Geraniol
  • Geraniol Geraniol

Geraniol

Kod CAS Geraniolu to 106-24-1

Model:106-24-1

Wyślij zapytanie

Opis produktu

Geraniol Podstawowe informacje


Opis Referencje


Nazwa produktu:

Geraniol

Synonimy:

3,7-DIMETYLO-2,6-OKTADIEN-1-OL;3,7-DIMETYL-2,6-OKTADIEN-1-OL;3,7-DIMETYL-TRANS-2,6-OKTADIEN-1-OL;TIMTEC-BB SBB007719;TRANS-3,7-DIMETYL-2,6-OKTADIEN-1-OL;(2E)-3,7-dimetylo-2,6-oktadien-1-ol;(E)-3,7-dimetylo-2,6-oktadien-1-ol (geraniol);(E)-3,7-dimetylo-2,6-oktadien-1-ol

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Plik Mola:

106-24-1.mol



Właściwości chemiczne geraniolu


Temperatura topnienia 

-15°C

Temperatura wrzenia 

229-230 °C (lit.)

gęstość 

0,879 g/ml w 20 °C (dosł.)

gęstość pary 

5,31 (w porównaniu z powietrzem)

ciśnienie pary 

~0,2 mm Hg (20°C)

FEMA 

2507 | GERANIOL

współczynnik załamania światła 

n20/D 1,474(lit.)

Fp 

216°F

temperatura przechowywania 

2-8°C

rozpuszczalność 

woda: rozpuszczalna 0,1 g/l w temperaturze 25°C

formularz 

Płyn

pka

14,45 ± 0,10 (przewidywany)

Środek ciężkości

0,878 ~ 0,885 (20/4 ℃)

kolor 

Przezroczysty, bezbarwny do bladożółty

Rozpuszczalność w wodzie 

PRAKTYCZNIE NIEROZPUSZCZALNY

Numer JECFA

1223

Merck 

14,4403

BRN 

1722456

Stabilność:

Stabilny. Palny. Niekompatybilny z silnymi utleniaczami.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

Odniesienie do bazy danych CAS

106-24-1 (odniesienie do bazy danych CAS)

Referencje chemiczne NIST

2,6-oktadien-1-ol, 3,7-dimetylo-, (E)-(106-24-1)

System rejestracji substancji EPA

trans-geraniol (106-24-1)


Informacje dotyczące bezpieczeństwa dotyczące geraniolu


Kody zagrożeń 

Xi

Oświadczenia dotyczące ryzyka 

36/37/38-43-41-36-52/53-38

Oświadczenia dotyczące bezpieczeństwa 

26-36-24/25-36/37-61-36/37/39

RIDADR 

UN1230 - klasa 3 - PG 2 - Metanol, roztwór

WGK Niemcy 

1

RTECS 

RG5830000

Uwaga dotycząca zagrożeń 

Drażniący

TSCA 

Tak

Kod HS 

29052900

Dane dotyczące substancji niebezpiecznych

106-24-1 (Dane dotyczące substancji niebezpiecznych)


Zastosowanie i synteza geraniolu


Opis

Geraniol jest rodzajem monoterpenoidów i alkoholu. Występuje głównie w olejach roślinnych m.in jak olejek różany, olej palmarosa i olejek cytronelowy. Można go znaleźć także w rośliny, takie jak pelargonie i trawa cytrynowa. Ma zapach różany i taki jest dlatego stosowany w perfumach, a także w wielu rodzajach aromatów, takich jak brzoskwinia, malina, grejpfrut, czerwone jabłko, śliwka, limonka, pomarańcza, cytryna i jagoda. Innym ważnym zastosowaniem geraniolu jest jego skuteczność roślinny środek odstraszający owady do zwalczania komarów i much domowych, stabilny muchy, karaluchy, mrówki ogniste, pchły i samotne kleszcze. Z drugiej strony, jego zapach może również przyciągać pszczoły.

