Wanilina

Nazwa produktu:

Wanilina

Synonimy:

Wanilina CAS: 121-33-5; EugenolEP Zanieczyszczenie H; WANILINA; ALDEHYD WANILIOWY; WANILINA; WANILINA; WANILLINA; Wanilina

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Kategorie produktów:

Aromaty; Półprodukty i drobne chemikalia; Związki znakowane izotopowo; chemikalia organiczne; Aldehydy; Bioaktywne małe cząsteczki; Bloki konstrukcyjne; C8; Związki karbonylowe; Biologia komórek; Synteza chemiczna; Organiczne bloki budulcowe; Farmakopea; Farmakopea AZ; DODATKI DO ŻYWNOŚCI; FARMACEUTYKI; Żywność i Dodatek paszowy; FINE Chemical & INTERMEDIATES; V; Antybiotyki polieterowe; Odczynniki analityczne; Analityczne / Chromatografia; według zastosowania; Odczynniki do derywatyzacji; Odczynniki do derywatyzacji HPLC; Odczynniki do derywatyzacji HPLC; Badania żywienia; Fitochemikalia według roślin (żywność / przyprawy / zioła); Vaccinium myrtillus; Vaccinium myrtillus; (Borówka czarna); Zingiber officinale (imbir); DODATKI do żywności i pasz; Aldehydy aromatyczne i pochodne (substytuty); Chemia analityczna; Plamy do TLC; Dodatki do żywności i aromatów; Aromaty; Inhibitory

Plik Mol:

121-33-5.mol

Temperatura topnienia

81-83 ° C (świeci się)

Temperatura wrzenia

170 ° C 15 mmHg (świeci)

gęstość

1.06

gęstość pary

5,3 (w porównaniu z powietrzem)

ciśnienie pary

> 0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

3107 | WANILINA

współczynnik załamania światła

1,4850 (oszacowanie)

Fp

147 ° C

temp. przechowywania

Lodówka

rozpuszczalność

metanol: 0,1 g / ml, klarowny

Formularz

Krystaliczny proszek

pka

pKa 7,396 ± 0,004 (H2OI = 0,00 t = 25,0 ± 1,0) (Niezawodny)

kolor

Biały do ​​bladożółtego

PH

4,3 (10 g / l, H2O, 20 ° ƒ)

Rozpuszczalność w wodzie

10 g / l (25 ºC)

Wrażliwy

Wrażliwe na powietrze i światło

Merck

14,9932

Numer JECFA

889

BRN

472792

Stabilność:

Stabilny. Może ulec przebarwieniu pod wpływem światła. Wrażliwy na wilgoć. Niekompatybilny z utleniaczami stronnictw, kwasem nadchlorowym.

CAS DataBase Reference

121-33-5 (odniesienie CAS DataBase)

Odniesienie chemiczne NIST

Benzaldehyd, 4-hydroksy-3-metoksy- (121-33-5)

System rejestru substancji EPA

Wanilina (121-33-5)

Kody zagrożeń

Xn, Xi

Oświadczenia dotyczące ryzyka

22-36 / 37 / 38-36

Oświadczenia dotyczące bezpieczeństwa

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

RIDADR

UN 2924 3/8 / PG II

WGK Niemcy

1

RTECS

YW5775000

Temperatura samozapłonu

> 400 ° C

TSCA

tak

HazardClass

3/8

PackingGroup

II

Kod HS

29124100

Dane o niebezpiecznych substancjach

121-33-5 (Dane o niebezpiecznych substancjach)

Toksyczność

LD50 doustnie u szczurów, świnek morskich: 1580, 1400 mg / kg (Jenner)

Działanie i użycie

Aromaty: wanilina jest jadalnym środkiem smakowym, o aromacie ziaren wanilii i silnym pragnieniu zapachu mleka, jest ważnym i niezbędnym surowcem dla przemysłu dodatków do żywności, szeroko stosowany we wszystkich potrzebach do zwiększenia aromatu smaku mleka w żywności, takiej jak ciasta, zimne napoje, czekolada, słodycze, ciastka, makarony instant, chleb i tytoń, alkohole smakowe, pasta do zębów, mydło, kosmetyki, perfumy, lody, napoje i kosmetyki odgrywają aromat i smak. Może być również stosowany do mydła, pasty do zębów, perfum, gumy, tworzyw sztucznych, produktów farmaceutycznych. Jest zgodny ze standardem FCCIV.

