Dihydrojasmonian metylu

Nazwa produktu:

Dihydrojasmonian metylu

Synonimy:

Ester 3-okso-2-pentylocyklopentanooctowy;Kwas cyklopentanooctowy,3-okso-2-pentylo-,metyloester;hedion;CEPIONAT A.K.A. EPI-DIHYDROJASMONAN METYLU;(3-okso-2-pentylocyklopentylo)-octowy ester metylowy kwasu; Dihydrojasmonian metylu (mieszanina cis i trans);METYL DIHYDROJASMONAT HC;(2-Pentylo-3-oksocyklopentylo)octowy ester metylowy kwasu

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Kategorie produktów:

Wykazy alfabetyczne;Aromaty i zapachy;Jako substancja zapachowa do użytku w smak, zapach i inne zastosowania;Inhibitory;M-N

Plik Mola:

24851-98-7.mol

Temperatura wrzenia 

110°C 0,2 mm Hg (dosł.)

gęstość 

0,998 g/ml w 25 °C (lit.)

FEMA 

3408 | Dihydrojasmonian metylu

współczynnik załamania światła 

n20/D 1,459(lit.)

Fp 

>230°F

rozpuszczalność 

H2O: nierozpuszczalny

Rozpuszczalność w wodzie 

399,8 mg/l (25°C)

Numer JECFA

1898

Merck 

146052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

Odniesienie do bazy danych CAS

24851-98-7 (odniesienie do bazy danych CAS)

Referencje chemiczne NIST

kwas cyklopentanooctowy, 3-okso-2-pentylo-, ester metylowy (24851-98-7)

System rejestracji substancji EPA

Metyl 3-okso-2-pentylocyklopentanooctan (24851-98-7)

Oświadczenia dotyczące bezpieczeństwa 

23-24/25

WGK Niemcy 

2

RTECS 

GY2453800

Kod HS 

29183000

Toksyczność

LD50 (g/kg): >5 doustnie u szczurów; >5 przez skórę u królików (Food Chem. Toxicol.)

Opis

Metyl dihydrojasmonate ma mocny słodko-kwiatowy, jaśminowy, nieco owocowy charakter zapach. Jest to składnik zapachowy olejku jaśminowego (Jasminum gradiflorum L.). Można otrzymać przez kondensację 2-pentylo-2-cyklopenten-1-onu z malonian etylu, a następnie hydroliza, dekarboksylacja i metylacja.

Właściwości chemiczne

Metyl dihydrojasmonian ma mocny słodko-kwiatowy, podobny do jaśminu, nieco owocowy zapach. Związek ten jest składnikiem zapachowym[1]iferous olejek jaśminowy (Jasminum gradiflorum L.)

Właściwości chemiczne

Metyl dihydrojasmonate to jaśminowy zapach blisko spokrewniony z metylem jasmonian, który występuje w olejku jaśminowym. Dihydrojasmonian metylu był zidentyfikowany w herbacie. Jest to płyn o typowym owocowym, przypominającym jaśmin kwiatze zapach.
Dihydrojasmonian metylu wytwarza się przez dodanie Michaela kwasu malonowego estry do 2-pentylo-2-cyklopenten-1-onu, a następnie hydroliza i dekarboksylacja otrzymanego (2-pentylo-3-oksocyklopentylo)malonianu i estryfikacja kwasu (2-pentylo-3-oksocyklopentylo)octowego [304]. 2-Pentylo-2-cyklopenten-1-on wytwarza się w wyniku kondensacji aldolowej pomiędzy cyklopentanon i aldehyd walerianowy, a następnie izomeryzacja powstały 2-pentylidenocyklopentanon lub katalizowany palladem dekarboksylacja 2-okso-1-pentylocyklopentanokarboksylanów allilu.
Dealkoksykarbonylowanie malonianu można także przeprowadzić bezpośrednio woda o podwyższonej temperaturze.
Dihydrojasmonian metylu o wyżej wymienionej jakości składa się z 9:1 mieszanina równowagowa izomerów trans i cis. Jednak metyl cisdihydrojasmonian jest znacznie intensywniejszym izomerem, z progiem ok 20 razy mniejsza niż w przypadku izomeru trans. Dlatego metyl Występują również właściwości dihydrojasmonianu ze wzbogaconymi porcjami izomeru cis wprowadzony na rynek.
Te produkty „high-cis” to bezbarwne ciecze o niezwykle silnym działaniu charakter jaśminowy. Różne cechy handlowe mogą zawierać różne ilości izomeru cis.
Dihydrojasmonian metylu o wysokiej zawartości cis jest cennym składnikiem doskonałych substancji zapachowych ale ma problemy ze stabilnością ze względu na tendencję do izomeryzacji w mieszanina równowagowa i dlatego ma jedynie ograniczone zastosowanie w innych perfumach aplikacje.
Z mieszaniny równowagowej można wytworzyć dihydrojasmonian metylu o wysokiej zawartości cis specjalnymi technikami destylacji, w których izomeryzację przeprowadza się przez działanie węglanu sodu. Wysoka zawartość dihydrojasmonianu cis metylu można również otrzymać przez uwodornienie dehydrodihydrojasmonianu metylu, który jest dostępny z 1(2-furylo)-heksanolu poprzez przegrupowanie, izomeryzację, eteryfikacja i kondensacja z malonianem dimetylu.
Informacje na temat innych stereoselektywnych podejść syntetycznych można znaleźć w recenzji.
Spośród wszystkich możliwych izomerów najwięcej posiada izomer (+)-(1R)-cis charakterystyczny i intensywny zapach jaśminu. Dlatego jest to możliwe w przemyśle proces wytwarzania dihydrojasmonianu metylu o dużej zawartości tego izomeru. Proces obejmuje katalizator uwodornienie odpowiedniego kwasu cyklopentenooctowego w obecności kompleks rutenu(II) z chiralnymi ligandami i późniejsza estryfikacja.
Dihydrojasmonian metylu stosowany jest w przemyśle perfumeryjnym do tworzenia zapachów kwiatowych, szczególnie w odmianach jaśminowych.

Przygotowanie

Przez kondensację 2-pentylo-2-cyklopenten-1-on z malonianem etylu, a następnie hydroliza, dekarboksylacja i metylacja

Wartości progowe smaku

Smak Charakterystyka przy 20 ppm: słodka, kwiatowa, cytrusowa, owocowa i jagodowa tutti-frutti podkreśla.

Nazwa handlowa

Claigeon®, Cepionate® (Nippon Zeon), Hedione®, Hedione®HC (Firmenich), Kharismal® (IFF).

Surowce

Cyklopentanon -> waleraldehyd