Referencje

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Opis

Geraniol ma charakterystyczny różany zapach. Geraniol można wytwarzać metodą frakcyjną destylacja z olejków eterycznych bogatych w geraniol lub syntetycznie z mircenu; Handlowy geraniol nie może być klasyfikowany według jego właściwości zawartość alkoholu, ponieważ większość powtarzających się zanieczyszczeń ma charakter alkoholowy (nerol, cytronellol, tetrahydrogeraniol). Techniki chromatografii gazowej mogą mogą być z pożytkiem stosowane do oznaczania zawartości geraniolu w produkcie.

Właściwości chemiczne

Geraniol ma charakterystyczny różany zapach Stałe fizyczne są różne dla różnych substancji produkty handlowe, w zależności od całkowitej zawartości geraniolu; ciężar właściwy i współczynnik załamania światła mogą wskazywać na czystość produktu Handlowego geraniolu nie można klasyfikować według zawartości alkoholu, np większość powtarzających się zanieczyszczeń ma charakter alkoholowy (nerol, cytronellol, tetrahydrogeraniol) Można do tego z pożytkiem zastosować techniki chromatografii gazowej określić zawartość geraniolu w produkcie.

Właściwości chemiczne

Geraniol występuje w prawie wszystkie olejki eteryczne zawierające terpeny, często w postaci estrów. Olejek Palmarosa zawiera 70–85% geraniolu; olejki geranium i olejki różane zawierają duże ilości. Geraniol jest bezbarwną cieczą o kwiatowym, zapach przypominający różę.
Ponieważ geraniol jest acyklicznym, podwójnie nienasyconym alkoholem, może ulegać a liczba reakcji, takich jak przegrupowanie i cyklizacja. Przegrupowanie w obecność katalizatorów miedziowych daje cytronellal. W obecności kwasy mineralne, cyklizuje tworząc monocykliczne węglowodory terpenowe, cyklogeraniol otrzymuje się, jeśli zabezpieczona jest grupa hydroksylowa. Częściowy uwodornienie prowadzi do cytronellolu i całkowite uwodornienie podwójnego wiązania daje 3,7-dimetylooktan-1-ol (tetrahydrogeraniol). Może być Cytral otrzymywany z geraniolu przez utlenianie lub katalityczne odwodornienie. Geranyl estry wytwarza się przez estryfikację.
Geraniol to jeden z najczęściej stosowanych terpenoidowych materiałów zapachowych. To można go stosować we wszystkich kompozycjach kwiatowych, różanych, nie odbarwia się mydła. W kompozycjach smakowych geraniol stosuje się w małych ilościach zaakcentować nuty cytrusowe. Jest ważnym półproduktem w produkcji estrów geranylu, cytronellolu i cytralu.

Właściwości chemiczne

bezbarwny do bladego żółta ciecz o zapachu róż

Występowanie

Obecność W naturze geraniol występuje w ponad 160 olejkach eterycznych: imbiru trawa, trawa cytrynowa, cytronella cejlońska i jawajska, tuberoza, piżmo dębowe, irys, champaca, ylang-ylang, kwiat muszkatołowy, gałka muszkatołowa, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, akacja farnesiana, szałwia muszkatołowa, kolec, lawenda, lawenda, jaśmin, kolendra, marchew, mirra, eukaliptus, limonka, mandarynka petitgrain, bergamotka petitgrain, bergamotka, cytryna, pomarańcza i inne Olejki eteryczne z palmarosa i Cymbopogon winterianus zawierają najwyższy poziom geraniolu (około 80 do 95%) Podawane także w wielu innych źródłach, w tym w soku jabłkowym, olejki i soki ze skórek cytrusów, borówka czarna, żurawina, inne jagody, gujawa, papaja, cynamon, imbir, olejek z mięty kukurydzianej, musztarda, gałka muszkatołowa, kwiat muszkatołowy, mleko, kawa, herbata, whisky, miód, marakuja, śliwki, grzyby, mango, starfruit, kardamon, liść i nasiona kolendry, liczi, Ocimum basilicum, liść mirtu, rozmaryn, szałwia muszkatołowa, szałwia hiszpańska i olejek rumiankowy

Używa

Geraniol jest stosowany w synteza środka odstraszającego owady. Stosowany jest także w syntezie Angelicoina A i Herecinone J, które hamują płytki krwi indukowane kolagenem zbiór.