Toksyczność

AD wynosi 0 ~ 10 mg / kg (FAO / WHO, 1994).
LD50 wynosi 1,58 g / kg (szczur, doustnie).
MNL wynosi 1g / kg (szczur, doustnie).
GRAS (FDA, 182.602000).
Według Komisji Ekspertów Unii Europejskiej z 24 lutego donosi, że wysoka dawka może powodować bóle głowy, nudności, wymioty, trudności w oddychaniu, a nawet uszkadzać wątrobę i nerki, dlatego dyskutuje się nad ustawieniem niższej dopuszczalnej dawki.

Ograniczone użycie

FEMA (mg / kg): napoje bezalkoholowe 63; zimne 95; cukierki 200; żywność do pieczenia 220; budyń klasa 120, guma do żucia 270; czekolada 970; warstwa dekoracyjna 150; margaryna 0,20; syrup330 ~ 20000.
Zgodnie z postanowieniami FAO / WHO: Dopuszczalna ilość to 70 mg / kg dla fast foodów, konserw dla niemowląt i zbóż (1992).

Właściwości chemiczne

Biały kryształ igiełkowy o pachnącym zapachu. Rozpuszczalny w wodzie 125 razy, 20 razy w glikolu etylenowym i 2 razy w 95% etanolu, nierozpuszczalny w chloroformie.

Właściwości chemiczne

Wanilina ma charakterystyczny, kremowy, waniliowy zapach o bardzo słodkim smaku.

Właściwości chemiczne

Białe, krystaliczne igły; słodkawy zapach. Rozpuszczalny w 125 częściach wody, 20 częściach glicerolu i 2 częściach 95% alkoholu; rozpuszczalny w chloroformie i eterze. Palny.

Właściwości chemiczne

Białe lub kremowe, krystaliczne igły lub proszek o charakterystycznym zapachu wanilii i słodkim smaku.

Występowanie

Wanilina występuje szeroko w naturze; stwierdzono ją w olejku eterycznym Javacitronella (Cymbopogon nardus Rendl.), benzoesie, balsamie peruwiańskim, olejku z pączków goździków i głównie w strąkach wanilii (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); uprawia się ponad 40 odmian wanilii; wanilina jest również obecna w roślinach w postaci glukozy i waniliny. Zgłaszano występowanie w guawie, owocach feyoa, wielu jagodach, szparagach, szczypiorku, cynamonie, imbirze, szkockiej olejku z mięty zielonej, gałce muszkatołowej, chrupkim i żytnim chlebie, maśle, mleku, chudych i tłustych rybach, peklowanej wieprzowinie, piwie, koniaku, whisky, sherry, wina gronowe, rum, kakao, kawa, herbata, jęczmień prażony, popcorn, płatki owsiane, malina moroszka, marakuja, fasola, tamaryndowiec, koper i pestki, sake, olej kukurydziany, słód, brzeczka, bzu czarnego, loquat, Bourbon i Tahiti wanilia i korzeń cykorii.

Używa

Wanilina jest substancją smakową wytwarzaną z syntetycznej lub sztucznej wanilii, która może pochodzić z ligniny z ługów siarczynowych serwatki i jest syntetycznie przetwarzana z gwajakolu i eugenolu. produkt pokrewny, etylowanilina, ma trzy i pół razy moc aromatu waniliny. wanilina odnosi się również do podstawowego składnika smakowego wanilii, który jest otrzymywany przez ekstrakcję z ziaren wanilii. wanilina jest stosowana jako substytut ekstraktu waniliowego, w lodach, deserach, wypiekach i napojach w ilości 60-220 ppm.

Używa

Odczynnik pośredni i analityczny.

Używa

Środek farmaceutyczny (aromat). Jako środek aromatyzujący w słodyczach, napojach, żywności i zwierzęcych paszach. Zapach i smak w kosmetykach. Odczynnik do syntezy. Źródło L-DOPY.

Używa

Podstawowy składnik ekstraktu z ziaren wanilii.

