|
Nazwa produktu: |
Geraniol |
|
Synonimy: |
3,7-DIMETYLO-2,6-OKTADIEN-1-OL;3,7-DIMETYL-2,6-OKTADIEN-1-OL;3,7-DIMETYL-TRANS-2,6-OKTADIEN-1-OL;TIMTEC-BB SBB007719;TRANS-3,7-DIMETYL-2,6-OKTADIEN-1-OL;(2E)-3,7-dimetylo-2,6-oktadien-1-ol;(E)-3,7-dimetylo-2,6-oktadien-1-ol (geraniol);(E)-3,7-dimetylo-2,6-oktadien-1-ol |
|
CAS: |
106-24-1 |
|
MF: |
C10H18O |
|
MW: |
154.25 |
|
EINECS: |
203-377-1 |
|
Plik Mola: |
106-24-1.mol |
|
|
|
|
Temperatura topnienia |
-15°C |
|
Temperatura wrzenia |
229-230 °C (lit.) |
|
gęstość |
0,879 g/ml w 20 °C (dosł.) |
|
gęstość pary |
5,31 (w porównaniu z powietrzem) |
|
ciśnienie pary |
~0,2 mm Hg (20°C) |
|
FEMA |
2507 | GERANIOL |
|
współczynnik załamania światła |
n20/D 1,474(lit.) |
|
Fp |
216°F |
|
temperatura przechowywania |
2-8°C |
|
rozpuszczalność |
woda: rozpuszczalna 0,1 g/l w temperaturze 25°C |
|
formularz |
Płyn |
|
pka |
14,45 ± 0,10 (przewidywany) |
|
Środek ciężkości |
0,878 ~ 0,885 (20/4 ℃) |
|
kolor |
Przezroczysty, bezbarwny do bladożółty |
|
Rozpuszczalność w wodzie |
PRAKTYCZNIE NIEROZPUSZCZALNY |
|
Numer JECFA |
1223 |
|
Merck |
14,4403 |
|
BRN |
1722456 |
|
Stabilność: |
Stabilny. Palny. Niekompatybilny z silnymi utleniaczami. |
|
InChIKey |
GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N |
|
Odniesienie do bazy danych CAS |
106-24-1 (odniesienie do bazy danych CAS) |
|
Referencje chemiczne NIST |
2,6-oktadien-1-ol, 3,7-dimetylo-, (E)-(106-24-1) |
|
System rejestracji substancji EPA |
trans-geraniol (106-24-1) |
|
Kody zagrożeń |
Xi |
|
Oświadczenia dotyczące ryzyka |
36/37/38-43-41-36-52/53-38 |
|
Oświadczenia dotyczące bezpieczeństwa |
26-36-24/25-36/37-61-36/37/39 |
|
RIDADR |
UN1230 - klasa 3 - PG 2 - Metanol, roztwór |
|
WGK Niemcy |
1 |
|
RTECS |
RG5830000 |
|
Uwaga dotycząca zagrożeń |
Drażniący |
|
TSCA |
Tak |
|
Kod HS |
29052900 |
|
Dane dotyczące substancji niebezpiecznych |
106-24-1 (Dane dotyczące substancji niebezpiecznych) |
|
Opis |
Geraniol jest rodzajem monoterpenoidów i alkoholu. Występuje głównie w olejach roślinnych m.in jak olejek różany, olej palmarosa i olejek cytronelowy. Można go znaleźć także w rośliny, takie jak pelargonie i trawa cytrynowa. Ma zapach różany i taki jest dlatego stosowany w perfumach, a także w wielu rodzajach aromatów, takich jak brzoskwinia, malina, grejpfrut, czerwone jabłko, śliwka, limonka, pomarańcza, cytryna i jagoda. Innym ważnym zastosowaniem geraniolu jest jego skuteczność roślinny środek odstraszający owady do zwalczania komarów i much domowych, stabilny muchy, karaluchy, mrówki ogniste, pchły i samotne kleszcze. Z drugiej strony, jego zapach może również przyciągać pszczoły. |
|
Referencje |
https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top |
|
Opis |
Geraniol ma charakterystyczny różany zapach. Geraniol można wytwarzać metodą frakcyjną destylacja z olejków eterycznych bogatych w geraniol lub syntetycznie z mircenu; Handlowy geraniol nie może być klasyfikowany według jego właściwości zawartość alkoholu, ponieważ większość powtarzających się zanieczyszczeń ma charakter alkoholowy (nerol, cytronellol, tetrahydrogeraniol). Techniki chromatografii gazowej mogą mogą być z pożytkiem stosowane do oznaczania zawartości geraniolu w produkcie. |