Używa

Stosowano geraniol Ocena terenowa syntetycznych substancji lotnych roślin indukowanych przez roślinożerców jako atraktantów pożytecznych owadów. Wykorzystano go do oceny siła hamowania nowotworu izoprenoidów in vitro i in vivo.

Używa

geraniol jest perfumujące i posiadające właściwości tonizujące. Jest głównym składnikiem wielu olejki eteryczne m.in. cytronella, lawenda, trawa cytrynowa, kwiat pomarańczy, i ylang-ylang.

Definicja

Chebi: A monoterpenoid składający się z dwóch jednostek prenylowych połączonych główką do ogona funkcjonalizowany grupą hydroksylową na swoim końcu.

Przygotowanie

Wygodna trasa do produkcji geraniolu i nerolu polega na uwodornieniu cytral, który jest stosowany w dużych ilościach jako półprodukt w syntezie witaminy A. Dlatego opracowano procesy na dużą skalę produkujący geraniol. Obecnie są one o wiele ważniejsze niż izolacja z olejków eterycznych. Niemniej jednak nadal izolowana jest część geraniolu olejki eteryczne do celów perfumeryjnych.
1) Izolacja z olejków eterycznych: Geraniol jest izolowany z olejków cytronelowych oraz z oleju palmarosa. Destylacja frakcyjna np. Jawy olejek cytronelowy (w razie potrzeby po zmydleniu obecnych estrów) daje frakcję zawierającą około 60% geraniolu, a także cytronellolu i seskwiterpeny. Produkt o wyższej zawartości geraniolu i nieco inny jakość zapachu do stosowania w delikatnych substancjach zapachowych uzyskuje się poprzez frakcjonowanie olej palmarosa po zmydlaniu estrów geranylu.
2) Synteza z β-pinenu: Piroliza β-pinenu daje mircen, który jest przekształcony w mieszaninę głównie geranylu, nerylu i linalilu chlorek przez dodanie chlorowodoru w obecności małych ilości katalizator, na przykład chlorek miedzi(I) i organiczny czwartorzędowy związek amoniowy sól. Po usunięciu katalizatora mieszaninę poddaje się reakcji z sodem octan w obecności zasady azotowej (np. trietyloaminy) i przekształcony w octan geranylu, octan nerylu i niewielką ilość linalilu octan.
Geraniol otrzymywany jest po zmydlaniu i destylacji frakcyjnej powstałe alkohole. 3) Synteza z linalolu: 96% czystego syntetycznego geraniolu przygotowany przez izomeryzację linaloolu stał się dostępny w handlu. Ortowanadaty stosuje się jako katalizatory, co daje wydajność >90%. mieszanina geraniolu i nerolu. Ostatecznie otrzymuje się geraniol o wysokiej czystości destylacja frakcyjna. Znaczna część dostępna komercyjnie geraniol produkowany jest w zmodyfikowanym procesie: linalool otrzymywany w czystości około 65% α-pinenu przekształca się w borany linalilu, które ulegają przegrupowaniu obecność wanadanów jako katalizatorów w celu uzyskania boranów geranylu i nerylu. The alkohole otrzymuje się przez hydrolizę estrów.
4) Synteza z cytralu: Citral został wyprodukowany bardzo niedawno petrochemicznie w bardzo dużych ilościach, czyli częściowe uwodornienie cytralu stała się bardzo ekonomiczną metodą produkcji geraniolu. Wysoki Selektywność tej reakcji można osiągnąć poprzez zastosowanie specjalnych katalizatorów [106] lub za pomocą specjalnych technik reakcji.

Wartości progowe aromatu

Wykrywanie: 4 do 75 ppb.

