Geraniol

Nazwa produktu:

Geraniol

Synonimy:

3,7-DIMETYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETYLO-2,6-OCTADIENE-1-OL; 3,7-DIMETYLO-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMETYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; (2E) -3,7-Dimetylo-2,6-oktadien-1-ol; (E) -3,7 -dimetylo-2,6-oktadien-1-ol (geraniol); (E) -3,7-Dimetylo-2,6-oktadieks-1-ol

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Plik Mol:

106-24-1.mol

Temperatura topnienia

-15 ° C

Temperatura wrzenia

229-230 ° C (świeci)

gęstość

0,879 g / ml w 20 ° C (świeci się)

gęstość pary

5,31 (w porównaniu z powietrzem)

ciśnienie pary

~ 0,2 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2507 | GERANIOL

współczynnik załamania światła

n20 / D 1.474 (świeci)

Fp

216 ° F

temp. przechowywania

2-8 ° C

rozpuszczalność

woda: rozpuszczalna 0,1 g / Lat 25 ° C

Formularz

Ciekły

pka

14,45 ± 0,10 (przewidywane)

Środek ciężkości

0,878～0,885 (20 / 4â „ƒ)

kolor

Przezroczysty bezbarwny topale żółty

Rozpuszczalność w wodzie

PRAKTYCZNIE NIEDOSTĘPNY

Numer JECFA

1223

Merck

14,4403

BRN

1722456

Stabilność:

Stabilny. Palny.Niekompatybilny z silnymi utleniaczami.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

CAS DataBase Reference

106-24-1 (odniesienie CAS DataBase)

Odniesienie chemiczne NIST

2,6-oktadien-1-ol, 3,7-dimetylo -, (E) - (106-24-1)

System rejestru substancji EPA

trans-Geraniol (106-24-1)

Kody zagrożeń

Xi

Oświadczenia dotyczące ryzyka

36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

Oświadczenia dotyczące bezpieczeństwa

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

RIDADR

UN1230 - klasa 3 -PG 2 - metanol, roztwór

WGK Niemcy

1

RTECS

RG5830000

Uwaga dotycząca zagrożeń

Drażniący

TSCA

tak

Kod HS

29052900

Dane o niebezpiecznych substancjach

106-24-1 (Dane o niebezpiecznych substancjach)

Opis

Geraniol to zarówno monoterpenoid, jak i alkohol. Występuje głównie w olejach roślinnych, takich jak olejek różany, olej palmowy i olejek cytronelowy. Można go również znaleźć w roślinach takich jak pelargonie i trawa cytrynowa. Ma zapach podobny do róży i dlatego jest stosowany w perfumach, a także w wielu rodzajach aromatów, takich jak brzoskwinia, malina, grejpfrut, czerwone jabłko, śliwka, limonka, pomarańcza, cytryna i jagoda. skuteczny środek odstraszający owady na bazie roślin do zwalczania komarów, much domowych, stajni, karaluchów, mrówek ognistych, pcheł i samotnych kleszczy. Z drugiej strony jego zapach może również przyciągać pszczoły.

Bibliografia

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Opis

Geraniol ma charakterystyczny różany zapach. Geraniol można przygotować przez destylację frakcyjną z olejków eterycznych bogatych w geraniol lub syntetycznie z mircenu; komercyjny geraniol nie może być klasyfikowany ze względu na zawartość alkoholu, ponieważ większość powtarzających się zanieczyszczeń ma charakter alkoholowy (nerol, cytronellol, tetrahydrogeraniol). Do określenia zawartości geraniolu w produkcie mogą być przydatne techniki chromatografii gazowej.

Właściwości chemiczne

Geraniol ma charakterystyczny różany zapach. Stałe fizyczne są różne dla różnych produktów handlowych, w zależności od całkowitej zawartości geraniolu; Specyficzna grawitacja i współczynnik załamania światła mogą wskazywać na czystość produktu Handlowego geraniolu nie można sklasyfikować na podstawie jego zawartości alkoholu, ponieważ większość powtarzających się zanieczyszczeń ma charakter alkoholowy (nerol, cytronelol, tetrahydrogeraniol) W celu określenia gera- zawartość niolu w produkcie.

