Linalol

Nazwa produktu:

Linalol

Synonimy:

Niska cena linalolu 78-70-6 kf-wang(at)kf-chem.com;Roztwór Linalolu;Linalool - gatunek naturalny;Linalool - gatunek syntetyczny;LINALOOL 96+% FCC;Linalool,97%;linalool,3,7-dimetylookta-1,6-dien-3-ol,2,6-dimetylookta-2,7-dien-6-ol(R,S,andracemat);LINALLOL

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Plik Mola:

78-70-6.mol

Temperatura topnienia 

25°C

Temperatura wrzenia 

199°C

gęstość 

0,87 g/ml w 25 °C (lit.)

ciśnienie pary 

0,17 mm Hg (25°C)

FEMA 

2635 | LINALOL

współczynnik załamania światła 

n20/D 1,462(lit.)

Fp 

174°F

temperatura przechowywania 

2-8°C

rozpuszczalność 

etanol: rozpuszczalny 1ml/4ml, klarowny, bezbarwny (60% etanol)

formularz 

Płyn

pka

14,51 ± 0,29 (przewidywana)

kolor 

Przezroczysty, bezbarwny do bladożółty

Środek ciężkości

0,860 (20/4℃)

PH

4,5 (1,45 g/l, H2O, 25℃)

granica wybuchowości

0,9-5,2% (V)

Rozpuszczalność w wodzie 

1,45 g/l (25°C)

Numer JECFA

356

Merck 

145495

BRN 

1721488

Stabilność:

Stabilny. Niezgodny z silnymi utleniaczami. Palny.

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

Odniesienie do bazy danych CAS

78-70-6 (odniesienie do bazy danych CAS)

Referencje chemiczne NIST

2,6-dimetylookta-2,7-dien-6-ol(78-70-6)

System rejestracji substancji EPA

3,7-dimetylo-1,6-oktadien-3-ol (78-70-6)

Kody zagrożeń 

Xi, Xn

Oświadczenia dotyczące ryzyka 

36/37/38-20/21/22

Oświadczenia dotyczące bezpieczeństwa 

26-36

RIDADR 

1993 / Pigiii

WGK Niemcy 

1

RTECS 

RG5775000

Temperatura samozapłonu

235°C

TSCA 

Tak

Kod HS 

29052210

Dane dotyczące substancji niebezpiecznych

78-70-6 (Dane dotyczące substancji niebezpiecznych)