Wartości progowe smaku

Smak Charakterystyka przy 10 ppm: słodka róża foral, cytrusy z owocami, wosk niuanse.

Opis ogólny

Bezbarwny do bladego żółta oleista ciecz o słodkim różanym zapachu.

Profil reaktywności

Nienasycony węglowodór alifatyczny i alkohol. Gazy palne i/lub toksyczne powstający w wyniku połączenia alkoholi z metalami alkalicznymi, azotkami i silne środki redukujące. Reagują z kwasami okso i kwasami karboksylowymi, tworząc estry z wodą. Utleniacze przekształcają je w aldehydy lub ketony. Alkohole wykazują zarówno słabe działanie kwasowe, jak i słabą zasadę. Mogą zainicjować polimeryzacja izocyjanianów i epoksydów.

Badania przeciwnowotworowe

Zaczynając od działanie przeciwnowotworowe przeciwko kilku liniom komórkowym poprzez zatrzymanie występujące w tym samym czasie Cykl komórkowy G0/G1 i ostatecznie wraz ze wzrostem apoptozy ta cząsteczka Stwierdzono, że zakłóca enzym cyklu mewalonowego. Tłumienie prenylacja białek prowadzi do zahamowania syntezy DNA, a supresja 3-hydroksy-3-metyloglutarylo-CoA (HMG-CoA) prowadzi do redukcji puli mewalonianu, ograniczając w ten sposób izoprenylację białek. W tym samym w ten sposób kontrolowano zmniejszenie biodyspozycji cholesterolu (Pattanayak i in glin. 2009; Ni i in. 2012; Dahham i in.2016).

Profil bezpieczeństwa

Trucizna wg drogą dożylną. Umiarkowanie toksyczny przy połknięciu, podskórnym i drogi domięśniowe. Substancja silnie drażniąca ludzką skórę. Łatwopalna ciecz. Gdy podgrzany do rozkładu wydziela gryzący dym i drażniące opary.

Synteza chemiczna

Przez ułamek destylacja z olejków eterycznych bogatych w geraniol lub syntetycznie z mircenu.

Metody oczyszczania

Oczyść geraniol przez chromatografię wstępującą lub chromatografię cienkowarstwową na płytkach ziemia okrzemkowa G z acetonem/wodą/ciekłą parafiną (130:70:1) jako układem rozpuszczalników. Odpowiedni jest także heksan/octan etylu (1:4). Oczyść go również za pomocą GLC na a kolumna Carbowax 20M (10%) potraktowana silikonem na Chromosorb W (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Przechowywać w całości, szczelnie zamkniętym pojemniki przechowywać w chłodnym miejscu i chronić przed światłem. Ma przyjemny zapach. [por. s 681, Beilstein 1 IV 2277.]


Produkty i surowce do przygotowania geraniolu


Surowce

Chlorek wapnia-->Citral-->Linalool-->Citronellol-->NEROL-->Olejek eukaliptusowy Citriodara-->Amalgamat sodowy-->Olejek cytronelowy-->Myrcene

Produkty do przygotowania

Cytral-->Cytronellol-->Citronellal-->NEROL-->3,7-DIMETYL-7-OCTEN-1-OL-->Oct geranylu-->MAŚNIAN GERANYLU-->Mrówczan geranylu-->FEMA 2510-->3,7-DIMETYLO-1-OKTANOL-->2,4,5-TRIMETYLANILINA


Gorące Tagi: Geraniol, dostawcy, hurtownia, w magazynie, bezpłatna próbka, Chiny, producenci, wyprodukowano w Chinach, niska cena, jakość, 1 rok gwarancji

Powiązana kategoria

Wyślij zapytanie

Prosimy o przesłanie zapytania w poniższym formularzu. Odpowiemy ci w ciągu 24 godzin.
X
We use cookies to offer you a better browsing experience, analyze site traffic and personalize content. By using this site, you agree to our use of cookies. Privacy Policy
Reject Accept