|
Właściwości chemiczne |
Geraniol ma charakterystyczny różany zapach Stałe fizyczne są różne dla różnych substancji produkty handlowe, w zależności od całkowitej zawartości geraniolu; ciężar właściwy i współczynnik załamania światła mogą wskazywać na czystość produktu Handlowego geraniolu nie można klasyfikować według zawartości alkoholu, np większość powtarzających się zanieczyszczeń ma charakter alkoholowy (nerol, cytronellol, tetrahydrogeraniol) Można do tego z pożytkiem zastosować techniki chromatografii gazowej określić zawartość geraniolu w produkcie. |
|
Właściwości chemiczne |
Geraniol występuje w
prawie wszystkie olejki eteryczne zawierające terpeny, często w postaci estrów.
Olejek Palmarosa zawiera 70–85% geraniolu; olejki geranium i olejki różane
zawierają duże ilości. Geraniol jest bezbarwną cieczą o kwiatowym,
zapach przypominający różę. |
|
Właściwości chemiczne |
bezbarwny do bladego żółta ciecz o zapachu róż |
|
Występowanie |
Obecność W naturze geraniol występuje w ponad 160 olejkach eterycznych: imbiru trawa, trawa cytrynowa, cytronella cejlońska i jawajska, tuberoza, piżmo dębowe, irys, champaca, ylang-ylang, kwiat muszkatołowy, gałka muszkatołowa, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, akacja farnesiana, szałwia muszkatołowa, kolec, lawenda, lawenda, jaśmin, kolendra, marchew, mirra, eukaliptus, limonka, mandarynka petitgrain, bergamotka petitgrain, bergamotka, cytryna, pomarańcza i inne Olejki eteryczne z palmarosa i Cymbopogon winterianus zawierają najwyższy poziom geraniolu (około 80 do 95%) Podawane także w wielu innych źródłach, w tym w soku jabłkowym, olejki i soki ze skórek cytrusów, borówka czarna, żurawina, inne jagody, gujawa, papaja, cynamon, imbir, olejek z mięty kukurydzianej, musztarda, gałka muszkatołowa, kwiat muszkatołowy, mleko, kawa, herbata, whisky, miód, marakuja, śliwki, grzyby, mango, starfruit, kardamon, liść i nasiona kolendry, liczi, Ocimum basilicum, liść mirtu, rozmaryn, szałwia muszkatołowa, szałwia hiszpańska i olejek rumiankowy |
|
Używa |
Geraniol jest stosowany w synteza środka odstraszającego owady. Stosowany jest także w syntezie Angelicoina A i Herecinone J, które hamują płytki krwi indukowane kolagenem zbiór. |
|
Używa |
Stosowano geraniol Ocena terenowa syntetycznych substancji lotnych roślin indukowanych przez roślinożerców jako atraktantów pożytecznych owadów. Wykorzystano go do oceny siła hamowania nowotworu izoprenoidów in vitro i in vivo. |
|
Używa |
geraniol jest perfumujące i posiadające właściwości tonizujące. Jest głównym składnikiem wielu olejki eteryczne m.in. cytronella, lawenda, trawa cytrynowa, kwiat pomarańczy, i ylang-ylang. |
|
Definicja |
Chebi: A monoterpenoid składający się z dwóch jednostek prenylowych połączonych główką do ogona funkcjonalizowany grupą hydroksylową na swoim końcu. |
|
Przygotowanie |
Wygodna trasa
