Aylesworth Ind Eng Chem (wyd. Analit.) 18 24 1926.] Zanieczyszczenia powstałe podczas przechowywania można usunąć przepuszczając przez tlenek glinu o czystości chromatograficznej. Furfural można oddzielić od zanieczyszczeń innych niż związki karbonylowe za pomocą związku addycyjnego wodorosiarczynem. Aldehyd jest lotny z pary. Został oczyszczony przez destylację (przy użyciu głowicy Claisena) pod zmniejszonym ciśnieniem. Jest to istotne, podobnie jak kąpiel olejowa o temperaturze nie wyższej niż 130o, co jest wysoce zalecane. Podczas destylacji furfuralu pod ciśnieniem atmosferycznym (w strumieniu N2) lub pod zmniejszonym ciśnieniem z wolnym płomieniem (uwaga: aldehyd jest palny) uzyskuje się prawie bezbarwny olej. Po kilku dniach, a czasem kilku godzinach, olejek stopniowo ciemnieje, a ostatecznie staje się czarny. Ta zmiana jest przyspieszana przez światło i zachodzi wolniej, gdy jest przechowywana w brązowej butelce. Jednakże, gdy aldehyd jest destylowany pod próżnią i temperatura kąpieli utrzymywana jest poniżej 130 ° C podczas destylacji, olej nabiera tylko lekkiego zabarwienia, gdy jest wystawiony na bezpośrednie działanie promieni słonecznych przez kilka dni. NIE należy podejmować prób destylacji bardzo zanieczyszczonego materiału pod ciśnieniem atmosferycznym; w przeciwnym razie produkt bardzo szybko ciemnieje. Po jednej destylacji pod próżnią można przeprowadzić destylację pod ciśnieniem atmosferycznym bez zbytniego rozkładu i ciemnienia. Płyn podrażnia błony śluzowe. Przechowywać w ciemnych pojemnikach pod N2, najlepiej w szczelnie zamkniętych ampułkach. [Adams & Voorhees Org Synth Coll Vol I 280 1941, Beilstein 17/9 V 292.]

Produkty i surowce do przygotowania Furfuralu

Surowy materiał

Kwas siarkowy -> Węglan sodu -> Aceton -> D (+) - Sacharoza -> pentozan

Produkty przygotowawcze

Alkohol furfurylowy -> Furan -> 2-Metylofuran -> 3-Hydroksy-2-metylo-4H-piran-4-on -> 5-Nitrofurfural -> Maltol etylowy -> 3- (2-FURYL ) KWAS PROPANOWY -> kwas 5-nitro-2-furylowy -> dioctan 5-nitro-2-furaldehydu -> 3- (2-FURYL) PROPIONIAN ETYLU -> Alkohol tetrahydrofurfurylowy -> 5-ETYL-2 -DEHYD FURYLOWY -> KWAS 5-FORMYLO-2-FURANKARBOKSYLOWY -> AKRYLAN 3 (2-FURYLU) ETYLU -> 2-Furonitryl -> (ACETYLOKSY) (2-FURYL) OCTAN METYLU -> 3- ( Kwas 5-nitro-2-furylo) akrylowy -> Furazolidon -> FURFURYL ALKOHOL RESIN -> Przemysłowy olej przekładniowy -> Nitrofurantoina -> N-METYLFURYLAMINA -> Przemysłowy olej przekładniowy, obciążenie wagowe -> 2- Acetal dietylowy furaldehydu -> 2,2'-Tiobisetyloamina -> Przemysłowy olej przekładniowy, średnie obciążenie -> Kwas 2-Formylofurano-5-boronowy -> 5- [2-CHLORO-4- (TRIFLUOROMETYL) FENYL] - 2-FURALDEHYD -> 5- [2,6-DICHLORO-4- (TRIFLUOROMETYL) FENYL] -2-FURALDEHYD -> 5- [4-FLUORO-3- (TRIFLUOROMETYL) FENYL] -2-FURALDEHYD -> 5- (4-Bromofenylo) furfural -> 5- [4- (TRIFLUOROMETOKSY) FENYL] -2-DEHYD FURAL -> 1,3-DIMETYLO-2- (2-FURYL) IMIDAZOLIDYNA