Toksyczność

LD50 doustnie u Królika: 2790 mg/kg LD50 przez skórę Królik 5610 mg/kg

Przyprawy

Linalool jest rodzajem alkoholi terpenowych i jest jednym z rodzajów znanych związków zapachowych. To jest mieszanina dwóch izomerów (α-linalolu i β-linalolu). Jest ekstrahowany z kamfory olejek (z drzewa kamforowego) lub syntetyzowany z α-pinenu lub β-pinenu zawarty w terpentynie. Jest to bezbarwna, oleista ciecz o słodkim i delikatnym smaku świeże kwiaty i zapach Convallaria majalis. Jest łatwo rozpuszczalny w rozpuszczalniki organiczne, takie jak etanol, glikol etylenowy i eter dietylowy, ale nierozpuszczalny w wodzie i glicerynie. Łatwo ulega izomeryzacji i tak jest stosunkowo stabilny w alkaliach. Ma gęstość (25 ℃) 0,860 ~ 0,867, czyli współczynnik załamania światła (20 ℃) ​​1,4610 ~ 1,4640, skręcalność optyczna (20 ℃) ​​-12 ° ~ -18 °, temperatura wrzenia 197 ~ 199 ℃ i temperatura zapłonu (otwarta) od 78 ℃. Ważną przyprawą jest linalol o zawartości alkoholu powyżej 95%. do zapachów kwiatowych stosowanych w perfumach, mydłach i innym przemyśle perfumeryjnym. Jest również szeroko stosowany w kwiatach olejków z lilii, bzu, groszku i kwiat pomarańczy oraz złożona kompozycja zapachowa kadzidła bursztynowego, orientalna zapachowe i zapachowe typu aldehydowego, perfumy kosmetyczne i aromaty spożywcze. Można go również stosować jako przyprawę do cytryny, limonki, pomarańczy, winogron, moreli, ananas, śliwka, brzoskwinia, kardamon, kakao i czekolada. Lek zawierający 92,5% zawartość alkoholu jest wykorzystywana jako surowiec farmaceutyczny przemysł do produkcji izofitolu, który jest ważnym półproduktem w preparat witaminy E. Można ją również stosować jako surowiec do produkcji cenne przyprawy octan linalilu i niektóre inne estry. Linalol należy do terpenowy alkohol trzeciorzędowy o otwartym łańcuchu. Posiada dwa wiązania podwójne. Jednak to zawiera asymetryczny atom węgla, więc ma trzy rodzaje izomerów optycznych. W naturze wszystkie trzy rodzaje izomerów występują w określonej ilości ciała I jest najwyższa i stanowi od 70% do 80% całkowitej kwoty trzy. I-body występuje głównie w oleju linalolowym (zawierającym około 80 do 90%), champa, olejek lawendowy, olejek limonkowy, olejek neroli, olejek szałwiowy, drzewo aloesowe olejek, olejek cytrynowy, olejek różany, olejek cananga orodrata i niektóre inne rodzaje olejek eteryczny; jego d-body występuje głównie w olejku kolendrowym (zawierającym około 60% do 70%), olejek ze słodkiej pomarańczy, olejek z gałki muszkatołowej, olej palmarosa i inne rodzaje olejków eterycznych; jego forma dl występuje głównie w olejkach eterycznych szałwii muszkatołowej i jaśminu. Wszystkie trzy rodzaje są przezroczyste, bezbarwne i oleiste płyn o zapachu lilii i cytrusów. Ponadto ze względu na mała odległość między grupą hydroksylową a grupą allilową, jego charakter chemiczny jest bardzo wpływowy. W obecności metalicznego sodu w roztworze etanolu można go łatwo zredukować w celu wytworzenia dihydromircenu; w obecności A katalizator platynowy lub katalizator niklowy Raneya, można go zredukować do tetrahydrolinalool, aby stać się nasyconym alkoholem. Dzięki temu jest to swego rodzaju alkohol trzeciorzędowy w środowisku silnie kwaśnym może ulegać izomeryzacji; w rozcieńczonym środowisku kwaśnym ulega odwodnieniu i staje się estrami. To jest stabilny w środowisku alkalicznym. LD50 przy podaniu doustnym dla szczura wynosi 2790 mg /kg

Lawenda

Linalol jest główny składnik przeciwdrobnoustrojowy olejków eterycznych z lawendy. Może hamować wzrost 17 bakterii (w tym bakterii Gram-dodatnich i Gram-ujemnych) i 10 grzybów. Doświadczenia in vitro wykazały, że lawenda wąskolistna olejki eteryczne w stężeniach poniżej 1% mogą hamować nową penicylinę I odporne Staphylococcus aureus i Enterococcus faecalis.

Analiza treści

Weź 10 ml sodu wstępnie wysuszoną siarczanem próbkę i umieścić ją w 125 ml szklanego korka Kolba Erlenmeyera wstępnie schłodzona w łaźni lodowej. Dodać 20 ml dimetyloaniliny (produkt toluidynowy) w zimnym oleju i dokładnie wymieszać. Dodać 8 ml acetylu chlorek i 5 ml bezwodnika octowego, ostudzić przez kilka minut, następnie umieścić w temperaturze pokojowej przez 30 min, następnie zanurz kolbę w łaźni wodnej i utrzymywany przez 16 godzin w temperaturze 40 °C ± 1 °C; Do przemywania oleju acetylowego zastosuj wodę z lodem trzy razy po 75 ml za każdym razem. Następnie kilkakrotnie przemyj 25 ml 5% roztworu roztworem kwasu siarkowego, aż oddzielona warstwa kwasu nie będzie już widoczna mętny lub nie wydziela się już zapach dimetyloaniliny dimetyloanilinę usunięto dalej. Najpierw nałóż 10 ml 10% sodu roztwór węglanowy do przemywania oleju acetylowanego, a następnie kolejne przemywanie wodą aż do umycia, aż będzie neutralny w stosunku do lakmusu. Po całkowitym wyschnięciu z bezwodnym siarczanem sodu dokładnie odważyć olej acetylujący o masie około 1,2 g, a następnie zmierzyć zgodnie z „testem estrowym” (OT-18). Zawartość linalolu (C10H18O) (L) oblicza się w następujący sposób; 
L = 7,707 (b-s) /W=0,021 (b-s)
Gdzie zawartość L-linalolu, %;
b-zużyta objętość 0,5 mol/l kwasu solnego w ślepej próbie, Mi;
s – zużyta objętość 0,5 mol/l kwasu solnego do miareczkowania próbny roztwór, ml;
Próbka IV, g.
Metoda II, zmierzyć ilość stosując protokół kolumny niepolarnej w oparciu o Metoda chromatografii gazowej (GT-10-4).
Powyższe informacje zostały opracowane przez książkę chemiczną Dai Xiongfenga.

