Methyl Dihydrojasmonate

Nazwa produktu:

Dihydrojasmonian metylu

Synonimy:

Ester 3-okso-2-pentylocyklopentanooctowy acetylooctowy; ester metylowy kwasu 3-okso-2-pentylowego kwasu cyklopentanooctowego; hedion; CEPIONATEA.K.A. EPI-DIHYDROJASMONIAN METYLU; ester metylowy kwasu (3-okso-2-pentylo-cyklopentylo) -octowego; dihydrojasmonian metylu (mieszanina cis- i trans); METHYLDIHYDROJASMONATE HC; ester (2-pentylo-3-oksocyklopentylo) octan

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Kategorie produktów:

Listy alfabetyczne; Aromaty i Zapachy; Jako aromatyczna substancja chemiczna do użytku w aromacie, zapachu i innych zastosowaniach; Inhibitory; M-N

Plik Mol:

24851-98-7.mol

Temperatura wrzenia

110 ° C 0,2 mmHg (świeci)

gęstość

0,998 g / ml w 25 ° C (świeci się)

FEMA

3408 | DIHYDROJASMONIAN METYLU

współczynnik załamania światła

n20 / D 1.459 (dosł.)

Fp

> 230 ° F

rozpuszczalność

H2O: nierozpuszczalny

Rozpuszczalność w wodzie

399,8 mg / l (25 ºC)

Numer JECFA

1898

Merck

14,6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

CAS DataBase Reference

24851-98-7 (numer referencyjny CAS DataBase)

Odniesienie chemiczne NIST

Kwas cyklopentanooctowy, 3-okso-2-pentylo-, ester metylowy (24851-98-7)

System rejestru substancji EPA

Metylo3-okso-2-pentylo-cyklopentanooctan (24851-98-7)

Oświadczenia dotyczące bezpieczeństwa

23-24 / 25

WGK Niemcy

2

RTECS

GY2453800

Kod HS

29183000

Toksyczność

LD50 (g / kg):> 5 doustnie u szczurów; > 5 skórnie u królików (Food Chem. Toxicol.)

Opis

Methyldihydrojasmonate ma silny, słodko-kwiatowy, podobny do jaśminu, nieco owocowy zapach. Jest to składnik zapachowy olejku jaśminowego (Jasminum gradiflorum L.). Może być przygotowany przez kondensację 2-pentylo-2-cyklopenten-l-onu z malonianem etylu, a następnie hydrolizę, dekarboksylację i metylację.

Właściwości chemiczne

Methyldihydrojasmonate ma silny, słodko-kwiatowy, podobny do jaśminu, nieco owocowy zapach. Związek ten jest składnikiem zapachowym [1] olejku jaśminowego (Jasminum gradiflorum L.)

Właściwości chemiczne

Methyldihydrojasmonate to zapach jaśminu, który jest blisko spokrewniony z metyljasmonianem, który występuje w olejku jaśminowym. W herbacie zidentyfikowano dihydrojasmonian metylu. Jest to płyn o typowo owocowym, kwiatowym zapachu jaśminu.
Dihydrojasmonian metylu otrzymuje się przez dodanie estrów kwasu malonowego Michaela do 2-pentylo-2-cyklopenten-l-onu, a następnie hydrolizę i dekarboksylację powstałego (2-pentylo-3-oksocyklopentylo) malonianu i estryfikację (2-pentylo-3) Kwas -oksocyklopentylo) octowy [304] .2-pentylo-2-cyklopenten-1-on jest wytwarzany przez kondensację aldolową między cyklopentanonem i aldehydem walerianowym, a następnie izomeryzację otrzymanego 2-pentylidenocyklopentanonu lub przez katalizowaną palladem dekarboksylację 2-oksecylopentylo-1-karboksylanów allilu .
Dealkoksykarbonylowanie malonianu można również przeprowadzić bezpośrednio za pomocą wody o podwyższonej temperaturze.
Dihydrojasmonian metylu o wyżej wymienionej jakości składa się z mieszaniny równowagowej 9: 1 izomerów trans i cis. Jednak metylcisdihydrojasmonian jest znacznie bardziej intensywnym izomerem, z progiem około 20 razy niższym niż izomer trans. Dlatego też właściwości metylo-dihydrojasmonianu ze wzbogaconymi częściami izomeru cis są również sprzedawane na rynku.
Te produkty „o wysokiej zawartości cis” są bezbarwnymi cieczami o niezwykle silnym charakterze jaśminu. Różne właściwości handlowe mogą zawierać różne ilości izomeru cis.
Dihydrojasmonian o wysokiej zawartości cis metylu jest cennym materiałem w delikatnych zapachach, ale ma problemy ze stabilnością ze względu na jego tendencję do izomeryzacji do mieszaniny równowagowej i dlatego ma ograniczone zastosowanie w innych zastosowaniach perfumeryjnych.
Dihydrojasmonian o wysokiej zawartości cis metylu można wytwarzać z mieszaniny równowagowej specjalnymi technikami destylacji, w których izomeryzację przeprowadza się przez reakcję węglanu sodu. Duży udział cis-metylodihydrojasmonatecanu można również otrzymać przez uwodornienie dehydrodihydrojasmonianu metylu, który jest dostępny z 1 (2-furylo) -heksanolu poprzez przegrupowanie, izomeryzację, eteryfikację i kondensację z malonianem dimetylu.
Aby zapoznać się z innymi stereoselektywnymi podejściami syntetycznymi, zobacz przegląd.
Spośród wszystkich możliwych izomerów, izomer (+) - (1R) -cis-cis ma najbardziej charakterystyczny i intensywny zapach jaśminu, dlatego opracowano możliwy do zastosowania przemysłowo proces produkcji dihydrojasmonianu metylu z dużą zawartością tego izomeru. Proces obejmuje katalityczne uwodornianie odpowiedniego kwasu cyklopentenooctowego w obecności kompleksu rutenu (II) z chiralnymi ligandami, a następnie estryfikację.
Dihydrojasmonian metylu jest stosowany w przemyśle perfumeryjnym do tworzenia zapachów kwiatowych, zwłaszcza jaśminowych.

Przygotowanie

Przez kondensację 2-pentylo-2-cyklopenten-1-onu z malonianem etylu, a następnie hydrolizę, dekarboksylację i metylację

Wartości progowe smaku

Właściwości smakowe przy 20 ppm: słodkie, kwiatowe, cytrusowe, owocowe i jagodowe z dodatkiem tutti-frutti.

Nazwa handlowa

Claigeon & reg;, Cepionate & reg; (Nippon Zeon), Hedione & reg;, Hedione & reg; HC (Firmenich), Kharismal & reg; (IFF).

Surowy materiał

Cyklopentanon -> Waleraldehyd