Używa

Oznaczona waniliną. Występuje naturalnie w wielu różnych produktach spożywczych i roślinach, takich jak storczyki; głównym komercyjnym źródłem naturalnej waniliny jest ekstrakt z ziaren wanilii. Syntetycznie wytwarzany luzem z produktów ubocznych na bazie ligniny z procesów papierniczych lub z guaicolu.

Definicja

ChEBI: członek klasy benzaldehydów posiadających podstawniki metoksy i hydroksy w pozycjach odpowiednio 3 i 4.

Metody produkcji

Wanilina występuje naturalnie w wielu olejkach eterycznych, a szczególnie w strąkach Vanillaplanifolia i Vanilla tahitensis. W przemyśle wanilina jest przygotowywana z ligniny, która jest otrzymywana z odpadów siarczynowych wytwarzanych podczas produkcji papieru. Ligninę poddaje się działaniu alkaliów w podwyższonej temperaturze i ciśnieniu, w obecności katalizatora, w celu utworzenia złożonej mieszaniny produktów, z których wydziela się wanilinę. Wanilina jest następnie oczyszczana przez kolejne rekrystalizacje.
Wanilinę można również wytworzyć syntetycznie przez kondensację, w słabych zasadach, niewielkiego nadmiaru gwajakolu z kwasem glioksalowym w temperaturze pokojowej. Powstały alkaliczny roztwór zawierający kwas 4-hydroksy-3-metoksymigdałowy utleniony na powietrzu w obecności katalizatora i wanilinę otrzymuje się przez zakwaszenie i jednoczesną dekarboksylację. Wanilina jest następnie oczyszczana przez kolejne rekrystalizacje.

Kompozycja

Oprócz waniliny (około 3%), wanilia zawiera inne składniki aromatyczne: wanilinę, piperonal, eugenol, glukowanilinę, kwas wanilinowy, kwas anyżowy i aldehyd anizowy. Chociaż wanilina jest związana z charakterystycznym zapachem rośliny, jakość ziaren wanilii nie jest związana z zawartością waniliny. Fasola Bourbon zawiera dużą ilość waniliny w porównaniu z fasolą meksykańską i tahiti.

Wartości progowe aromatu

Wykrywanie: 29 ppb do 1,6 ppm; rozpoznawanie: 4 ppm

Wartości progowe smaku

Właściwości smakowe przy 10 ppm: słodki, typowo waniliowy, ptasie mleczko, kremowo-kumarynowy, karmelowy z pudrowym odcieniem.

Reakcje na powietrze i wodę

Powoli utlenia się w kontakcie z powietrzem. . Słabo rozpuszczalny w wodzie.

Profil reaktywności

Wanilina może gwałtownie reagować z Br2, HClO4, tert-butanolanem potasu, (tert-chlorobenzen + NaOH), (kwas mrówkowy + Tl (NO3) 3). . Wanilina jest aldehydem. Aldehydy są łatwo utleniane, dając kwasy karboksylowe. Gazy palne i / lub toksyczne powstają w wyniku połączenia aldehydów ze związkami azowymi, diazowymi, ditiokarbaminianami, azotkami i silnymi środkami redukującymi. Aldehydy mogą reagować z powietrzem, tworząc najpierw nadtlenokwasy, a ostatecznie kwasy karboksylowe. Te reakcje samoutleniania są aktywowane przez światło, katalizowane przez sole metali przejściowych i są autokatalityczne (katalizowane przez produkty tej reakcji).

Zagrożenie pożarowe

Dane dotyczące temperatury zapłonu waniliny nie są dostępne, jednak wanilina jest prawdopodobnie palna.

Profil bezpieczeństwa

Umiarkowanie toksyczne spożycie, droga dootrzewnowa, podskórna i dożylna Eksperymentalny wpływ na rozrodczość. Zgłoszone dane dotyczące mutacji ludzi. Może gwałtownie reagować z Br2, HClO4, tert-butanolanem potasu, tert-chlorobenzenem + NaOH, kwasem mrówkowym + azotanem talu. Po podgrzaniu w celu rozkładu wydziela gryzący dym i drażniące opary. Zobacz także ALDEHYDY.

