Nazwa produktu: |
Para Cymene |
Synonimy: |
4-CYMEN; 4-METYLIZOPROPYLOBENZEN; 4-IZOPROPYLTOLUEN; izopropylotoluen; 1- (1-metyloetylo) -4-metylobenzen; 1-izopropylo-4-metylobenzen; 1-metylo-4- (1-metyloetylo) -benzen; 1-metylo-4- (1-metyloetylo) benzen |
CAS: |
99-87-6 |
MF: |
C10H14 |
MW: |
134.22 |
EINECS: |
202-796-7 |
Kategorie produktów: |
Artemisia vulgaris; Boswellia carterii; Bloki konstrukcyjne; Carthamus tinctorius (olej szafranowy); Chamaemelum nobile (herbata rumiankowa); Synteza chemiczna; Citrus aurantium (pomarańcza sewilska); Curcuma longa (kurkuma); Elettaria Cardamomum (kardamon); Ginkusgo lupoba; Chmiel); Hypericum perforatum (St Johnâ € ²; Lavandula angustifolia (Lavendartea); Melaleuca alternifolia; Nutrition Research; Ocimum basilicum (bazylia); Organiczne składniki budulcowe; Fitochemikalia według roślin (żywność / przyprawy / zioła); dziurawiec); Zingiber officinale (Imbir); chemia analityczna; roztwór wzorcowy lotnych związków organicznych do analizy wody i gleby; roztwory wzorcowe (LZO); Arenes |
Plik Mol: |
99-87-6.mol |
|
Temperatura topnienia |
-68 ° C |
Temperatura wrzenia |
176-178 ° C (świeci) |
gęstość |
0,86 g / ml w 25 ° C (świeci się) |
gęstość pary |
4,62 (w porównaniu z powietrzem) |
ciśnienie pary |
1,5 mm Hg (20 ° C) |
FEMA |
2356 | P-CYMENE |
współczynnik załamania światła |
n20 / D 1.490 (świeci) |
Fp |
117 ° F |
temp. przechowywania |
Obszar materiałów łatwopalnych |
Formularz |
Ciekły |
kolor |
Jasny |
Zapach |
Łagodny, przyjemny, aromatyczny, rozpuszczalnikowy. |
Próg zapachu |
0,057 ppm |
granica wybuchowości |
5,6% |
Rozpuszczalność w wodzie |
PRAKTYCZNIE NIEDOSTĘPNY |
Numer JECFA |
1325 |
Merck |
14,2763 |
BRN |
1903377 |
Stabilność: |
Stabilny. Produkt łatwopalny.Niekompatybilny z silnymi utleniaczami, mocnymi kwasami, mocnymi zasadami. |
InChIKey |
HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N |
CAS DataBase Reference |
99-87-6 (odniesienie CAS DataBase) |
Odniesienie chemiczne NIST |
Benzen, 1-metylo-4- (1-metyloetylo) - (99-87-6) |
System rejestru substancji EPA |
p-cymen (99–87–6) |
Kody zagrożeń |
Xi |
Oświadczenia dotyczące ryzyka |
10-36 / 37/38 |
Oświadczenia dotyczące bezpieczeństwa |
26-36 |
RIDADR |
UN 2046 3 / PG 3 |
WGK Niemcy |
2 |
RTECS |
GZ5950000 |
Temperatura samozapłonu |
817 ° F |
TSCA |
tak |
HazardClass |
3 |
PackingGroup |
III |
Kod HS |
29029090 |
Dane o niebezpiecznych substancjach |
99-87-6 (dane o niebezpiecznych substancjach) |
Toksyczność |
LD50 doustnie u szczurów: 4750 mg / kg (Jenner) |
Właściwości chemiczne |
p-Cymene ma acitrusowy aromat przypominający cytrynę. Jest to bezbarwna ciecz o silnym, charakterystycznym zapachu przypominającym marchewkę. Ma tendencję do ciemnienia wraz z wiekiem. Występuje naturalnie w olejku ze skórki pomarańczy, olejku ze skórki mandarynki, olejku ze skórki mandarynki satsuma, olejku ze skórki limonki tłoczonej na zimno, destylowanego oleju ze skórki limonki, liści cynamonu itp. 4-izopropylotoluen ma właściwości przeciwbakteryjne. Jest stosowany jako składnik aromatyzujący dopuszczony do bezpośredniego dodawania do żywności przeznaczonej do spożycia przez ludzi. |
Używa |
p-Cymen jest węglowodorem alkiloaromatycznym używanym głównie do badania reakcji utleniania w różnych warunkach w celu syntezy bardzo wartościowych półproduktów i elementów budulcowych, takich jak wodoronadtlenek cymenu, 4-metyloacetofenon, alkohol 4-izopropylobenzylowy, 4-izopropylobenzaldehyd i kwas 4-izopropylobenzoesowy itp. |
Metody produkcji |
p-cymen jest konwencjonalnie wytwarzany przez alkilowanie Friedela-Craftsa toluenu izopropanolem lub benzenu halogenkami metylu lub izopropylu. |
Bibliografia |
[1] George A. Burdock, Encyklopedia żywności i dodatków barwnych, tom 1, 1996 |
Właściwości chemiczne |