Toksyczność

Dodatek 0 ~ 0,5 mg/kg (FAO/WHO.1994). 
GRAS (FDA, §182.60, 2000).
LD50 2790 (szczur, podanie doustne).

Ograniczone użycie

FEMA (mg/kg): Miękkie napoje 2,0; zimny napój 3,6; cukierki 8,4; Piekarnia 9,6; budyń klasa 2.3; guma 0,80 do 90; mięso 40.

Właściwości chemiczne

Jest bezbarwny płyn o zapachu podobnym do bergamotki. Jest nierozpuszczalny w wodzie, ale mieszalny z etanolem i eterem.

Używa

1. Służy do przygotowanie kosmetyków, mydeł, detergentów, żywności i innych smaki. 
2. GB 276011996 stwierdza, że ​​jest on zaklasyfikowany do dozwolonych aromatów spożywczych tymczasowe użytkowanie. Stosowany jest głównie do przygotowania aromatów lub aromatów przyprawa ananasa, brzoskwini i czekolady.
3. Jest szeroko prezentowany w kwiatach, owocach, łodygach, liściach, korzeniach i zieleni Rosa Chinensis viridiflora. Ma szerokie zastosowanie, nie tylko do wszystkie kwiatowe aromaty, takie jak słodki twaróg fasolowy, jaśmin, Convallaria majalis, liliowy itp., można go również stosować w smaku owocowym, o smaku Fen typ, typ aromatu drzewnego, typ aromatu aldehydowego, typ aromatu orientalnego, bursztynowy rodzaj zapachu, typ szyprowy, paprociowy i inny aromat niekwiatowy. To może być również stosowany do formułowania liści pomarańczy, bergamotki, lawendy i niektórych rodzaje sztucznych olejków, np. hybrydowy olejek lawendowy. Stosowany jest głównie w mydło lub aromat. Można go stosować do aromatyzowania potraw. 
4. Linalool jest rodzajem ważnych przypraw i stanowi surowiec mieszający do produkcji różnego rodzaju sztucznego oleju, szeroko stosowanego również do celów spożywczych produkcja różnych estrów linalolu. Linalool ma ważne znaczenie pozycję w perfumach typu estrowego i innych preparatach kosmetycznych. Linalol może wytwarzać cytral poprzez utlenianie i może być również stosowany do syntezy wielu innych rodzajów przypraw.

Metoda produkcji

1. Reklama Linalool jest izolowany głównie z naturalnych olejków eterycznych, w tym z aloesu olejek, olejek z drzewa różanego, olejek z kolendry i olej linalilowy. Używanie wydajne kolumna destylacyjna do frakcjonowania może wytworzyć surowy produkt linalol poprzez wtórne frakcjonowanie uzyskując gotowy produkt o zawartości tj wyższy niż 90%. Syntetyczny linalool może wykorzystywać β-pinen jako surowiec piroliza dająca mircen. Traktowanie chlorowodorem powoduje: mieszanina zawierająca chlorek linalilu. Chlorek linalilu może reagować z wodorotlenek potasu (lub węglan potasu) w celu wytworzenia linaloolu. 
2. Występuje w postaci wolnej w oleju kamforowym: przy użyciu bezwodnika acetylborowego przekształcenie linalolu zawartego w olejku kamforowym w kwaśny ester boranowy, a następnie poprzez destylację, rekrystalizację i zmydlanie otrzymać gotowy produkt.
3. Użyj 6-metylo-5-hept-eno-2-ketonu, aby przeprowadzić reakcję kondensacji z sodem acetylenek z wytworzeniem dehydrolinalolu, który następnie poddaje się reakcji redukcji w temp zwilżony roztwór eterowy metalicznym sodem, aby otrzymać linalool.