Właściwości chemiczne

Geraniol występuje prawie we wszystkich olejkach eterycznych zawierających terpeny, często w postaci estrów. Olejek palmarosa zawiera 70–85% geraniolu; olejki geraniowe i różane również zawierają duże ilości. Geraniol to bezbarwna ciecz o kwiatowo-różowym zapachu.
Ponieważ geraniol jest acyklicznym, podwójnie nienasyconym alkoholem, może podlegać wielu reakcjom, takim jak przegrupowanie i cyklizacja. Przegrupowanie w obecności katalizatorów miedzianych daje cytronellal. W obecności kwasów mineralnych cyklizuje, tworząc monocykliczne węglowodory terpenowe, przy czym cyklogeraniol jest otrzymywany, jeśli zabezpieczona jest grupa hydroksylowa. Częściowe uwodornienie prowadzi do cytronelolu, a całkowite uwodornienie wiązań podwójnych daje 3,7-dimetylooktan-l-ol (tetrahydrogeraniol). Cytral można otrzymać z geraniolu przez utlenianie lub katalityczne odwodornienie. Geranylestery są przygotowywane przez estryfikację.
Geraniol jest jednym z najczęściej używanych terpenoidowych substancji zapachowych. Może być stosowany we wszystkich kompozycjach kwiatowych, przypominających różę i nie odbarwia mydeł. W kompozycjach smakowych geraniol jest stosowany w niewielkich ilościach w celu podkreślenia nut cytrusowych. Jest ważnym półproduktem w produkcji estrów geranylu, cytronellolu i cytralu.

Właściwości chemiczne

bezbarwny do bladożółtego płyn o zapachu róż

Występowanie

Obecność geraniolu w naturze została odnotowana w ponad 160 olejkach eterycznych: z trawy imbirowej, trawy cytrynowej, cytronelli cejlońskiej i jawajskiej, tuberozy, piżma dębowego, irysa, champaka, ylang-ylang, maczugi, gałki muszkatołowej, sasafrasu, kajeńskiego Bois-de-Rose, Akacjafarnezja, szałwia muszkatołowa geramium, kolec, lawenda, lawenda, jaśmin, kolendra, marchew, mirra, eukaliptus, limonka, petitgrain mandarynki, bergamotka, bergamotka, cytryna, pomarańcza i inne Olejki eteryczne z palmarosa i cymbopogonu winterianani (najwyższe poziomy około 80 do 95%) Występuje również w wielu innych źródłach, w tym w soku jabłkowym, olejach i sokach ze skórki cytrusów, borówkach, żurawinach, innych jagodach, guawie, papai, cynamonie, imbir, olejku z mięty kukurydzianej, musztardzie, gałce muszkatołowej, maczugach, mleku, kawie , herbata, whisky, miód, marakuja, śliwki, grzyby, mango, starfruit, kardamon, liście i nasiona kolendry, liczi, Ocimum basilicum, liść mirtu, rozmaryn, szałwia, olejek z szałwii hiszpańskiej i rumianku

Używa

Geraniol jest używany w syntezie repelentu owadów. Wykorzystywany jest również w syntezie Angelicoin A i Herecinone J, które hamują agregację płytek krwi indukowaną przez kolagen.

Używa

Geraniol wykorzystano do oceny w polu badań syntetycznych substancji lotnych pochodzenia roślinnego indukowanych przez roślinożerców jako środki przyciągające owady pożyteczne, a także do oceny działania hamującego nowotwory izoprenoidów in vitro i in vivo.

Używa

geraniol działa perfumująco i tonizująco. Jest głównym składnikiem wielu olejków eterycznych, w tym cytronelli, lawendy, trawy cytrynowej, kwiatu pomarańczy i ylang-ylang.

Definicja

ChEBI: Amonoterpenoid składający się z dwóch jednostek prenylowych połączonych od góry do dołu i sfunkcjonalizowanych grupą hydroksylową na końcu ogona.

Przygotowanie

Dogodny sposób wytwarzania geraniolu i nerolu polega na uwodornieniu cytralu, który jest stosowany w dużych ilościach jako półprodukt w syntezie witaminy A. W związku z tym opracowano procesy produkcji geraniolu na dużą skalę. Obecnie są one znacznie ważniejsze niż izolacja z olejków eterycznych. Niemniej jednak niektóre geraniole są nadal izolowane z olejków eterycznych do celów perfumeryjnych.
1) Izolacja z olejków eterycznych: Geraniol jest izolowany z olejków cytronelowych i olejku palmarosa. W wyniku destylacji frakcyjnej np. Oleju Javacitronella (w razie potrzeby po zmydleniu obecnych estrów) otrzymuje się frakcję zawierającą około 60% geraniolu, a także cytronelolu i deskwiterpenów. Produkt o większej zawartości geraniolu i nieco innej jakości zapachu do stosowania w delikatnych zapachach otrzymywany jest poprzez frakcjonowanie olejku palmarosa po zmydleniu estrów geranylu.
2) Synteza z β-pinenu: Piroliza β-pinenu prowadzi do powstania mircenu, który przekształca się w mieszaninę głównie chlorku geranylu, nerylu i linalilu poprzez dodanie chlorowodoru w obecności niewielkich ilości katalizatora, na przykład chlorku miedzi (I) i organiczna czwartorzędowa sól amonowa. Po usunięciu katalizatora mieszaninę poddaje się reakcji z octanem sodu w obecności zasady azotowej (np. Trietyloaminy) i przekształca w octan geranylu, octan nerylu i niewielką ilość octanu linalylu.
Geraniol uzyskuje się po zmydleniu i destylacji frakcjonowanej powstałych alkoholi. 3) Synteza z linaloolu: 96% czysty syntetyczny geraniol przygotowany przez izomeryzację linalolu stał się dostępny na rynku. Orthowanadany są stosowane jako katalizatory, dając> 90% wydajności mieszaniny ageraniolu - nerolu. Ostatecznie drogą destylacji frakcyjnej otrzymywany jest geraniol o wysokiej czystości. Znaczna część dostępnego w handlu degeraniolu jest wytwarzana w zmodyfikowanym procesie: linalool uzyskany o czystości około 65% z Î ± -pinenu przekształca się w linaliloborany, które w obecności wanadanów jako katalizatory przekształcają się w geranyl i nerylu borany. Alkohole otrzymuje się przez hydrolizę estrów.
4) Synteza cytralu: Cytral został niedawno wyprodukowany petrochemicznie w bardzo dużych ilościach, więc częściowe uwodornienie cytralu stało się bardzo ekonomiczną drogą do produkcji geraniolu. Wysoką selektywność tej reakcji można osiągnąć poprzez zastosowanie specjalnych katalizatorów [106] lub specjalnych technik reakcji.