p-Cymen jest amonoterpenem występującym w różnych roślinach, w tym C. sativa, i ma różnorodne właściwości biologiczne, w tym właściwości przeciwbakteryjne, przeciwnowotworowe, przeciwutleniające, przeciwzapalne, antynocyceptywne i przeciwlękowe. p-Cymene hamuje wzrost S. typhimurium , E. coli, L. monocytogenes, S. epidermidis i S. aureus z wartościami MIC w zakresie od 0,266 do 0,608% v / v. Zmniejsza inwazyjną aktywność ludzkich komórek włókniakomięsaka HT-1080 in vitro o 87% przy stosowaniu w stężenie 600 μM hipokampu myszy, p-cymen (50 mg / kg, ip) zmniejsza peroksydację lipidów i zawartość azotynów odpowiednio o 65,5 i 71,2% oraz zwiększa aktywność ponadtlenkową (SOD) i katalazy odpowiednio o 22,7 i 119,3%, w porównaniu ze zwierzętami kontrolnymi nośnika Formulacje zawierające p-cymen były używane jako środki aromatyzujące. |
Przygotowanie |
Otrzymywany głównie z wody popłucznej papieru siarczynowego. |
Definicja |
ChEBI: monoterpen, czyli toluen podstawiony grupą izopropylową w pozycji 4. |
Wartości progowe aromatu |
Aromacharakterystyka przy 1% EtoH: ostra chemicznie, drzewna i terpopodobna z anoksydowaną cytrusowo-cytrynową nutą. Ma pikantne niuanse przypominające kminek, oregano i kolendrę |
Wartości progowe smaku |
Właściwości smakowe przy 1 do 10 ppm: terry i zjełczały z lekko drzewnymi, utlenionymi nutami cytrusowymi. Ma przyprawowe niuanse zielonego pieprzu i oregano. |
Ogólny opis |
Bezbarwna ciecz o łagodnym przyjemnym zapachu. Unosi się na wodzie. |
Reakcje na powietrze i wodę |
Nierozpuszczalne w wodzie. |
Profil reaktywności |
Gwałtowne reakcje, czasami prowadzące do wybuchów, mogą wynikać z kontaktu węglowodorów aromatycznych, takich jak CYMENE, z silnymi utleniaczami. Mogą reagować egzotermicznie z zasadami i związkami diazowymi. Podstawienie w jądrze benzenu zachodzi przez halogenowanie (katalizator kwasowy), nitrowanie, sulfonowanie i reakcję Friedela-Craftsa. |
Zagrożenie dla zdrowia |
Wdychanie powoduje zaburzenia koordynacji, bóle głowy. Kontakt z cieczą powoduje łagodne podrażnienie oczu i skóry. Spożycie powoduje podrażnienie ust i żołądka. |
Zagrożenie pożarowe |
WYSOCE ŁATWOPALNY: Łatwo ulegnie zapaleniu pod wpływem ciepła, iskier lub płomieni. Opary mogą tworzyć z powietrzem mieszaninę wybuchową. Pary mogą przemieszczać się do źródła zapłonu i cofać się, większość oparów jest cięższa od powietrza. Będą rozprzestrzeniać się po ziemi i zbierać w niskich lub zamkniętych obszarach (kanały ściekowe, piwnice, zbiorniki). Zagrożenie wybuchem oparów wewnątrz, na zewnątrz lub w kanalizacji. Wyciek do kanalizacji może spowodować zagrożenie pożarem lub wybuchem. Kontenery mogą wybuchnąć po podgrzaniu. Wiele płynów jest lżejszych od wody. |
Reaktywność chemiczna |
Reaktywność z wodą: Brak reakcji; Reaktywność z typowymi materiałami: brak reakcji; Stabilność podczas transportu: Stabilny; Środki neutralizujące kwasy i substancje żrące: nieistotne; Polimeryzacja: nie dotyczy; Inhibitor polimeryzacji: nieistotny. |
Profil bezpieczeństwa |
Lekko toksyczne spożycie. Przy niskich dawkach ludzie utrzymują wpływ na ośrodkowy układ nerwowy. Drażniący dla skóry. Ciecz łatwopalna. Zagrożenie wybuchem: Lekki w postaci oparów. Do gaszenia pożaru używać piany, CO2, suchej chemii. Po podgrzaniu do rozkładu powoduje wydzielanie gryzącego dymu i oparów. |
Metody oczyszczania |
Przemyć p-cymen zimnym, stężonym H2SO4, aż nie będzie już dalszej zmiany koloru, następnie ponownie kilkakrotnie za pomocą H2O, 10% wodnego Na2CO3 i H2O. Wysuszyć nad Na2SO4, CaCl2 lub MgSO4 i destylować. Dalsze etapy oczyszczania obejmują destylację z parą wodną z 3% NaOH, przesączanie przez żel krzemionkowy lub aktywowany tlenek glinu i wstępne ogrzewanie w temperaturze wrzenia przez kilka dni nad sproszkowaną siarką. Przechowuj go nad CaH2. [Beilstein 5 IV 1060.] |
Surowy materiał |
(+) - dipenten -> cineole |
Produkty przygotowawcze |
Aceton -> m-krezol -> krezol -> kwas p-toluilowy -> izoproturon -> kwas 4-bromometylobenzoesowy -> 4-izopropylobenzaldehyd -> GAMMA-TERPINEN -> 2-NITRO-4- CYMENE |