Synteza chemiczna

Z odpadów (ługów) przemysłu celulozowego; wanilinę ekstrahuje się benzenem po nasyceniu CO2 ługu siarczynowego. Wanilina jest również pozyskiwana w sposób naturalny w procesie fermentacji.

przechowywanie

Wanilina utlenia się wolno w wilgotnym powietrzu i działa na nią światło.
Roztwory waniliny w etanolu szybko rozkładają się w świetle, dając żółto zabarwiony, lekko gorzki roztwór 6,6â € ™ -dihydroksy-5,5â € ™ -dimetoksy-1,1â € ™ -bifenyl-3,3â € ™ - dikarbaldehyd. Roztwory alkaliczne również szybko się rozkładają, dając roztwór o brązowej barwie. Jednak roztwory trwałe przez kilka miesięcy można wytworzyć przez dodanie 0,2% wag./obj. Pirosiarczynu sodu jako przeciwutleniacza.
Materiał sypki należy przechowywać w dobrze zamkniętym pojemniku, chronionym przed światłem, w chłodnym, suchym miejscu.

Metody oczyszczania

Krystalizować wanilinę z wody lub wodnego etanolu, lub przez destylację pod próżnią. [Beilstein 8 IV1763.]

Niezgodności

Niezgodny z acetonem, tworzy jasno zabarwiony związek. Z gliceryną tworzy się związek praktycznie nierozpuszczalny w etanolu.

Status regulujący

Na liście GRAS, zawartej w bazie danych składników nieaktywnych FDA (roztwory doustne, zawiesiny, syropy i tabletki). Uwzględnione w lekach pozajelitowych licencjonowanych w Wielkiej Brytanii. Zawarte na kanadyjskiej liście dopuszczalnych składników niemedycznych.

Surowy materiał

Wodorotlenek sodu -> Kwas solny -> Kwas siarkowy -> Węglan sodu -> Chloroform -> Fenol -> N, N-Dimetyloanilina -> Heksametylenotetraamina -> Wodorotlenek wapnia -> Chloral -> N -Metyloanilina -> o-Anizydyna -> KWAS SIARKOWY -> Kwas glioksalowy -> Gwajakol -> Eugenol -> Kwas benzenosulfonowy -> KWAS LIGNOSULFONOWY, SÓL WAPNIA -> Safrol -> LIGNINA, ALKALI- -> DIMETYLANILINA -> EKSTRAKT WANILIOWY -> Ligninosulfonian

Produkty przygotowawcze

3-metylo-1-butanol -> (3R, 4S) -1-benzoilo-3- (1-metoksy-1-metyloetoksy) -4-fenylo-2-azetydynon -> chlorowodorek 3-O-metylodopaminy - > 3-Jodo-4,5-dimetoksybenzaldehyd -> 6-HYDROKSY-7-METOKSY-4-FENYLOKUMARYNA -> Kurkumina -> Weratraldehyd -> 3-Metoksysalicylaldehyd -> 3,4,5-Trimetoksybenzaldehyd - > 4-BENZYLOKSY-3-METOKSYBENZALDEHYD -> Kapsaicyna -> Izowanilina -> S - (-) - Karbidopa -> Metylodopa -> 1,2,4-Trimetoksybenzen -> Diawerydyna -> 4- [ (2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL) OKSY] -3-METOKSYBENZALDEHYD -> dopamina -> 1- (4-HYDROKSY-3-METOKSYFENYL) -2-NITROETEN -> TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-METALOCBUTYL ONIAN, 99 -> 2,3-Dimetoksybenzaldehyd -> OLEJ Z TRAWY CYTRYNOWEJ TYPU ZACHODNIO INDYJSKIEGO -> 2-BROMO-4-FORMYL-6-METOKSYFENYLOCTAN -> EKSTRAKT WANILIOWY -> 2,4,5-Trimetoksynitrobenzen- -> 2,3-DIBROMO-4-HYDROKSY-5-METOKSYBENZALDEHYD -> kwas trans-ferulowy -> 4-hydroksy-3-metoksybenzyloamina -> 5-bromowanilina -> kwas 3,4-dihydroksybenzoesowy -> 4- (2-AMINO-ETYL) -2-METOKSYFENOL -> PROPIONIAN CYTRONELLYLU -> 5-Hydroksywanilina -> B- (3,4-DIMETOKSYF) ENYL) -A-CYJANOPROPIONALDEHYDIMETYLOCETAL -> FORMAT CYTRONELILU