Opis

Linalool ma typowy kwiatowy zapach wolny od nut kamforowych i terpenowych.1 Syntetyczny linalol wykazuje czystszą i świeższą nutę niż produkt naturalny. Można być przygotowany syntetycznie, wychodząc z mircenu lub dehydrolinaloolu.
Występują formy optycznie aktywne (d- i ι-) oraz forma optycznie nieaktywna naturalnie w ponad 2 0 0 olejkach z ziół, liści, kwiatów i drewna; the W największych ilościach (80 - 85%) forma ι występuje w destylatach z liście Cinnamomum cam phora var. orientalis i Cinnamomum camphora var. occidentalis oraz w destylacie z drzewa różanego Cajenne; to też było zgłaszane w: champaca, ylang-ylang, neroli, meksykańskie linaloe, ber gamot, lawenda i inne; doniesiono o mieszaninie d- i ι-linaloolu Brazylijskie drzewo różane (85%); formę d znaleziono w palmarosie, buzdyganku, słodkim destylat z kwiatów pomarańczy, petit grain, kolendra (60 - 70%), majeranek, Orthodon linalooliferum (80%) i inne; nieaktywny formularz był występuje w szałwii muszkatołowej, jaśminie i Nectandrze elaiophora.

Właściwości chemiczne

Linalool ma typowy przyjemny kwiatowy zapach, wolny od nut kamforowych i terpenowych. Syntetyczny linalol wykazuje czystszą i świeższą nutę niż produkty naturalne.

Właściwości chemiczne

płyn

Właściwości chemiczne

Linalol występuje jako jeden z jego enancjomerów w wielu olejkach eterycznych, gdzie często jest głównym część. Na przykład (3R)-(a)-Linalool występuje w stężeniu 80–85% w olejkach Ho z Cinnamomum camphora; Olejek z drzewa różanego zawiera około 80%. (3S)-(+)- Linalool stanowi 60–70% olejku kolendrowego („kolendra”).
Linalool jest często używany w przemyśle perfumeryjnym w celu uzyskania nut owocowych i wielu kwiatów kompozycje zapachowe (konwalia, lawenda i neroli). Z powodu dzięki swojej stosunkowo dużej lotności nadaje nutom głowy naturalność. Od linalol jest stabilny w alkaliach, może być stosowany w mydłach i detergentach. Linalil estry można wytwarzać z linalolu. Większość produkowanego linalolu jest taka wykorzystywane do produkcji witaminy E.

Właściwości fizyczne

Właściwości. Racemiczny linalool jest, podobnie jak poszczególne enancjomery, bezbarwną cieczą kwiatowy, świeży zapach przypominający konwalię. Jednakże, enancjomery różnią się nieznacznie zapachem. Wraz z jego estrami jest linalool jedna z najczęściej stosowanych substancji zapachowych, produkowana w dużych ilościach wielkie ilości. W obecności kwasów linalool łatwo ulega izomeryzacji geraniol, nerol i α-terpineol. Utlenia się do cytralu np kwas chromowy. Utlenianie kwasem nadoctowym daje tlenki linaloolu, które występują w niewielkich ilościach w olejkach eterycznych i są również stosowane w przemyśle perfumeryjnym. Uwodornienie linalolu daje tetrahydrolinalool, stabilny zapach tworzywo. Jego zapach nie jest tak silny jak, ale jest świeższy niż linalool. Linalool można przekształcić w octan linalilu w reakcji z ketenu lub z nadmiarem wrzącego bezwodnika octowego.