do produkcji geraniolu i nerolu polega na uwodornieniu
cytral, który jest stosowany w dużych ilościach jako półprodukt w syntezie
witaminy A. Dlatego opracowano procesy na dużą skalę
produkujący geraniol. Obecnie są one o wiele ważniejsze niż izolacja
z olejków eterycznych. Niemniej jednak nadal izolowana jest część geraniolu
olejki eteryczne do celów perfumeryjnych. |
|
Wartości progowe aromatu |
Wykrywanie: 4 do 75 ppb. |
|
Wartości progowe smaku |
Smak Charakterystyka przy 10 ppm: słodka róża foral, cytrusy z owocami, wosk niuanse. |
|
Opis ogólny |
Bezbarwny do bladego żółta oleista ciecz o słodkim różanym zapachu. |
|
Profil reaktywności |
Nienasycony węglowodór alifatyczny i alkohol. Gazy palne i/lub toksyczne powstający w wyniku połączenia alkoholi z metalami alkalicznymi, azotkami i silne środki redukujące. Reagują z kwasami okso i kwasami karboksylowymi, tworząc estry z wodą. Utleniacze przekształcają je w aldehydy lub ketony. Alkohole wykazują zarówno słabe działanie kwasowe, jak i słabą zasadę. Mogą zainicjować polimeryzacja izocyjanianów i epoksydów. |
|
Badania przeciwnowotworowe |
Zaczynając od działanie przeciwnowotworowe przeciwko kilku liniom komórkowym poprzez zatrzymanie występujące w tym samym czasie Cykl komórkowy G0/G1 i ostatecznie wraz ze wzrostem apoptozy ta cząsteczka Stwierdzono, że zakłóca enzym cyklu mewalonowego. Tłumienie prenylacja białek prowadzi do zahamowania syntezy DNA, a supresja 3-hydroksy-3-metyloglutarylo-CoA (HMG-CoA) prowadzi do redukcji puli mewalonianu, ograniczając w ten sposób izoprenylację białek. W tym samym w ten sposób kontrolowano zmniejszenie biodyspozycji cholesterolu (Pattanayak i in glin. 2009; Ni i in. 2012; Dahham i in.2016). |
|
Profil bezpieczeństwa |
Trucizna wg drogą dożylną. Umiarkowanie toksyczny przy połknięciu, podskórnym i drogi domięśniowe. Substancja silnie drażniąca ludzką skórę. Łatwopalna ciecz. Gdy podgrzany do rozkładu wydziela gryzący dym i drażniące opary. |
|
Synteza chemiczna |
Przez ułamek destylacja z olejków eterycznych bogatych w geraniol lub syntetycznie z mircenu. |
|
Metody oczyszczania |
Oczyść geraniol przez chromatografię wstępującą lub chromatografię cienkowarstwową na płytkach ziemia okrzemkowa G z acetonem/wodą/ciekłą parafiną (130:70:1) jako układem rozpuszczalników. Odpowiedni jest także heksan/octan etylu (1:4). Oczyść go również za pomocą GLC na a kolumna Carbowax 20M (10%) potraktowana silikonem na Chromosorb W (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Przechowywać w całości, szczelnie zamkniętym pojemniki przechowywać w chłodnym miejscu i chronić przed światłem. Ma przyjemny zapach. [por. s 681, Beilstein 1 IV 2277.] |
|
Surowce |
Chlorek wapnia-->Citral-->Linalool-->Citronellol-->NEROL-->Olejek eukaliptusowy Citriodara-->Amalgamat sodowy-->Olejek cytronelowy-->Myrcene |
|
Produkty do przygotowania |
Cytral-->Cytronellol-->Citronellal-->NEROL-->3,7-DIMETYL-7-OCTEN-1-OL-->Oct geranylu-->MAŚNIAN GERANYLU-->Mrówczan geranylu-->FEMA 2510-->3,7-DIMETYLO-1-OKTANOL-->2,4,5-TRIMETYLANILINA |