Wartości progowe aromatu

Wykrywanie: od 4 do 75 ppb.

Wartości progowe smaku

Właściwości smakowe przy 10 ppm: słodka róża foralowa, cytrusy z owocami, odcienie wosku.

Ogólny opis

Bezbarwna do bladożółtej oleista ciecz o słodkim zapachu róży.

Profil reaktywności

Węglowodór alifatyczny nienasycony i alkohol. Gazy palne i / lub toksyczne powstają w wyniku połączenia alkoholi z metalami alkalicznymi, azotkami i silnymi środkami redukującymi. Reagują z oksokwasami i kwasami karboksylowymi, tworząc estry i wodę. Utleniacze przekształcają je w aldehydy lub ketony. Alkohole wykazują zarówno słabe działanie kwasowe, jak i słabo zasadowe. Mogą inicjować polimeryzację izocyjanianów i epoksydów.

Badania przeciwnowotworowe

Zaczynając od aktywności przeciwnowotworowej wobec kilku linii komórkowych przez zatrzymanie występujące w cyklu komórkowym G0 / G1 i ostatecznie wraz ze wzrostem apoptozy, stwierdzono, że ta cząsteczka zakłóca enzym cyklu mewalonowego. Tłumienie prenylacji białek prowadzi do zahamowania syntezy DNA, a supresja 3-hydroksy-3-metyloglutarylo-CoA (HMG-CoA) prowadzi do zmniejszenia puli mewalonianu, a tym samym ogranicza izoprenylację białek. W ten sam sposób kontrolowano zmniejszenie biodostępności cholesterolu (Pattanayak i wsp. 2009; Ni i wsp. 2012; Dahham i wsp. 2016).

Profil bezpieczeństwa

Trucizna drogą dożylną. Umiarkowanie toksyczny po spożyciu, podaniu podskórnym i domięśniowym. Silnie drażniący ludzką skórę. Ciecz palna. Po podgrzaniu do rozkładu wydziela gryzący dym i drażniące opary.

Synteza chemiczna

Poprzez destylację frakcyjną z olejków eterycznych bogatych w geraniol lub syntetycznie z mircenu.

Metody oczyszczania

Oczyścić geraniol metodą wznoszącej chromatografii lub chromatografii cienkowarstwowej na płytkach ofkieselguhr G z acetonem / wodą / ciekłą parafiną (130: 70: 1) jako układem rozpuszczalników. Heksan / octan etylu (1: 4) jest również odpowiedni. Oczyścić go również za pomocą GLC na kolumnie Carbowax 20M (10%) z Carbowaxu traktowanej silikonem na Chromosorb W (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Przechowywać w pełnych, szczelnie zamkniętych pojemnikach w chłodnym miejscu i chronić przed lekki. Posiada przyjemny zapach. [por. s. 681, Beilstein 1 IV 2277.]

Surowy materiał

Chlorek wapnia -> Cytral -> Linalol -> Cytronelol -> NEROL -> Olejek eukaliptusowy Citriodara -> Amalgamat sodowy -> Olejek cytronelowy -> Mircen

Produkty przygotowawcze

Cytral -> Cytronellol -> Cytronellal -> NEROL -> 3,7-DIMETYL-7-OCTEN-1-OL -> Octan geranylu -> BUTYRAN GERANYLU -> Mrówczan geranylu -> FEMA 2510- -> 3,7-DIMETYLO-1-OKTANOL -> 2,4,5-TRIMETYLANILINA