Występowanie

Optycznie aktywny formy (d- i l-) oraz forma optycznie nieaktywna występują naturalnie w większej liczbie ponad 200 olejków z ziół, liści, kwiatów i drewna; forma l jest obecna w największe ilości (80 do 85%) znajdują się w destylatach z liści Cinnamomum kamfora odm. orientalis i Cinnamomum camphora var. occidentalis i w destylat z drzewa różanego Cajenne; odnotowano to także w Champaca, ylang-ylang, neroli, meksykańskie linaloe, bergamotka i lawenda; mieszanina d- i l-linalol odnotowano w brazylijskim palisandrze (85%); forma d ma stwierdzono w palmarosie, buzdyganku, destylacie z kwiatów słodkiej pomarańczy, petitgrain, kolendra (60 do 70%), majeranek i Orthodon linalooliferum (80%); the nieaktywną formę odnotowano w przypadku szałwii muszkatołowej, jaśminu i nektandry elaiofora. Zgłoszono również, że występuje w ponad 280 produktach, w tym w jabłkach i cytrusach obieraj oleje i soki, jagody, winogrona, gujawę, seler, groszek, ziemniaki, pomidory, cynamon, goździki, liść czarnej porzeczki, kminek, imbir, olejki miętowe, musztarda, gałka muszkatołowa, pieprz, grasica, sery, wina winogronowe, masło, mleko, rum, cydr, herbata, pasja owoce, oliwki, mango, fasola, kolendra, kardamon i ryż.

Używa

linalol jest aromatyczny składnik zarówno lawendy, jak i kolendry. Można to włączyć w kosmetyki o działaniu perfumującym, dezodorującym lub maskującym nieprzyjemny zapach.

Używa

użycie perfum

Definicja

Chebi: A monoterpenoid czyli okta-1,6-dien podstawiony grupami metylowymi w pozycje 3 i 7 oraz grupę hydroksylową w pozycji 3. Została ona wyizolowana z roślin takich jak Ocimum canum.

Przygotowanie

W latach pięćdziesiątych prawie cały linalol stosowany w przemyśle perfumeryjnym został wyizolowany, zwłaszcza z olejków eterycznych z olejku różanego. Obecnie metoda ta nie pełni już roli komercyjnej.
Ponieważ linalool jest ważnym półproduktem w produkcji witaminy E, Do jego produkcji opracowano kilka procesów na dużą skalę. Korzystnymi materiałami wyjściowymi i/lub związkami pośrednimi są pineny i 6-metylo-5-hepten-2-on. Większość linalolu o jakości perfumeryjnej jest syntetyczna.
1) Izolacja z olejków eterycznych: Linalool można wyizolować metodą frakcyjną destylacja olejków eterycznych, np. olejku z drzewa różanego i olejku kolendrowego, z których najważniejszy był brazylijski olejek z drzewa różanego.
2) Synteza z α-pinenu: α-pinen z olejku terpentynowego jest selektywnie uwodornia się do cis-pinanu, który w obecności utlenia się tlenem inicjator rodnikowy dając mieszaninę około 75% cis-pinanu i 25% wodoronadtlenek transpinanu. Mieszaninę redukuje się do odpowiedniego pinanole albo z wodorosiarczynem sodu (NaHSO3), albo z katalizatorem. The pinanole można oddzielić metodą destylacji frakcyjnej i poddać pirolizie linalol: (a)-α-pinen daje cis-pinanol i (+)-linalol, natomiast (?)-linalol otrzymywany jest z trans-pinanolu.
3) Synteza z a-pinenu: Opis tej ścieżki znajduje się poniżej Geraniol. Dodatek chlorowodoru do mircenu (otrzymywanego z β-pinenu) daje mieszaninę chlorków geranylu, nerylu i linalilu. Reakcja ta mieszanina z kwasem octowym i octanem sodu w obecności miedzi (I) chlorek daje octan linalilu z wydajnością 75–80%. Linalool otrzymuje się po zmydlanie.
4) Synteza z 6-metylo-5-hepten-2-onu: Całkowita synteza linalolu zaczyna się od 6-metylo-5-hepten-2-onu; odbyło się kilka procesów na dużą skalę opracowany do syntezy tego związku:
A. Dodatek acetylenu do acetonu powoduje powstanie 2-metylo-3- butyn-2-ol, który uwodornia się do 2-metylo-3-buten-2-olu w obecności katalizator palladowy. Produkt ten przekształca się w acetooctan pochodna diketenu lub acetooctanu etylu. Acetooctan ulega przegrupowaniu po podgrzaniu (reakcja Carrolla), dając 6-metylo-5-hepten-2-on:
B. W innym procesie w wyniku reakcji otrzymuje się 6-metylo-5-hepten-2-on 2-metylo-3-buten-2-ol z eterem izopropenylometylowym, a następnie Claisen przegrupowanie:
C. Trzecia synteza rozpoczyna się od izoprenu, który przekształca się w 3-metylo-2- chlorek butenylu przez dodanie chlorowodoru. Reakcja chlorku za pomocą acetonu w obecności katalitycznej ilości zasady organicznej ołowiu do 6-metylo-5-hepten-2-onu:
D. W innym procesie przez izomeryzację otrzymuje się 6-metylo-5-hepten-2-on 6-metylo-6-hepten-2-onu. Ten ostatni można wytworzyć w dwóch etapach izobutylen i formaldehyd. W pierwszym tworzy się 3-metylo-3-buten-l-ol etap i przekształca się w 6-metylo-6-hepten-2-on w reakcji z acetonem. 6-Metylo-5-hepten-2-on przekształca się w linalool z doskonałą wydajnością katalizowana zasadą etynylacja acetylenem do dehydrolinalolu. To jest a następnie selektywne uwodornienie wiązania potrójnego do wiązania podwójnego obecność katalizatora palladowo-węglowego.

Wartości progowe aromatu

Wykrywanie: 4 do 10 ppb

Wartości progowe smaku

Smak Charakterystyka przy 5 ppm: zielony, jabłkowy i gruszkowy o konsystencji oleistej, woskowej, lekko nuta cytrusowa.

Alergeny kontaktowe

Linalol jest terpen, główny składnik olejku linaloe, występujący także w olejkach z Cejlonu cynamon, sasafras, kwiat pomarańczy, bergamotka, Artemisia balchanorum, ylang-ylang. Ta często stosowana substancja zapachowa działa uczulająco na skórę drogą pierwotnych lub wtórnych produktów utleniania. Jako alergen zapachowy, Linalol musi być wymieniany z nazwy w kosmetykach w UE

Badania przeciwnowotworowe

Badania przeciwnowotworowe Aktywność i toksyczność przeprowadzono na stałym albinosie szwajcarskim z nowotworem S-180 myszy. Powoduje indukcję stresu oksydacyjnego przez wynik działania przeciwnowotworowego. W porównaniu z cyklofosfamidem, przeciwutleniacz efekty zaobserwowano w wątrobie i modulację proliferacji śledziony komórki u myszy z nowotworem prowokowanych lipopolisacharydami, podczas gdy oba na które poważnie wpływa cyklofosfamid (Costa i in. 2015).

Synteza chemiczna

Można go przygotować syntetycznie wychodząc z mircenu lub dehydrolinalolu; może być otrzymywany w drodze destylacji frakcyjnej i późniejszej rektyfikacji z olejki z drzewa różanego Cajenne (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brazylia drzewo różane (Ocotea parviflora), linaloe meksykańskie, shiu (Cinnamomum camphora Sieb. odm. linalooifera) i nasiona kolendry (Coriandrum sativum L.).

Surowce

Wodorotlenek potasu-->węglan wapnia-->olejek terpentynowy-->ALFA-PINEN-->tlenek boru-->olejek eukaliptusowy-->ACETYLID SODU-->mircen-->6-metylo-5-hepten-2-on-->OLEJEK KORIANDROWY-->dehydrolinalol-->olej Ho-->BOIS DE OLEJEK RÓŻANY

Produkty przygotowawcze

Cytral-->Eugenol-->Geraniol-->NEROL-->octan linalilu-->izofitol-->olejek różany-->mircen-->tetrahydrolinalool-->PROPIONian LINALILU-->maślan linalilu-->izomaślan linalilu